Пятый поход «На Зеленого!», как и предыдущий, для красных окончился трагически. 2 июля 1919 года из Киева на зеленых выступили: Отдельный Киевский караульный полк, 1-й Шулявский рабочий отряд, Интернациональный батальон из китайцев Ко Гуа, сотня комсомольцев-добровольцев киевской городской организации во главе с Ратманским (всего около 1500 бойцов при шести пушках). Чтобы не подвергать родное село артиллерийскому обстрелу, Зеленый вывел свое войско из Триполья в соседнее село Старые Безрады.
Караульный полк, Интернациональный батальон и комсомольская сотня после непродолжительного боя праздновали легкую победу. Комсомольцы сжигали хаты «бандитов» и арестовывали «сочувствующих бандитам». Победители, в первые же часы своего пребывания в селе, начали реквизицию скота, хлеба, самогона, заявляя, что таким образом они «борются против бандитизма». Поздним вечером этого длинного июльского дня победители жарили мясо на кострах, веселились, пили и ели. Притихшую округу оглашал молодецкий смех и революционные песни...
В полночь на 3 июля конница Зеленого внезапно атаковала Триполье со стороны села Стайки, в то же время атаман Подкова ударил из Злодеевки, а полк атамана Петра Самозванца начал наступление со стороны Обуховской дороги. Красные части оказались в ловушке, не зная, в какую сторону отступать. В ходе ночного боя погибло до 200 красноармейцев, а около 400 бойцов оказались в плену. Вырвавшиеся из окружения красноармейцы устремились через днепровский проток на остров Лужайку. Во время переправы несколько десятков красных потонуло, до полусотни — попали в плен. Только около 120 бойцам, доплывшим до острова, удалось спастись, и ночью их подобрал пароход Днепровской флотилии.
Утром в Триполье торжественно вошел полк армии Зеленою, возглавляемый атаманом Подковой (трипольцем Максимом Удодом), и особый полк самого Зеленого. Рассказывают, что атаман въехал в село на автомобиле, запряженном лошадьми. Селяне встречали его цветами, хлебом-солью, молебном возле руин церкви...
Пленных комиссаров и командиров заперли в церковных помещениях, откуда водили на допросы в штаб Зеленого. Простых красноармейцев согнали во двор большого купеческого дома. Собрав митинг на базарной площади Триполья, Зеленый рассказал пленным о целях борьбы повстанцев и предложил вступать в свою армию. Около сотни красноармейцев изъявили желание присоединиться к восставшим. Красноармейцам-украинцам, при условии невозвращения в свои части, было разрешено разойтись по домам, им дали пропуска через «зеленую» зону и по половине хлеба. Красноармейцев, набранных на левобережье Днепра, зеленовцы перевезли на судах через Днепр. Русских красноармейцев заставили покаяться и тоже отпустили, хотя вместо хлеба многим из них достались плети.
Зеленый приказал устроить народный суд и публично казнить чекистов, командиров, коммунистов, комсомольцев, большинство из которых были евреи. Всех пленных собрали на базарной площади, после чего попросили трипольцев: «Вот, люди добрые, показывайте, кто из них поджигатель, кто сжигал ваши дома». Затем Зеленый сказал, обращаясь к своим бойцам: «Отведите их, ребята, к круче, и из кручи пусть прыгают в Днепр. Предупреждаю: будем, как только прыгнете, и в полете, и в Днепре стрелять по вас. Но Господь Бог знает, кто поджигал дома, а кто нет. И того, кто не поджигал, Господь вынесет на левый берег Днепра. Там уже вас преследовать не будем». После импровизированного суда на майдане села пленных повели на казнь к Днепру. Тех, кто пытался выплыть, топили пулеметным огнем. Таким образом было казнено более 100 человек. Среди них был сын известного художника Арона Маневича.
В 1919 году, по горячим следам этой трагедии, о событиях в Триполье не писала ни одна киевская большевистская газета. Зато информация об ужасах террора зеленых, истерия по поводу Трипольской трагедии стали частью украинской обыденности в 1921–1938 годах. Именно тогда писались стихи, например поэма Леонида Первомайского, воспоминания, снимались кинофильмы, которые изобиловали кровавыми сценами «кулацкого» террора, причем крестьянство в этих произведениях изображалось серой «враждебной массой». В сборнике воспоминаний «Трипольская трагедия» во всех подробностях рассказывалось о мученической смерти комсомольцев и коммунистов от рук атамана Зеленого. Фильм «Трипольская трагедия» (1926, реж. А. Анощенко) продолжил эту тему. Интересно, что статистом «на фильме» снимался будущий «звездный атаман», главный конструктор Сергей Королев. Триполье тогда переименовали в село Комсомола, здесь был открыт революционный музей, а на берегу Днепра, в 1930-х годах, поставили огромный черный обелиск в память о трипольских героях-комсомольцах.