Существовали еще два фактора, которые облегчали задуманное. На борту «Илластриеса» имелись подвесные баки, которые значительно увеличивали радиус действия «Суордфишей», что давало дополнительную гарантию внезапности атаки. Также примерно в это время на Мальту прибыли 3 новых разведывательных самолета Королевских ВВС Мартин «Мэриленд». Эти построенные в Соединенных Штатах двухмоторные самолеты были заказаны компании «Гленн-Мартин» еще французами, но получили их уже Королевские ВВС. «Мэриленд» имел дальность полета 1300 миль, потолок 25000 футов и скорость 278 миль/час, поэтому он значительно превосходил летающие лодки «Сандерленд», использовавшиеся для наблюдения за итальянским портами. Базируясь на Мальте, «Мэриленды» стали лучшим за всю войну примером сотрудничества авиации и флота.
Адмирал Листер предложил адмиралу Каннингхэму атаковать Таранто. Каннингхэм сразу понял, что такая атака может вернуть англичанам превосходство в силах, которое они утратили после усиления итальянского флота. В июне 1940 года у итальянцев имелись в строю только 2 линкора, но к октябрю в состав флота вошли 2 линкора новой постройки и 2 старых линкора, завершившие модернизацию. Теперь итальянцы имели 6 линкоров против 4, которые имел Каннингхэм.
Налет на Таранто сначала был назначен на 21 октября – годовщину битвы при Трафальгаре, в которой принимали участие линейные корабли «Игл» и «Илластриес». Их современные тезки должны были поднять 18 «Суордфишей», вооруженных торпедами, и 12 «Суордфишей» с бомбами, чтобы нанести удар по итальянским линкорам.
Пока «Мэриленды» вели наблюдение за якорной стоянкой в Таранто, эскадрильи «Игла» и «Илластриеса» наносили регулярные удары по итальянским портам в Северной Африке. Намеченная дата атаки приближалась, а с подготовкой не клеилось. Когда экипажи «Суордфишей» подвешивали баки в ангаре «Илластриеса», произошло короткое замыкание. От вспышки загорелся бензин в плохо осушенном баке, и через несколько секунд огонь охватил весь ангар. 2 «Суордфиша» были уничтожены, а еще 2 повреждены огнем и соленой водой, которой тушили пожар. Атака была отложена на 10 дней.
Средиземноморский флот снова вышел в море, а «Игл» с «Илластриесом» отправили свои самолеты для атаки итальянских укреплений на острове Лерос.
28 октября итальянские войска вторглись в Грецию. Муссолини не уведомил о своих планах немцев и совершил крупную ошибку. Эти солдаты, артиллерия и техника с большей пользой могли быть использованы для наступления на Египет. Вторжение итальянцев в Грецию (которое сначала было отбито) возложило новый груз на плечи Средиземноморского флота, так как нужно было перебрасывать войска и технику из Египта в Грецию. Атака Таранто стала еще более необходима, но ее снова пришлось отложить, так как 31 октября было новолуние, а летчики имели слишком мало опыта в использовании осветительных ракет. Налет был назначен на 11 ноября и был приурочен к проводке Средиземноморским флотом конвоев в Грецию на Мальту и Крит. Одновременно самолеты «Арк Ройяла» должны были нанести удар по Сардинии. Атаке Таранто было дано кодовое название «Джаджмент».
Однако неудачи продолжали преследовать англичан. За 2 дня до выхода из Александрии топливная система «Игла», поврежденная близкими разрывами вражеских бомб, дала течь, и корабль не смог покинуть гавань. 5 «Суордфишей» «Игла» перелетели на «Илластриес».
6 ноября Средиземноморский флот снялся с якорей. Через 2 дня 7 итальянских трехмоторных бомбардировщиков атаковали его. С «Илластриеса» на перехват были подняты 2 «Фулмара». Они сбили 2 атакующих и отогнали остальных. Возникло некоторое напряжение. На следующий день был сбит преследовавший флот трехмоторный гидросамолет. А неудачи сыпались на англичан одна за другой. 3 «Суордфиша», взлетевших с авианосца, чтобы вести противолодочное патрулирование, были вынуждены сесть на воду, так как моторы отказали из-за загрязненного бензина.