В феврале 1919 года Тютюнник, как комиссар от украинских левых социалистов, был направлен к атаману Григорьеву. Вскоре он становится вторым после самого Григорьева лидером «григорьевщины». Именно Тютюнник разрабатывал план захвата григорьевцами Херсона и Одессы. В начале апреля 1919 года Юрий стал комендантом Одессы, тогда же руководством Красной армии он был представлен к ордену Красного Знамени.
Очевидно, Тютюнник подталкивал Григорьева к выступлению против большевиков. Возможно, именно он и был автором программного универсала Григорьева. Во время григорьевского восстания Тютюнник командовал группой войск, развернувшей наступление на Екатеринослав. Однако после разгрома основных войск восставших григорьевцев он решил делать самостоятельную «атаманскую» карьеру.
Объединив 200 верных себе повстанцев в Верхнеднепровский повстанческий кош, Тютюнник в критический момент восстания покинул атамана Григорьева. Вскоре он присоединил к себе самостоятельный отряд атамана Мирошниченко, насчитывавший 200 повстанцев, и устремился на север, где уже пылало восстание против красных на его малой родине — Звенигородчине. Устремившись к станции Боярка, Тютюнник намеревался напасть на Киев. Но столица была не по зубам его отряду (400 бойцов при пяти пулеметах), и Тютюннику пришлось довольствоваться Звенигородкой, которую он захватил 13 июня 1919 года, после чего создал в уезде «Звенигородскую республику».
В это время Юрий Тютюнник формально подчинился Второму повстанкому, его отряд получил громкое название 4-й Крестьянской повстанческой дивизии. В районе Сквиры он подчиняет себе 3-ю повстанческую дивизию атамана Дьяченко. Объединенные силы 3-й и 4-й повстанческих дивизий составляли около четырех тысяч бойцов при четырех пушках и 80 пулеметах.
«Сквира была полностью разграблена казаками 3-й дивизии. Евреи и не евреи заплатили «за освобождение» всем своим имуществом, а кое-кто и жизнью», — позже вспоминал Тютюнник. Атамана Дьяченко он обвиняет в потере Сквиры и разгроме объединенных сил повстанцев, а также в том, что Дьяченко «командовала толпа» — повстанцы, занимавшиеся грабежами и погромами. Тютюнник отстранил Дьяченко от атаманства и назначил на его место «своего» атамана — Алексея Григорьева.
Вскоре вместе с отрядом атамана Клименко Юрий Тютюнник участвовал в походе повстанцев на Умань. Но при штурме Умани войска атаманов были разгромлены регулярными частями Красной армии, а атаман Клименко погиб. В то же время самого Тютюнника чуть не расстреляли взбунтовавшиеся повстанцы 3-й дивизии, хотя сам атаман считал, что повстанцы его «боготворят».
После разгрома под Уманью Тютюнник осознал слабость неорганизованных «советских» атаманов. Он решил круто изменить свою судьбу и подчиниться руководству Петлюры, войдя в регулярную армию УНР. 12–14 июля 1919 года бойцы Тютюнника, двигаясь на запад, прорвали советско-украинский фронт и вышли в расположение армии УНР. В это время атаман Божко предлагал Тютюннику объединить свои «дивизии» и «почистить главный штаб и правительство» — то есть организовать переворот в Каменце-Подольском, где находилось руководство УНР. Тогда Тютюнник отверг это предложение...
Через две недели Юрий Тютюнник стал генералом армии УНР — его назначили на должность командующего Киевской группы. Эта группа в августе 1919-го захватила Умань и выдвинулась к Елизаветграду.
Осенью того же года боротьбисты предлагали Тютюннику поднять восстание против Петлюры, но он снова отказался, выступив в защиту руководителя Директории против авантюристов Волоха и Божко. В декабре 1919-го Юрий Тютюнник стал помощником командующего армии УНР, которая отправилась в тыл белогвардейцам в свой Зимний поход. Одновременно он командует Киевской группой войск, которая ворвалась в глубокий тыл белогвардейцев в районе Жашков–Звенигородка, в родные места атамана. В январе следующего года Тютюнник участвовал в захвате Умани. В марте–апреле 1920-го части Тютюнника помогали местным повстанцам в районе Николаев–Одесса изгнать большевиков из сел и местечек.
6 мая 1920 года подразделения, принимавшие участие в Зимнем походе, соединились с основными силами армии Петлюры и польской армией в районе Винницы. За 180 дней похода части «Зимней» армии прошли по тылам красных и белых более 2500 километров.
В июле–августе 1920 года Юрий Тютюнник снова превратился в повстанческого атамана, он воюет в тылу у красных — в районе Звенигородки, совместно с местным атаманом Грызло. Но уже в сентябре он снова возвращается в регулярные войска УНР на старую должность — командующего Киевской группой. В сентябре–октябре эта группа вела бой против Красной армии в западном Подолье.