Первое появление Андрея на страницах летописи в 1149 году, в военных действиях Юрия против Изяслава, овеяно героической славой. Андрей шел с дружиной и половцами в передовом отряде на Луцк. Ночью случился «пополох зол», так что половцы начали было отступление, а брат Ростислав и дружина тревожно советовали Андрею поехать прочь. Андрей же не послушал их, переждал панику до утра и, посоветовавшись с военачальниками, несколько оттянул назад свои войска. В это время Юрий Долгорукий с братом Вячеславом уже осадили Луцк, завязав перестрелку с вышедшей из города пехотой. Андрей решил с ходу напасть на строй «пешцов» и, даже не поднимая стяга, ринулся вперед со своей дружиной; он раньше всех врезался в ряды врагов и сразу сломал копье, застрявшее в пронзенном противнике. Он погнался за отступавшими по рву воинами и был окружен; его конь получил две копийных раны, третий удар попал в седельную луку, со стены Луцка в него метали камни, и один «немец» уже собирался пронзить Андрея рогатиной. Но он выхватил меч и стал рубить врагов; на помощь князю пробились двое преданных, один из которых пал, защищая князя от наседавших врагов. Андрей вырвался невредимым из сечи, и «мужи отъни похвалу ему даша велику, зане мужьскы створи паче бывших всих ту», то есть они пели воинскую похвальную песнь — славу удали и храбрости Андрея. Его боевой товарищ — конь, вынесший хозяина из битвы, «язвен вельми» умер, и опечаленный князь, «жалуя комоньства его», то есть отмечая верную службу своего коня и скорбя о его гибели, повелел погрести его над рекой Стырь. Все здесь, в этом повествовании, проникнуто древним духом русского героического эпоса, живо напоминающего своеобразный культ боевого коня, отразившийся еще в легенде о смерти «Олега вещего»{99}. Как этот, так и последующие рассказы о воинских подвигах Андрея по своей обстоятельности и деталям могут считаться написанными со слов кого-либо из близких Андрею людей, сопутствовавших ему в военных делах{100}. Позже, в богато иллюстрированном летописном своде, созданном во Владимире в 1212 году, эта боевая эпопея нашла прекрасное отражение в ряде миниатюр, иллюстрирующих рассказ о подвиге Андрея. Едва ли не центральным героем этих рисунков является белый крутогривый конь князя{101}.
Здесь же появляется и другая черта характера Андрея. Когда Изяслав запросил мира и Юрий колебался, прислушиваясь к советам продолжать войну, Андрей решительно высказался за мир{102}.
Столь же беззаветно храбрым и горячим показал себя Андрей в боях за Киев в 1151 году. Когда Юрий подошел со своими силами к Киеву и завязались бои на Лыбеди, Андрей с половцами прорвался на другой берег и погнал передовые отряды, едва не долетев до главных сил противника. От него отстали даже конные половцы, и только один половчин изловчился остановить на скаку княжеского коня и заставил его вернуться «лая дружине своей зане бяхуть его остали вси половци…»{103}.
В неудачной для Юрия битве на Руте, когда противник ловким маневром зашел в тыл Юрьевых полков, Андрей вырвался вперед сближавшихся полков с копьем наперевес, встретился раньше всех с противником и сломал копье, вонзенное во врага. В это время его конь был ранен в ноздри и от боли «нача соватися под ним», с Андрея слетел шлем, был сорван щит с левой руки, но он сумел остаться в живых… С храбростью Андрея в бою на Руте равнялся лишь сам вождь враждебной стороны Изяслав Мстиславич, который также первым начал бой, врезавшись в ряды противников и получив несколько тяжелых ран.
Когда, по мирному условию, побежденный Юрий мог остаться в своем Остерском Городке на месячный отдых перед возвратным походом в Суздаль, Андрей не стерпел и отпросился раньше отца в Суздаль. «Се нам уже, отце, зде у Руской земли ни рати, ничто же, а затепла уйдем…» — говорил он отцу. И сразу, после напряжения тяжелых боев, пустился в дальний и трудный путь на родной север. По другой версии, Андрей хотел соблюсти взятое с Юрия крестоцелование, — не сидеть здесь более месяца; Юрий же нарушил его и уговаривал Андрея остаться, но Андрей ответил «на том есмы целовали крест, ако поити ны Суждалю» и ушел на север{104}. «Хитрость была противна гордой натуре Андрея», — справедливо говорит К. Бестужев-Рюмин{105}. Имея в виду укрепить свое влияние в Новгороде, он в 1160 году посылает к новгородцам «Река им: ведомо буди, хочю искати Новагорода и добром и лихом, а крест бы есте были целовали ко мне на том, яко имети мене князем собе, а мне вам [добра] хотети»{106}.