В начале XX века в селе появился отставной русский солдат, плотник по профессии. Он поселился в хате Ильи Терпило и обучил его столярному мастерству. Два сына Ильи — Афанасий и Григорий (в 1937 году был репрессирован) — пошли по столярному делу. Старший брат Савва умер молодым, еще до 1917 года, брат Гордей служил почтальоном. А младший брат Данило (будущий атаман) связал свою жизнь с революцией.
Данило закончил местную земскую (или церковноприходскую) школу и двухклассное земское училище, готовившее учителей для начальных сельских школ. В училище Данило попал под влияние учителя Ивана Андреевича Гавроша, который часто бродил вместе с учениками по днепровским кручам, рассказывая об украинском казачестве, о казацких вольностях.
Данило закончил учебу весной бурного 1905 года, а уже осенью того же года стал одним из основателей местной организации революционеров (очевидно, эсеров, но иногда ее называют организацией анархистов-коммунистов) в родном селе Триполье.
Он много читал, брал книжки у местных революционно настроенных молодых евреев. Некоторые исследователи утверждали, что Данило успел поучиться в Киевском университете. Впрочем, ни одного подтверждающего этот факт документа не найдено. Да и вряд ли он мог учиться в университете в эпоху революционной круговерти. Ведь как только Данил стал учительствовать в селах родного уезда, он включился в работу группы молодых революционеров, выступивших «против богатых». В этой группе Данило был ответственен за «военные вопросы» — возглавил боевиков-террористов, готовившихся к эксам и террору. Организация имела разветвленную сеть ячеек и пропагандистов в населенных пунктах Киевского уезда.
Уже с весны 1906 года Данило Терпило оказался под надзором губернского жандармского управления как лидер кружка революционеров. 26 июля 1906 года жандармский ротмистр доносил начальнику Киевского губернского жандармского управления генерал-майору Леонтьеву: «По агентурным данным, учитель, который живет в городке Триполье Киевского уезда, Иван Андреевич Гавриш является членом городской организации партии социалистов-революционеров, входит в фракцию последней — крестьянского союза. Усиленно ведет пропаганду среди крестьян, призывает их к бунту и аграрным беспорядкам, причем пользуется среди них огромным влиянием, которое не промедлит показать свои губительные следствия». В группе революционеров Ивана Гавриша Данило Терпило был заметным активистом-боевиком.
В 1906–1907 годах в Триполье часто приезжали из Киева анархисты-коммунисты братья Щербины, перетянувшие в итоге местных эсеров на свою сторону. В объединенном эсеровско-анархистском кружке состояли Петр Иконников, Иван Гавриш, Иван Бесхлебный, Данило Терпило и др. Вскоре Ивана Гавриша арестовали и выслали в Сибирь.
10 июня 1908 года жандарский ротмистр писал приставу Киевского уезда: «В связи с тем, что на Данило Терпило, который живет в городке Триполье, вверенного вам состояния, падает основательное подозрение в отношении к государственному преступлению, прошу распоряжения о проведении у него обыска, а также об аресте его» (к этому времени Терпило уже раз отсидел в тюрьме три месяца «за революцию»). Но, как считает Роман Коваль, Данил, чтобы избежать ареста, переехал в Киев и устроился работать в железнодорожное депо. Там он возобновил связи с революционным подпольем — украинскими эсерами.
В 1908 году (иногда иследователи указывают на 1909-й или 1910 год) будущий атаман был арестован и отдан под суд. Данило был сослан на поселение Усть-Цильма, в район Холмогор Архангельской губернии, где три (или четыре) года отбывал ссылку (некоторые «очевидцы» утверждают, что он находился на каторге в Сибири).
Будущий атаман вернулся в Триполье в 1913 году, скорее всего после широкой амнистии политических заключенных к 300-летию династии Романовых. В Первую мировую войну Данил был мобилизован и служил на Западном фронте полковым писарем 32-й дивизии 35-го корпуса. По различным данным, он дослужился до офицерского чина прапорщика или подпоручика, возможно, побывал в немецком плену, и в 1917-м закончил Житомирскую школу прапорщиков.
Биография атамана Зеленого во многом сходна с биографией его «коллег» Григорьева и Махно. В 1917-м Данило Терпило — постоянный участник революционных фронтовых солдатских съездов (участвовал в I Всеукраинском военном съезде в Киеве, в съезде солдат-украинцев Юго-Западного фронта), член солдатского совета дивизии и 11-го корпуса. Очевидно, эсеровское прошлое помогло ему стать авторитетным лидером солдатских комитетов и его как «заслуженного борца с царизмом» направляли на всевозможные съезды и совещания. Р. Коваль пишет, что Терпило в сентябре 1917 года даже побывал на Демократическом совещании в Петрограде.