Выйдя из Миры, корабль должен был пройти мимо берегов Родоса и островов Архипелага, обогнуть крайнюю южную точку Греции (ныне мыс Матапан), а затем, пройдя Мессинским проливом между Италией и Сицилией, повернуть на север, в Остию, римский порт. Но, выйдя из гавани Миры (приблизительно 16 сентября), корабль был застигнут сильным северо-западным ветром, не дававшим продвигаться вперед. Чтобы продолжить плавание, капитан должен был попытаться войти в зону прибрежных ветров Родоса, где, в спокойных водах, можно было медленно продвигаться на запад. "Медленно плавая многие дни", — вспоминает Лука, — "мы поравнялись с Книдом", большим портом на самой оконечности узкого, гористого полуострова в юго-западной Анатолии. Книд был последней точкой малоазийтского побережья, защищавшей корабль от сильных противных ветров. Кормчий не стал заходить в Книд, хотя в порту было много места для стоянки, но направил корабль на юго-запад, к далеким горам Крита. Обогнув мыс Салмон, капитан направился вдоль южного берега Крита, надеясь, что ветер ослабнет прежде, чем нужно будет поворачивать на север. "Пробравшись же с трудом мимо него, прибыли к одному месту, называемому Хорошие Пристани, близ которого был город Ласея", — пишет Лука.
Они бросили якорь в хорошо защищенной горами и островами гавани. Дальше при северо-западном ветре двигаться было невозможно. Сразу за гаванью выступал в море мыс Матала, где скалистый берег круто изгибался к северу и только через 30 км снова поворачивал на запад. Если бы моряки попытались пересечь открытый залив, их корабль разбило бы о прибрежные скалы. Капитан решил оставаться на якоре, ожидая перемены ветра. Проходили дни. Гавань была прекрасным убежищем, но не портом. Несколько человек могли добраться до Ласеи, но большинство пассажиров, вынуждено было оставаться на борту. Дело шло к зиме. Минуло 5 октября, день иудейского поста, после которого любое плавание считалось крайне опасным. 11 ноября прекращалась всякая навигация в открытом море — зимние штормы и грозы не позволяли определить курс по звездам.
Путешественники теряли всякую надежду достичь Италии до весны. Юлий собрал совещание, чтобы решить вопрос о дальнейшем пути. Он пригласил и Павла, будучи высокого мнения о его суждениях и опыте морских путешествий.
Капитан настаивал, что нужно торопиться и не упустить последний шанс обогнуть мыс Матала и достичь Финика (Феникса), самого близкого критского порта: возможно, он опасался возмущения среди пассажиров и команды во время зимовки в безлюдной гавани, не обладавшей никакими достоинствами, кроме удобной якорной стоянки, открытой, впрочем, с юго-запада, так что при сильном зюйдвесте корабль могло потащить к берегу. Кормчий был опытным моряком и знал, что поздней осенью юго-западный ветер часто сменяется ураганным северо-восточным левантийцем. Но он советовал пойти на риск. Хозяин судна поддерживал его, потому что в его обязанность входило кормить пассажиров, пока они на борту, а в Финике они должны были бы питаться за свой счет.
Юлий повернулся к Павлу.
Павел советовал: "Мужи! я вижу, что плавание будет с затруднениями и с большим вредом не только для груза и корабля, но и для нашей жизни". Но центурион вынес решение в пользу хозяина корабля и капитана.
Около десятого октября капитан заметил, что ветер меняется. Лука с неодобрением пишет о действиях команды: "Подул южный ветер, и они, подумавши, что уже получили желаемое, отправились и поплыли по близости Крита".
Обогнув мыс, моряки решили пересечь залив напрямик; за кораблем, на канате, следовала небольшая шлюпка — ее всегда спускали на воду вблизи берегов, для перевозки пассажиров и припасов. Грозовые тучи собрались вокруг вершины Иды, самой высокой горы Крита. Мачта сгибалась под порывами ветра. Внезапно направление ветра изменилось. Ужасный ураган будто сорвался со склонов Иды, остановив движение корабля. Берег скрылся за пеленой ливня, воздух вперемешку с водой вихрем завертелся вокруг корабля. Мачта пошатнулась от внезапного удара, и бревна, крепящие ее под палубой, раздвинулись. В образовавшийся проем хлынула вода.