Вечером, когда отец приходил из лавки, то начиналось пение хором: отец любил петь по нотам и приучал к этому и детей. Кроме того, вместе с сыном Николаем он разыгрывал дуэты на скрипке, причем маленькая сестра Маша аккомпанировала на фортепьяно. Мать, вечно занятая, суетилась в это время по хозяйству или обшивала на швейной машинке детей. Всегда заботливая, любвеобильная, она, несмотря на свои тогда еще сравнительно молодые годы, отказывала себе во многом и всю свою жизнь посвящала детям. Она очень любила театр, но бывала там не часто и когда наконец вырывалась туда, то с нею вместе, для безопасности возвращения, отправлялись и сыновья-гимназисты…
Антон Чехов в 1874 г.
Антон в детстве был веселым, непоседливым и любил дразнить и вышучивать других. Он постоянно насмешничал над братом Николаем, который немного косил с самого раннего детства и ходил, прищуриваясь на один глаз и склонив голову на плечо. Антон то и дело высмеивал его: «Косой, дай покурить! Мордокривенко, у тебя есть табак?»
Старшие братья еще застали благополучное время в жизни семьи и получили то образование, к которому тяготело просвещенное купечество с середины XIX века. Для изучения французского языка нанял Павел Егорович француза, который ходил на дом, позднее его сменила мадам Шопэ. В результате Александр и Николай через несколько лет свободно болтали по-французски. Для Николая был приглашен учитель музыки Рокко, учивший его играть на скрипке. Этот Рокко позднее стал капельмейстером в городском саду и на афишах стал подписываться более красочно – «Руокко».
Некоторые биографы утверждали, что Николай был самоучкой. Это, как видим, не соответствует истине: какое-то время он занимался музыкой с профессионалом, что позволило ему позже даже играть в квартете в Сокольниках. Когда подрос Антон, в семье начались серьезные денежные трудности, и уроков французского или музыки на его долю уже не досталось. Он получал обычное гимназическое образование.
Отец был большим формалистом во всем, что касалось церковных служб, а потому мальчики не должны были пропускать ни одной всенощной в субботу и ни одной обедни в воскресенье. Отсюда у Антона Чехова такое глубокое знание церковных служб, что видно из его произведений («Святою ночью» и другие).
Павел Егорович настаивал на том, чтобы все его дети получили среднее гимназическое образование и после этого окончили университет. И ему это удалось, все его дети окончили гимназию, а пятеро и университет. И выросли талантливыми, высокообразованными людьми. Это было очень необычно по тем временам и стало его несомненной и высокой заслугой. Если для деда было очень важно освободить своих детей от крепостной неволи и научить их грамоте, то для отца первостепенной задачей стало дать своим детям самое лучшее среднее и высшее образование. И он в этом преуспел! Самый старший Александр окончил гимназию с серебряной медалью, Антон же дважды оставался на второй год.
В 1873 году, когда при Таганрогском уездном училище открываются бесплатные ремесленные классы, отец семейства Павел Егорович отдает туда на обучение (параллельно с учебой в гимназии) Ивана, Николая и Антона. От их имени пишется прошение: «Желая обучаться в ремесленном классе при Таганрогском уездном училище по ремеслам, из нас: Иван – переплетному и Николай и Антон – сапожно-портняжному, имеем честь просить покорнейше ваше высокородие сделать распоряжение о допущении нас к изучению вышеозначенных ремеслов».
В «Ведомости» училища сохранились записи об обучении Антона и Николая – за февраль было ими сделано «на один рубль восемьдесят копеек – изготовлены каблучки и носки, а также две пары туфель». Затем сшит «жакет вольный» и Николаю брюки.
О гимназических годах Антона Павловича вспоминает его однокашник М. Д. Кукушкин: «Учился Чехов неважно и из 23 учеников выпускного класса занимал одиннадцатое место. За сочинения по русскому языку дальше тройки не шел, но всегда отличался в латыни и Законе Божием, получая за них пятерки. Знал массу славянских текстов и в товарищеских беседах увлекал нас рассказами, пересыпанными славянскими изречениями, из которых многие я впоследствии встречал в некоторых из его первых литературных произведений. Несмотря на свои средние успехи, Антон Павлович пользовался особым вниманием нашего учителя русского языка Мальцева и директора гимназии, общего любимца Рейтлингера. Товарищи, все без исключения, любили Чехова, хотя ни с кем он особенно не сближался. Он производил впечатление человека, ушедшего в себя. О домашней жизни Чехова мы почти ничего не знали. Все почему-то считали его принадлежащим к духовному званию. Это, вероятно, благодаря его слабости к славянским текстам, которые он часто декламировал в гимназии, и знанию многих изречений из Священной истории».