Кроме торговли, Иван Мамонтов вкладывал деньги и в строительство. В 1858 году он стал главным вкладчиком акционерного общества по строительству железной дороги от Москвы до Сергиева Посада, а затем и до Ярославля. Это был первый опыт вовлечения русского частного капитала в малоизученное дело.
В строительство это Иван Фёдорович влез не абы как, а с точным экономическим расчетом, для проведения которого он посадил своих сыновей, а было их у него четверо (Савва — младший), считать пешеходов и подводы, идущие из Москвы в сторону Сергиева Посада. Подсчеты сыновей оказались верными, и законченная к 1862 году железная дорога начала приносить Мамонтовым баснословные прибыли.
Сыновьям Иван Фёдорович дал очень хорошее образование. Опасаясь того, что гимназическое воспитание не принесет им нужного объема знаний, да и просто предполагая, что без его присмотра дети могут начать учиться спустя рукава, он нанял им хороших гувернеров и учителей, во главе которых был поставлен приглашенный из Ревеля Фёдор Борисович Шпехт, окончивший ранее Дерптский университет.
Шпехт подошел к своим обязанностям со всей серьезностью. Мамонтовым не только преподавали языки, они вынуждены были читать научные труды на языках оригиналов. Учитывая суровость отца, молодым Мамонтовым не оставалось ничего иного, кроме как действительно учиться хорошо.
После окончания домашнего обучения Савва Мамонтов некоторое время изучал юриспруденцию в Московском университете, а затем поступил в Институт корпуса гражданских инженеров (Горный корпус) в Санкт-Петербурге, который успешно закончил.
Конечно, на одной учебе Савва Иванович не зацикливался. Было у него увлечение, которое он пронес через всю свою жизнь, — театр. Будучи еще юношей, он начал посещать драмкружок и даже участвовал в нескольких постановках. Например, в пьесе А. Н. Островского «Гроза» он исполнил роль Кудряша. Интересно, что в этой же постановке участвовал и сам автор, исполнивший роль Дикого.
Ивану Фёдоровичу успехи сына на этом поприще поначалу очень льстили. Он был горд, с удовольствием ходил на спектакли, громко аплодировал… Но со временем, видя что Савва, которого он прочил себе в преемники, все больше и больше увлекается театром, энтузиазм его спал. В конце концов он отослал сына в Персию по торговым делам. «Ты вовсе обленился, перестал учиться классическим предметам… и предался непозволительным столичным удовольствиям музыкантить, петь и кувыркаться в драматическом обществе», — писал он ему.
Из Персии Савва Иванович отправился в Италию, где изучал шелководство, практическую коммерцию и европейские методы торговли. Тут он умудрился преподнести отцу сюрприз.
О нет, в отличие от многих своих сверстников, оказавшихся на солнечных Апеннинах без родительского присмотра, он не ударился во все тяжкие (хотя Иван Фёдорович, надо полагать, такое поведение если и не одобрил бы, то вполне мог понять). В Италии Савва начал петь. Оказалось, что у него прекрасный голос, и уже после нескольких занятий у местных преподавателей он получил приглашение исполнить две басовые партии в операх «Норма» и «Лукреция Борджиа», которые как раз ставились в то время в Милане.
Узнав об этом, Иван Фёдорович схватился за голову и срочно вызвал сына в Россию — дебют Мамонтова в итальянской опере не состоялся. Впрочем, поездка в Италию не была бесцельной — по возвращении на родину Савва снял помещение на Ильинке и открыл собственное дело по торговле итальянским шелком. Отец мог быть доволен.
А вскоре в семье Мамонтовых произошло радостное событие: Савва венчался с дочерью купца первой гильдии Елизаветой Сапожниковой. Иван Фёдорович благословил сына и подарил молодоженам дом на Садово-Спасской улице. Тогда еще никто не мог предположить, что их жилище станет одним из центров художественной жизни Российской империи.
Брак этот, хотя и не был полностью лишен расчета, оказался вполне счастливым. Потому хотя бы, что у супругов были сходные интересы: Елизавета была страстной театралкой.
Несколько лет спустя Савва Иванович вновь побывал в Италии, где у него раскрылся еще один талант (видимо, теплое средиземноморское солнце благоприятно влияло на творческую часть души Мамонтова). Об этом эпизоде его жизни сохранился любопытный документ — письмо свидетеля событий, скульптора Марка Антокольского к своему другу, известному критику Стасову. Вот выдержка из него: «Он один из самых прелестных людей с артистической натурой… Приехавши в Рим, он начал лепить — успех оказался необыкновенный!.. Вот вам и новый скульптор!!! Надо сказать, что если он будет продолжать и займется искусством свободно хоть годик, то надежды на него очень большие».