Кроме того, 14 сентября 1557 года Фюрстенберг подписал с Сигизмундом отдельное союзное соглашение, направленное против России. Правда, в нем был пункт, что ливонско-польский союз вступит в силу только через 12 лет – чтобы не нарушить условия русско-ливонского договора 1554 года, по которому запрещалась сама возможность образования военного блока Польши и Ливонии. Кроме того, стороны обязывались не пропускать в Россию мастеров и стратегические товары.
Позвольский мир открывал прямую дорогу к грядущей Ливонской войне: несмотря на все оговорки, он грубо нарушал условия русско-ливонского соглашения 1554 года. Ведь Ливония обязалась в нем без ведома Москвы не заключать союзы с другими державами. А тут Позволь...
К сожалению, у монархов и дипломатов XVI века не хватило умения или, скорее всего, желания найти мирные решения этих проблем. Дело неудержимо катилось к войне за раздел сфер влияния в Прибалтике между европейскими державами. Доля вины за это лежит и на России – она действовала слишком примитивно, прямолинейно, без учета устремлений Польши, не считаясь с мнением других европейских держав. Московские посольские службы равнодушно отнеслись к «войне коадъюторов», расценивая ее как внутреннее дело ордена. Они не смогли увидеть в ней признак готовящегося раздела Ливонии европейскими странами. Трудно сказать, что было причиной такой самонадеянной позиции: недостаточная информированность русской разведки или самоуверенность Ивана Грозного. Но события быстро стали развиваться по самому неблагоприятному сценарию.
В 1557 году трехгодичный срок для собирания «юрьевской дани» истек, но в Москву она не поступила. Вместо этого прибыли ливонские послы Гергард Флеминг, Валентин Мельхиор и Генрих Винтер, пытавшиеся пересмотреть условия договора 1554 года. В декабре 1557 года прошли довольно напряженные переговоры. Дипломатам удалось договориться о снижении размеров дани до 18 тысяч рублей, плюс ежегодно Юрьев должен был вносить по тысяче венгерских золотых. Царь согласился, но потребовал немедленной уплаты, а у дипломатов денег с собой не оказалось. Они пытались занять необходимую сумму на месте, у московских купцов. Москвичи были склонны дать денег, поскольку опасались: если неудовлетворенный неплатежом дани царь развяжет войну в Прибалтике, то придет конец всей торговле в регионе: и русской, и ганзейской, и ливонской.
Но давать ссуду запретил сам Иван Грозный. Он был возмущен поведением послов, желающих откупиться «чужими руками», через заем у русских купцов. Результаты гнева Ивана Васильевича предвидеть было нетрудно: «царь сам пошел за данью». Перед отъездом ливонских дипломатов позвали к обеду и... подали им пустые блюда.
В конце 1557 года Россия приняла решение о демонстрационном карательном походе в Ливонию. Его целью было заставить неплательщиков выполнить обязательства, устрашить, дать понять ордену, что уплата дани лучше разорительной войны. В конце января 1558 года восьмитысячный русский отряд вторгся на территорию Ливонии. Маршрут похода представлял собой полукруг от псковской до нарвской границы западнее Чудского озера, преимущественно по землям Дерптского епископства, с которого главным образом и вымогалась дань.
Поход носил специфический характер. Московиты прошли рейдом по земле ордена. При этом они не брали городов и замков, но картинно осаждали их, жгли и грабили посады, разоряли округу. Словом, это была акция устрашения, демонстрация силы, сопровождавшаяся грабежом. За 14 дней боев было сожжено четыре тысячи дворов, сел и поместий.
С первых же дней похода русские воеводы в Ливонии начали искать пути к миру. В феврале 1558 года от имени командовавшего войсками татарина Шигалея рассылались грамоты, в которых нападение объяснялось тем, что ливонцы не сохранили верность слову, данному русскому царю. И если орден исправится, Шигалей сам готов ходатайствовать перед царем о мире. «Рэкетирский» характер войны, в общем, понимали и сами ливонцы. Современник событий Бальтазар Рюссов писал: «Московит начал эту войну не с намерением покорить города, крепости или земли ливонцев, он только хотел доказать им, что он не шутит, и хотел заставить их сдержать обещание».
В январском походе 1558 года на Ливонию Курбский и П. П. Головин возглавляли сторожевой полк. Под их началом находились воеводы И. С. Курчов, М. Костров, П. Заболоцкий. Войска благополучно, практически не встречая сопротивления, прошли рейдом по Ливонии и вернулись домой. Курбский так описывал свои впечатления от новой кампании: