По прибытии в Юрьев Курбский обратился к своим друзьям, печерским монахам, с такими славами: «Многажды много вам челом бью, помолитеся обо мне, окаянном, понеже паки напасти и беды от Вавилона на нас кипети многи начинают». Чтобы понять заключенную в словах Курбскоро аллегорию, надо знать, что Вавилоном называли тогда царскую власть. Почему Курбский ждал от царя новых для себя неприятностей? Вспомним, что в это самое время Грозный занялся розыском о заговоре князя Владимира, которому Курбский доводился родственником. Царские послы впоследствии заявили в Литве, что Курбский изменил царю задолго до побега, в то самое время, когда он «подыскивал под государем нашим государства, а хотел видети на государстве князя Володимера Ондреевича, а за князем Володимером Ондреевичем была его сестра двоюродная, а княж Володимераво дело Ондреевича потому же .как было у вас (в Литве) дело Швидригайлу с Ягайлом».
Аналогичные обвинения Грозный адресовал и непосредственно эмигранту Курбскому. Последний не оставил без внимания царские упреки и ответил на них в таких выражениях: «А о Володимере брате воспоминаешь, аки бы есть мы его хотели на царство — воистину о сем не мыслих, понеже (Володимир) и не достоин был того». Беглый боярин утверждал, будто он угадал грядущую немилость от царя в тот момент, «когда еще сестру мою (царь) насилием от меня взял еси за того то брата твоего». Тут Курбский явно покривил душой.
Именно брак его сестры княжны Одоевской со Старицким ввел князя в круг ближней царской родни и позволил достичь высокого положения при дворе.
В ближайшие месяцы после суда над Старицкими обстановка в Москве еще более осложнилась. Умер престарелый митрополит Макарий, пользовавшийся авторитетом как у взбалмошного молодого царя, так и у вождей боярской оппозиции. Преемникам Макария стал бывший духовник царя Афанасий. Ему предоставлены были особые почести и привилегии. Царские милости упрочили согласие между монархом и церковью, что вызвало решительное осуждение со стороны вождей боярства.
Получив известия о происшедших в Москве переменах, юрьевский наместник Курбский написал второе послание своим единомышленникам в Печерский монастырь, которое, однако, не осмелился отослать и хранил в своем тайнике на воеводском дворе. Послание рельефно выразило настроения полуопального боярина.
Прежде всего Курбский обвинил церковных руководителей «осифлян»
(последователей Иосифа Волоцкого, сторонника богатой и сильной церкви) в том, что они прдкуплены царем и богатства ради угодничают перед властями.
Нет больше в России, писал он, святителей, которые бы спасли гонимую братию и обличили бы царя в его «законопреступных» делах. Слава Курбского свидетельствовали о том, что распри между царем и знатью привели к ожесточенной вражде. Могущественные вассалы не желали мириться с покушениями монарха на их власть и имущество. Курбский дерзко обвинял «державного» правителя в кровожадности, в том, что своей свирепостью он превзошел «зверей кровоядцев». Из–за нестерпимых мук, продолжал боярин, некоторым придется «без вести бегуном ото отечества быть».». Этот намек вполне объясняет, почему Курбский осмелился изложить на бумаге свои самые затаенные мысли. Он закончил тайное послание в Печоры перед самым побегом в Литву. Озабоченный тем, чтобы оправдать задуманную измену, Курбский встал в позу защитника всех обиженных и угнетенных на Руси, позу критика и обличителя общественных пороков. С желчью писал он о «нерадении державы» и «кривине суда» в стране, печалился о бедственном положении дворян, не имеющих не только «коней, ко бранем уготовленных», но и «дневныя пищи», с удивительным сочувствием отзывался о безмерных страданиях торговцев и крестьян, задавленных податями. «Земледелец все днесь узрим, — писал боярин, — како стражут, безмерными данми продаваеми… и без милосердия биеми».». В устах Курбского слова сочувствия крестьянам звучали необычно.
Ни в одном из своих многочисленных произведений он больше ни единым словом не вспомнил о землепашцах. Из многочисленных судных дел литовского периода известно, как Курбский обращался со своими подданными и соседями. Соседей по имению он нередко бил и грабил, а «купецкий чин» сажал в водяные ямы, кишевшие пиявками, и вымогал у них деньги».
Пробыв год на воеводстве в Юрьеве, Курбский 30 апреля 1564 года бежал в литовские владения. Под покровом ночи он спустился по веревке с высокой крепостной стены и с несколькими верными слугами ускакал в ближайший неприятельский замок — Вольмар. По словам американского историка Э.
Кинана, русский наместник Ливонии мог бы захватить семью, поскольку он бежал, по крайней мере, на трех лошадях и успел взять двенадцать сумок, набитых добром. В самом ли деле Курбский был столь черствым человеком, с легким сердцем покинувшим жену? В этом можно усомниться. Побег из тщательно охранявшейся крепости был делом исключительно трудным, и Курбский утверждал, что его самого верные слуги вынесли «от гонения на своей вые» (шее). Жену же свою беглец попросту не мог взять с собой.
Ливонский хронист Ф. Ниештадт со слов слуги Курбского записал, что боярыня Курбская ждала в то злосчастное время ребенка.
В спешке беглец бросил почти все свое имущество. (За рубежом он особенно сожалел о своих воинских доспехах и великолепной библиотеке.) Причиной спешки было то, что московские друзья тайно предупредили боярина о грозящей ему царской опале. Сам Грозный подтвердил основательность опасений Курбского. Его послы сообщили литовскому двору о том, что царь проведал об изменных делах Курбского и хотел было его наказать, но тот убежал за рубеж». Позже в беседе с польским послом Грозный признался, что намерен был убавить Курбскому почестей и отобрать «места» (земельные владения), но при этом клялся царским словом, что вовсе не думал предать его смерти. В письме Курбскому, написанному сразу после его побега, Иван IV не был столь откровенен. В самых резких выражениях он упрекал, беглого боярина за то, что он поверил наветам лжедрузей и утек за рубеж «единого ради (царского) малого слова гнева». Царь Иван кривил душой, но и сам он не знал всей правды о бегстве бывшего друга. Обстоятельства отъезда Курбского не выяснены полностью и по сей день.
После смерти Курбского литовское правительство отняло у его семьи земельные владения. На суде наследники Курбского, отстаивая свои права, предъявили судьям все документы, связанные с отъездом боярина из России. В ходе разбирательства выяснилось, что побегу Курбского предшествовали секретные переговоры. Сначала царский наместник Ливонии получил из Литвы «закрытые листы», то есть неофициальные письма секретного содержания. Одно письмо было от литовского гетмана князя Ю. Н. Радзивилла и подканцлера Е.
Воловича, а другое — от короля Сигизмунда II. Когда соглашение было Достигнуто, Ю. Н. Радзивилл отправил в Юрьев «открытые листы», то есть заверенные грамоты, с обещанием приличного вознаграждения в Литве.
«Открытые листы» были скреплены печатями и подписями короля и руководителей Литовского королевского совета — «Рады».
Учитывая удаленность польской столицы, несовершенство тогдашних транспортных средств, худое состояние дорог, а также трудности перехода границы в военное время, можно заключить, что тайные переговоры в Юрьеве продолжались никак не менее одного или даже нескольких месяцев. Возможно, что срок этот был еще более длительным.
Ныне стали известны новые документы по поводу отъезда Курбского. Мы имеем в виду письмо короля Сигизмунда II Августа, написанное задолго до измены царского наместника Ливонии. В этом письме король благодарил князя воеводу витебского за старания его в том, что касается воеводы московского князя Курбского, и дозволял переслать тому же. Курбскому некое письмо. Иное дело, продолжал король, что из всего этого еще выйдет, и дай бог, чтобы из этого могло что–то доброе начаться, ибо ранее к нему не доходили подобные известия, в частности, о таком «начинании» Курбского.».