В Милане он должен был преподавать риторику, а также писать панегирики в честь сомнительных императорских отпрысков и капризных генералов (Исп. VI, 6). Вскоре к нему присоединились два его старых африканских друга — Алипий и Небридий (Исп. IV, 7). Весной 385 года в Милан вслед за ним приехала и Моника (Исп. VI, I). Первым делом она постаралась устроить помолвку своего сына с подходящей женщиной, которая могла бы в будущем обеспечить ему надлежащее социальное положение (Исп. VI, 15). Мать Адеодата отослали обратно в Африку.
Знатной невесте, которую Моника нашла для Августина, было всего двенадцать лет, и потому она еще не могла выйти замуж. Жениху было около тридцати, и он на время ожидания обзавелся новой конкубиной. Юная невеста была дочерью знатного чиновника, христианина; он–то и должен был открыть Августину доступ в христианскую часть императорского двора. Впоследствии Августин всегда говорил о браке как о части суетности этого мира. Красивая женщина — не менее вредное смятение духа, чем богатство и пустое тщеславие (О пользе веры, 3). Сын Августина Адеодат остался с ним, потому что право на детей по римским законам принадлежало отцу. Что стало с прежней сожительницей Августина, не знает никто. Она просто исчезла.
Епископом в Милане в то время был Амвросий. Он был на четырнадцать лет старше Августина и уже в течение одиннадцати лет служил епископом. Амвросия рукоположили в епископы в 374 году, и он оказался первым ортодоксальным епископом в епископстве, где относительно свободно действовали ариане. До рукоположения в епископы Амвросий был губернатором провинции, ему тогда было тридцать три года. Он происходил из христианской семьи, но, несмотря на то что среди его предков был один христианский великомученик, принял крещение, когда уже стал епископом. Его брата и сестру — Сатира и Марцеллину, — как и его самого, впоследствии причислят к лику святых. Амвросий уже был духовным пастырем для трех императоров — Валентиниана, Грациана и Феодосия — и теперь всеми силами старался направить на путь истинный Валентиниана II.
Амвросий не раз боролся с молодым императором и его матерью–арианкой Юстиной и побеждал их. Император с матерью симпатизировали арианам, Амвросий осуждал арианство. Епископ был ловкий наставник, его семья привыкла повелевать. Властный по натуре, он умел в нужное время находить новые мощи святых. И вместе с тем кокетничал, говоря, что и сила Церкви, и его собственная состоят в слабости. У Амвросия Августин нашел столь же сильную склонность к целомудрию и аскетизму, какую нашел бы у Иеронима, если бы они в свое время встретились.
Несмотря на сопротивление сенаторской знати, Рим было сравнительно легко привести к христианству. А вот христианская история Милана началась только после того, как он стал городом императора. В 386 году Амвросий нашел мощи святых мучеников Гервасия и Протасия и хранил их под алтарем в своем огромном соборе. Речь идет о сыновьях святого Виталия, чьи портреты в мозаичных медальонах украшают церковь, построенную в честь их отца в Равенне. Эта находка увенчала победу Амвросия над Юстиной, матерью императора. Кроме того, епископ сочинял псалмы и был прекрасным оратором. Он позаимствовал с востока новые мелодии и ритмы и буквально зачаровал верующих своими псалмами. Августин слушал его проповеди критическим ухом профессионала: действительно ли они так хороши, как о них говорят (Исп. V, 13)?
Исходная точка отношений между Августином и Амвросием была не слишком благоприятной. Августин был назначен на свою должность противником Амвросия Симмахом и возвысился из манихейской среды в Риме. У Амвросия были причины для сдержанности. Отношения между Амвросием и Моникой сначала тоже сложились не совсем удачно. Моника привезла с собой африканский обычай приносить на кладбище угощение, чтобы утешить и мертвых, и живых. Епископ усмотрел в этих угощениях продолжение языческих «паренталий» — поминальных празднеств, которые были запрещены (ср. Письма, 29,10). Кроме того, Моника, опять же по африканскому обычаю, хотела праздновать субботу. Амвросий посоветовал ей придерживаться местных обычаев. Ничего удивительного, что он обратил внимание на странную мать и ее сына (Исп. VI, 2).