Вещи покупали плохо или давали за них гроши. Антон нашел урок. Потом пришлось взять второй, а затем и третий. Павел Егорович за это хвалил: «Для меня приятно, что ты еще третий урок нашел. Старайся, сынок, умей добывать деньги да с умом их расход вести». Трудности не делали Антона мрачным: он острит в письмах к братьям, шутит в письмах к родителям, мать это иногда обижает. «Мы от тебя получили 2 письма, наполнены шутками, а у нас в то время только было 4 коп. и на хлеб и на светло» (на освещение).
Энергия в Антоше кипела – его хватало и на учебу, и на театр, и на распродажу вещей, и на литературные занятия, на посещение библиотеки и городского сада. Городской сад был популярен даже зимой – там устраивали каток, Антон был среди любителей катания. Но и летом сад в жизни молодого поколения занимал совершенно особое место. Там играл превосходный оркестр, в беседке-ротонде можно было посидеть за столиками, где подавали пиво и огромных раков. Там можно было увидеть всех. «Толпа непроходимая и разношерстная, – описывал сад местный литератор А. Нущин. – Смесь запахов духов, семечек, ваксы, дегтя, сивухи и проч. Картузы, фуражки, косынки, изредка шляпы и шляпки. Легкая пыль, мелькающие лица, отрывки фраз. Остроты, каламбуры, часто свобода слова и обращения».
Будучи учеником седьмого и восьмого классов, Антон любил ухаживать за гимназистками и рассказывал брату Мише, что его романы были всегда «жизнерадостны». Была в Таганроге «гимназическая» аллея – она же «аллея вздохов». Здесь завязывались все гимназические романы, здесь постоянно бывал и Чехов – он состоял в свите местной красавицы Черец… О его романах мы знаем очень мало, но по некоторым косвенным данным можно полагать, что среди его первых увлечений была некая гречанка.
С тем Петей Кравцовым, которому Антон давал уроки, он подружился. Тот пригласил его к себе на хутор, в гости. Летом Антон к нему поехал, пробыл у него некоторое время. А там степь вокруг, злые сторожевые собаки, широта, простор. Петя научил его стрелять из ружья, ездить верхом, скакать на отчаянных степных жеребцах. Все описания юного Чехова говорят о здоровье, силе, физической привлекательности.
Для слабой же половины человечества было в нем особое обаяние. Издатель Суворин вспоминал одну историю, рассказанную ему Чеховым: «Антон стоял у одинокого колодца и глядел на свое отражение. Пришла девочка лет пятнадцати за водой. Она так пленила его, что он тут же стал обнимать ее и целовать. Затем они еще долго простояли у колодца. Ему не хотелось уходить, а она совсем позабыла о воде…»
В эти три года он часто посещал театр, любил французские мелодрамы вроде «Убийство Коверлей» и веселые французские фарсы вроде «Маменькиного сынка». Благодаря театру юный Чехов приобщился к культуре, искусству. Здесь он впервые познакомился с пьесами Шекспира, Грибоедова, Гоголя, Островского. «Когда мы шли в театр, – вспоминал брат писателя Иван, – мы не знали, что там будут играть, мы не имели понятия о том, что такое драма, опера или оперетка – нам все было одинаково интересно… Идя из театра, мы всю дорогу, не замечая ни погоды, ни неудобной мостовой, шли по улице и оживленно вспоминали, что делалось в театре». Антон много читал, особенное впечатление на него произвели «Между молотом и наковальней» Шпильгагена и романы Виктора Гюго и Георга Борна. В шестом классе гимназии Антон стал издавать рукописный юмористический журнал «Заика», в котором выводил своих московских братьев, и отсылал им его в Москву.
Похоже, что, избавившись от домашнего гнета, юноша Чехов воспрянул. Самым решительным доказательством этого является преуспеяние Чехова в гимназических науках, какого вовсе не было раньше. Двойки теперь сменяются лучшими отметками. Сидевший дважды на повторительном курсе в третьем и пятом классах (в первом случае из-за двойки по арифметике и алгебре, во втором – из-за греческого языка), Чехов теперь проявляет недурные способности. «Помимо обычных успехов по любимым предметам – Закону Божьему, русскому языку и истории – он стал получать пятерки даже по бесконечно ненавистному ему греческому языку». По сохранившимся журналам можно видеть, что в последний год пребывания в гимназии он пропустил всего лишь 13 уроков – меньше всех остальных товарищей, у которых иногда эта цифра доходила до 80. Если и отметки, и ученическая исправность сама по себе еще не говорят о действительном росте юноши, во всяком случае, здесь они показатели того, как под давлением необходимости в Чехове развивались исполнительность и ответственность.