Почти одновременно с вокняжением Всеволода во Владимире киевский престол занял представитель черниговской династии Святослав Всеволодович, княживший с небольшим перерывом до 1194 года. Его власть была сильно ограничена тем, что он должен был считаться с Ростиславичами, которые владели киевскими землями, предоставив ему самый Киев. «Слово о полку Игореве» называет его «грозным великим князем киевским», но это не более как комплимент — на деле Святослав играл роль «почетного, но слабосильного патриарха». «Слово о полку Игореве» называет и действительного хозяина положения: «Великый княже Всеволоде! Не мыслию ль ти прилетети издалеча, отня злата стола поблюсти». В глазах современника Всеволод — наследник Долгорукого на киевском престоле.
Уже при первой попытке Святослава проявить инициативу и сбросить тяжелую руку владимирских князей Всеволод быстро приводит киевского князя в чувство. Святослав думал сначала изгнать мешавших ему Ростиславичей, а затем ударить на Всеволода. Первое ему не удалось, но он все же в конце 1180 года повел свою рать на север. Новгородское войско, приведенное посаженным в этом году в Новгороде сыном Святослава Владимиром и соединившееся с южными силами на устье Тверцы, опустошило берега Волги и двинулось внутрь земли, по направлению к Переяславлю-Залесскому. Но уже в сорока верстах от него, на реке Влене, притоке Дубны, стояли владимирские войска, расположившиеся на неприступном месте «во пропастех и ломох» и соорудившие вокруг полевое укрепление — «твердь». Всеволод не начинал боя и, ограничившись одним ударом по обозам врага, продержал здесь Святослава до весны 1181 года, пока угроза распутицы и вскрытия рек не заставила войска Святослава поспешно уйти восвояси, ограничившись попутным поджогом города Дмитрова{308}. Такова была типичная для Всеволода тактика «медленного пожьдания».
Перед этим неудачным походом на Всеволода Святослав сделал попытку поддержать борьбу с ним рязанских князей и прислал им на помощь своего сына Глеба. Тогда Всеволод просто приказал Глебу явиться перед свои грозные очи, и Глеб «волею и неволею еха к нему зане бяшеть в его руках». Всеволод заковал его, захватил его дружинников и отправил в заключение во Владимир и отпустил Глеба из плена лишь в порядке любезного жеста по отношению к побежденному Святославу{309}. После этого Святослав послал на помощь Всеволоду для участия в походе на болгар своего сына с полком, как, бывало, по воле Боголюбского шел на Вышгород какой-нибудь муромский или пинский князек. Под конец своего княжения, в 1194 году, Святослав, собираясь в поход на Рязань, уже должен был спрашивать дозволения Всеволода — «послашася ко Всеволоду в Суздаль, просячися у него на Рязань; Всеволод же их воле не сотвори, и возвратися Святослав»{310}.
Последние десять лет княжения Святослава в Киеве были заняты напряженной борьбой с участившимися набегами половцев. В походе в степь 1184 года участвовал племянник Всеволода Владимир Глебович переяславский, проявивший много воинской удали. Эта борьба связывала руки южным князьям и отвлекала их от усобиц{311}. И Святослав, и Ростиславичи, противоречия которых уравновешивали положение на юге, всячески стремились заручиться благосклонностью Всеволода, в частности, путем брачных связей. Рюрик смоленский, мечтавший о киевском столе, в 1187 году сосватал за сына Ростислава дочь Всеволода Верхуславу. За ней ездило целое торжественное посольство Рюриковых бояр с боярынями; с богатыми дарами и свитой поехала восьмилетняя владимирская княжна на юг, где в Белгороде Рюрик устроил «велми силну свадбу, ака же несть, бывала в Руси». В 1193 году Ростислав после победы над половцами ездил к тестю во Владимир вместе с женой, а на другой год отец его Рюрик после смерти Святослава занял киевский стол. По словам северного летописца, «посла великий князь Всеволод муже свое в Кыев и посади в Кыеве Рюрика Ростиславича»{312}.
Перед Ростиславичами, казалось, открывалась полоса спокойного правления, — они считали себя теперь «старейшими в Русской земле»; в 1195 году Рюрик отметил свое вокняжение рядом пышных пиров с братом Давидом и киевлянами в Киеве, Белгороде и Вышгороде. Тогда же зять Рюрика Роман получил во владение города Торческ, Треполь, Корсунь, Богуслав и Канев. О Всеволоде забыли, полагая, что и он, подобно Андрею, не интересуется разделом южных волостей. Но это было преждевременное заключение.