Во время восстания Ивана Болотникова в 1607 г. Белев был захвачен отрядом крестьян, соединившихся с местным населением города и уезда. Три полка царских войск овладели Белевом только после жесточайшего сопротивления.
В 1611–1615 гг. город и окрестности подвергались набегам и опустошению со стороны поляков, литовцев и украинцев. В 1613 г. литовцы сожгли острог, но сама крепость уцелела. Через год польский гетман Лисовский подступил к Белеву, но был разгромлен русскими войсками князя Дмитрия Пожарского. В последний раз, в 1618 г., на Белев напал польский воевода Чаплинский. Белевцы отбили его, хотя воеводы, Левшин (потомок Семена Левшина) и Афремов, пали в бою.
Учитывая важность Белева как значимого пункта в оборонительной линии Русского государства, правительство заботилось о его укреплении. Еще в начале XVI в. при первом Белевском удельном князе Василии Романовиче здесь была построена дубовая крепость. Она имела вид четырехугольного редута и господствовала над правым и отчасти левым берегом Оки. В крепости были мощная стена и башни: Спасская, Васильевская, Тайницкая и 6 башен, именовавшихся «срединными», а так же трое ворот Болховские, Калужские, Тайницкие и тайный ход, выходивший к Оке. Ее обтекала тогда еще полноводная Белевка, на подступах служили преградой также Ока с береговой осыпью и глубокий искусственный ров. В 1620 г. крепость была усилена заново построенным острогом и высоким валом. С 1640 г. оборонительная линия была отодвинута на юг и служилые люди постепенно переводились в другие места.
В 1613 г. польско-литовские отряды все-таки ворвались в крепость города и сожгли ее. Сгорели и белевский посад, и окрестные селения. Правда, уже вскоре город и его крепость были восстановлены. Древнейшая каменная его церковь во имя св. Иоанна являлась усыпальницей почти всех белевских князей. В 1781 г., при копании погреба, в Белеве были найдены две медные монеты, на одной из которых можно было различить надпись: «Деньга Белевская».
«Карта почтовых дорог и станций Тульской и Калужской губ. XVIII в.
г. Тула
Постоялые дворы
с. Ясная поляна, с. Каледино почт. ст., с. Погремкино, д. Брадина, д. Козловка, с. Переволоки
г. Крапивна
д. Дарагонка почт. ст.
г. Одоев
д. Краснополье, д. Сомово, с. Богдановское почт. ст., с-цо Болотно
г. Белев
д. Таратухина, д. Дольцы почт ст., г. Болхов
РГАДА Ф.248 оп. 160 д. 1656.»
Большинство населения уезда составляли крестьяне, попавшие в крепостную зависимость к феодалам разного ранга. 364 крупным и средним феодалам принадлежало 16 сел, 130 деревень, в которых жило более 3 тысяч крепостных крестьян, и примерно 25 тысяч десятин земли. Крестьянская пашня составляла менее 5 тысяч десятин. В уезде действовало 3 монастыря: 2 в Белеве (Спасо-Преображенский и Кресто-Воздвиженский) и 1 в уезде (Белевская Свято-Введенская Жабынская Макариевская пустынь) и более 45 церквей, которые также имели земельные угодья. На них работало свыше 3 тысяч монастырских крестьян.
Со второй половины XVII в. Белев из оборонительного превращается в торгово-купеческий и ремесленный центр. Его место в административном отношении долго не было определено. Во время петровских преобразований в 1708 г. он был приписан к Смоленской, а затем к Киевской губернии, в 1766 г. отнесен к Белгородской и лишь в 1777 г., когда было учреждено Тульское наместничество, вошел в его состав, а в 1797 г. в состав Тульской губернии.
Из «Собрания нужных вещей для сочинения новой географии о РОССИЙСКОЙ ИМПЕРИИ трудами ФИЛИППА ГЕНРИХА ДИЛТЕЯ обеих прав Доктора и Профессора. ЧАСТЬ ПЕРВАЯ
О Тульском наместничестве.
СПб. Печатано в Типографии Морскаго Шляхетнаго Кадетскаго Корпуса, 1781 года.
§. 55. XI. БЕЛЕВ, уездный город Тульскаго Наместничества, к ЮгоЗападу; при реке Оке, прежде сего Белогородской Губернии, Орловской Провинции; а кем и когда сей город был построен, неизвестно. Он разстоянием от Тулы 120 верст, от Одоева 43, от Черни 70, от Волхона 44, от Козельска 35, от Лихвина 30. Он окружен копаным рвом и земляным валом, имеет две версты в длину и 1 версту с половиною в ширину. 15 церквей и 2 монастыря. Игумен мужескаго Спасо-Преображенскаго монастыря есть преподобный отец Амвросий. Девичий монастырь называется Крестовоздвиженским. В мужеском монастыре есть семинария для 160 учеников. Сверьх того есть 2 госпиталя, 36 улиц и переулков, 153 лавки, 15 харчевен, кузниц железных 51 и 2 медных, домов каменных 46 и 1008 деревянных, 11 питейных домов в городе и 3 в уезде. В неделю по два дни, в четверк и пятницу бывают торги. Считается солодовенных заводов 8, из них 1 каменной; кожевенных 12; из них 3 каменныя; скорняжных два; салотопенных 3, из них 2 каменныя; 3 скотобойны. Купечества в оном считалось по последней ревизии более 2300 человек, которые производят знатные торги как внутренния, так и в Санктпетербургском Порту; но по учреждении Наместничества считается 791 купец, 19 из оных суть перьвой гильдии, 92 второй, и 680 третьей гильдии, 1535 мещан, из которых 26 платят только по 50 копеек подушных денег; и 70 мастеровых людей. Сверх обыкновенных ремесел кузнечнаго, кожевеннаго и подобных сим, делают здесь столовыя ножи самой лучшей работы.