7 ноября 1920 года, за 12 дней до полного разгрома армии УНР, в местечке Ялтушкове состоялось совещание командного состава украинской армии и членов правительства. Существовали большие подозрения, что на этом совещании Тютюнник хотел арестовать Петлюру и его министров и провозгласить себя главой армии и республики. 12–18 ноября Киевская дивизия была втянута в затяжные бои против наступающей Красной армии. Однако 20–21 ноября под ударами Красной армии войска УНР были вынуждены уйти на территорию Польши и сдаться польским властям. Более 20 тысяч солдат и офицеров армии УНР были интернированы поляками.
В начале 1921 года Юрий Тютюнник возглавил партизанско-повстанческий штаб при главном командовании армии УНР. Постепенно между Тютюнником и Петлюрой назрел острый конфликт, связанный с контролем над украинским повстанчеством и подпольем.
В военном управлении штаба окопалось множество советских разведчиков, например начальник отдела полковник Добротворский, подполковник Снегирев, сотники Нестеренко и Заярный. Петлюра подозревал об утечке информации через штаб Тютюнника, и это обостряло его неприятие легкомысленного атамана.
Петлюра стремился ограничить влияние атамана на повстанческих лидеров Украины, провоцируя неподчинение атаманов Тютюннику. Так, атаман Гулый-Гуленко отказался выполнять приказы Тютюнника; атаману Шепелю Тютюнник дал мандат на командование повстанцами в нескольких уездах Подолья, Петлюра же полномочия Шепеля распространил на несколько губерний, передал ему деньги и оружие. Тютюнник направил на Правобережье своего атамана Карого-Яворского, которого Шепель арестовал как «самозванца». Конфликт с Петлюрой произошел у Тютюнника и из-за назначения Бессарабенко атаманом Киевщины.
Для того, чтобы стать лидером всего украинского движения, Тютюннику нужна была победоносная война, и именно поэтому он торопит польское командование и Петлюру с началом похода в Украину. В августе 1921 года атаман заявил, что если до 15 сентября 1921 года не будет дано «добро на поход в Украину», он выступит самостоятельно, возглавив всеобщее восстание.
Тютюнник тогда утверждал, что в Украине в повстанческих отрядах еще воюют более 50 тысяч человек. Силы Заболотного он определил в шесть тысяч (в реальности — около 500 бойцов), Струка — в три тысяч (на самом деле не более 500–600 бойцов), Махно — в 30 тысяч человек (в реальности во всех отрядах батьки в то время было не более трех тысяч бойцов). В то же время Петлюра на конференции всех «готовых к бою» атаманов отмечал, что большинство повстанкомов и отрядов разгромлено. Но 17 октября он приказал начать поход (названный Вторым зимним), возложив на Тютюнника обязанности командования Повстанческой армией.
Волынская группа этой армии (800 человек) должна была наступать через Волынь на Киев. Однако поляки вооружили только 50 % бойцов, а у 25 % не было даже зимней одежды и теплой обуви. И все же эта группа прорвала границу у Звягеля (на Волыни) и вторглась на территорию Советской Украины. Тютюнник среди своих бойцов распространял слухи, что Житомир, Овруч, Проскуров, Винница уже захвачены повстанцами, а части Красной армии переходят на их сторону. Такая пропаганда была действенной только первые дни, до тех пор, пока войска не столкнулись с реальностью. Волынская группа провела на территории Советской Украины только один серьезный бой за город Коростень. Отряд Тютюнника сумел ворваться в город, захватить станцию и тюрьму (выпустив до 500 «политических»), но удержать Коростень повстанцам не удалось.
Через неделю похода по заснеженным лесам Волынская группа потеряла цель своего пути, пытаясь увернуться от ударов кавдивизии Котовского. Группа Тютюнника так и не нашла в лесах Правобережья серьезных повстанческих атаманских отрядов. 17 ноября 1921 года у села Миньки она была полностью разгромлена конницей Котовского. В ходе боя погибли около 200 человек, около 400 оказались в плену, причем 359 из них, отказавшись перейти на сторону большевиков, были расстреляны у местечка Базар. Тютюнник и большинство командиров похода исчезли с поля боя, оставив обмороженных, раненых, больных солдат в окружении красной конницы.
После разгрома Второго зимнего похода Тютюнник объявился в польском Львове, уже утратив ореол повстанческого вождя. Интриги в эмигрантском политикуме привели к тому, что уже в начале 1922 года Петлюра разорвал все отношения с Тютюнником, отстранил его от командования и расформировал партизанско-повстанческий штаб. Но Тютюнник продолжал «заниматься повстанчеством», напрямую выходя на структуры польской разведки. В это время он установил контакт с Шумским — советским представителем в Польше, прощупывая возможность возвращения в Украину.