12 мая Зеленый предпринял контрнаступление и снова взял в осаду Обухов, где находился гарнизон большевиков в 300 бойцов. Ночью зеленые ворвались в городок, уничтожив половину бойцов этого гарнизона. Зеленый вернул себе Ржищев, совершил налет на Фастов. В это время на юге Украины началось мощное восстание атамана Григорьева. Однако Зеленый отказался от подписания военного союза с Григорьевым и назвал его «буржуем».
14–16 мая войска красных провели третий поход на Зеленого. На этот раз отряды атамана были выбиты из своего базового района Триполья, Обухова, Ржищева. Зеленый потерял убитыми и попавшими в плен до трех тысяч своих бойцов. Советские пропагандисты через прессу уже трубили: «Зеленый разбит!» Армия Зеленого сократилась до двух-трех тысяч человек, еще около тысячи повстанцев распылились на мелкие местные отряды. Потрепанная армия Зеленого расходилась по лесам, а сам атаман на время исчез из поля зрения большевиков.
Карательные части красных вступили в Триполье. Однако после жестоких кровавых репрессий восстание в районе Триполья стало повсеместным. К 27 мая Зеленый собрал еще более мощный отряд повстанцев до восьми тысяч человек при шести орудиях и 35 пулеметах. С этими силами он начал бои за Триполье, Обухов, Ржищев. В итоге повстанцы на несколько дней вернули себе Триполье.
Под Триполье, через район Черкасс, пробрался один из конных отрядов восставшего атамана Григорьева, что усилило сопротивление Зеленого и ослабило напор окруживших его красных. Вместе с григорьевцами Зеленый провел наступление на Черняхов. Григорьевцы проникли на левый берег Днепра и в районе Переяслава объединились с местными повстанцами, вскоре повернув на Триполье.
30 мая против зеленых выступил «карательный» пароход «Тарас Бульба» и буксир «Курьер», снова обстрелявшие Триполье из пушек. Снарядами, выпущенными с этих кораблей, были сожжены местные церковь и школа.
Вторая половина мая 1919 года — время полного паралича советской власти в Украине. Тогда казалось, что вот-вот повстанческая стихия поглотит островки диктатуры пролетариата в губернских центрах, что вся Украинская Красная армия перейдет на сторону восставших и поставит крест на большевистской тирании. Атаман Григорьев привлек на свою сторону до 18 тысяч красноармейцев Украинского фронта, к нему присоединились несколько тысяч моряков-черноморцев Николаева, красноармейцев местных гарнизонов. 15 мая в Белой Церкви началось новое антибольшевистское восстание. Каневский уезд контролировал атаман Трепет, Васильковский уезд — атаман Гончар-Батрак. В районе Сквиры восстал отряд бывшего комбрига Красной армии Несмеянова, объявившего свою бригаду независимой Группой войск, восставших против коммуны.
Ворошилов писал Раковскому, что в «армейских штабах засели пьяницы и саботажники», а во многих частях чувствуется «дух, похожий на запорожский, махновский, дух разврата и сифилиса». Советские информаторы сообщали, что южнее Киева советская власть «везде отброшена, кроме Черкасс и Жаботина».
На Подолье повстанцы заняли городки Литин, Хмельник, Гайсин, советские сводки информировали, что «власть не в силах восстановить порядок в уездах». Винницу осадили до пяти тысяч бойцов под руководством атаманов Юрия Тютюнника, Якова Шепеля, Анания Волынца. По селам Балтского и Ананьевського уездов хозяйничали атаманы Заболотный и Казаков.
На Черниговщине ґремел местный атаман Евгений Ангел — бывший поручик царской армии. Ангел (настоящая его фамилия до сих пор неизвестна) одним из первых поднял восстание против гетмана Скоропадского, создав повстанческий «Курень смерти». Он помогал армии Петлюры утвердить власть УНР на Черниговщине, но в конце 1918 года выступил против Директории, выгнал петлюровцев из района Конотопа и начал переговоры о вступлении в Красную армию, закончившиеся тем, что казаки Ангела вырезали большевиков в Конотопе и Ангел стал полностью независимым атаманом.
Его отряд в 500–600 бойцов (который наполовину состоял из бывших красногвардейцев) стал носить гордое название «Рыцарское казачество Левобережья». Ангел захватил у красных поочередно Конотоп, Нежин, Бахмач, Прилуки, Ичню, создал свою «мини»-республику в Ичнянском уезде. Атаман третировал еврейское население и стремился никому не подчиняться. По разным версиям, атаман Ангел погиб в бою против белых, умер от тифа, эмигрировал в Румынию...