К июлю 1920 года дивизия разрослась до 8–10 тысяч повстанцев при 150 пулеметах и четырех орудиях. Она располагала сильной конницей, пехота передвигалась на подводах, в боях активно использовались тачанки с пулеметами. В то же время стрелковое оружие имелось только у половины повстанцев.
Некоторые исследователи считают, что Степная дивизия была исключительно «петлюровской» и воевала под жовто-блакитными знаменами. Но наличие в ней «идейных» махновских атаманов Иванова и Черного Ворона, большого числа дезертиров-красноармейцев, да и путь самого атамана Степового заставляют усомниться в четкой политической ориентации дивизии, даже несмотря на то, что командование УНР рассматривало эту дивизию как свою.
Путь дивизии Степового лежал в район Верблюжки–Бобринец–Новый Буг–Херсон. Степная дивизия отказалась от движения на запад — на соединение с Петлюрой, а направилась на юго-восток, поближе к махновским краям, и в июле 1920 года совершила налет на предместья Херсона. Далее дивизия рейдировала по тылам Красной армии от Херсона до Черкасс, от Елизаветграда до Екатеринослава. Чекист Б. Козельский в своей книге «Путь предательства и авантюр» писал: «Александрийская дивизия интересна главным образом потому, что она явила собой, возможно, единственный пример, когда атаманам повезло объединиться и создать на длительное время серьезную боевую силу. Силы дивизии доходили до 15–20 тысяч человек [явное преувеличение в два раза. — В. С.]... они превратили некоторые уезды в кипящий котел».
В августе 1920 года повстанцы Степной дивизии захватили эшелон красных с военной техникой, шедший на польский фронт. Некоторое время в дивизии «воевали» пять автомобилей, десять мотоциклов, три броневика. Однако вскоре из-за поломок и отсутствия бензина эту технику пришлось уничтожить.
В августовских боях против Красной армии Степовой был тяжело ранен, и до начала сентября 1920 года дивизия не предпринимала активных действий против красных, рейдируя по Александрийскому уезду. В это время из штаба Врангеля с предложением военного союза к атаману прибыли несколько белых офицеров. Есть сведение о некоем «дипломате» Терещенко, «прилетевшем на аэроплане от Врангеля» к Степовому, а также о миссии полковника Крапивы и инженера Мокрицы. Врангель предлагал повстанцам Степной дивизии выступить на Никополь для одновременного прорыва красного фронта и далее совместного похода на Елизаветград. Но Степовой от всех предложений белых отказался.
4 сентября 1920 года две тысячи бойцов Степной дивизии ворвались в Александрию. Бой в городе шел с переменным успехом и продолжался три часа. Красноармейцам удалось отбить Александрию, но повстанцы успели захватить тюрьму и выпустили из нее более сотни «политических». На следующий день повстанцы разгромили отряд особого назначения 6-й советской армии, захватив шесть пулеметов и две пушки.
Далее Степная дивизия отошла в леса севернее Елизаветграда, а через десять дней снова напала на Александрию. В первых числах октября 1920 года дивизия Степового направилась к Холодному Яру, в повстанческий центр — Медведовку. На общем собрании повстанцев в Холодном Яру Степовой-Блакитный был избран Главным атаманом всех повстанческих войск района Холодный Яр–Елизаветград–Чигирин. Его поддержали холодноярские атаманы Сергей Отаманенко (глава Холодноярского повстанкома), Петренко (будущий глава Холодноярского повстанкома), Деркач (командир холодноярской конницы, командир войск Холодного Яра), Кыбец, Мамай (командир 2-го куреня Холодного Яра), Голый, Кваша, Гриценко.
В Медведовке атаманы разработали план похода объединенных сил повстанцев (до 10 тысяч бойцов) на Черкассы и Киев. После двух дней осады 10 октября 1920 года повстанцам (Степовой дивизии, Златопольскому, Холодноярскому и Приднепровскому повстанческим куреням) удалось захватить большую часть Черкасс, но эта победа закончилась быстрым отступлением. Тогда же части атамана Нагорного штурмовали Золотоношу, а атаман Хмара ворвался в Чигирин.
С 12 октября командование Красной армии начало реализовывать свой план «ликвидации повстанческой занозы» и разблокирования Черкасс. 1-я группа красных атаковала село Каменку и Онуфриевский монастырь. Части Степной дивизии (тысяча бойцов при двух орудиях и восьми пулеметах) сутки обороняли село. Но силы большевиков в два раза превосходили силы повстанцев, что предрешило исход сражения. 2-я группа красных ударила из Чигирина и заняла Медведовку, разбив отряд в полторы тысячи повстанцев. 3-я группа красных разгромила до трех тысяч повстанцев, которые в тот момент пытались осаждать Черкассы. Об ожесточенности боев свидетельствуют чекистские сводки, в которых указывалось, что среди обороняющихся повстанцев были старики и подростки и что крестьяне шли в атаку с вилами, пиками, косами, штыками.