Большим уважением гимназистов пользовался преподаватель латинского языка Николай Степанович Дмитриевский. Он горячо любил свой предмет и умел привить любовь к нему воспитанникам. Неудивительно, что Виссарион успешно занимался по латыни и постоянно получал отметки: «optime», «excellentissime», что означало: «хорошо» и «превосходно».
Виссарион считался в гимназии признанным остроумцем. Чаще всего доставалось от него Латышову, великовозрастному лентяю и тупице лет восемнадцати. Однажды Дмитриевский, задав Латышову вопрос, тщетно ожидал ответа и наконец произнес: «Нет, Латышов, от вас толку не добьешься; вам не помогают и мои поощрительные отметки». Тогда Виссарион, как бы не намеренно, продекламировал вслух:
Весь класс разразился гомерическим хохотом, так что Дмитриевский вынужден был строго сказать: «Белынский! Прошу вас замолчать!»
Особенно высоко ценил способности Виссариона преподаватель естествознания Михаил Максимович Попов. На уроках Михаила Максимовича даже отчаянные шалуны вели себя сдержанно и прилично. Обыкновенно Михаил Максимович собирал учеников вокруг стола и, перелистывая составленный им гербарий, заставлял по очереди повторять латинские названия указываемых им растений. — Нередко он устраивал ботанические экскурсии за город, и эти прогулки по полям и садам были настоящим праздником для гимназистов. Увлекательно рассказывал учитель о цветах и травах; собирание их, ловля бабочек и других насекомых наполняли время, проходило оно весело и быстро. Вскоре гимназисты действительно хорошо ознакомились с флорой Пензенской губернии.
Виссарион был все время одним из лучших учеников в первом и во втором классах гимназии. Об этом свидетельствуют полученные им награды при переходе в третий класс. Однако гимназического курса Виссарион не закончил. Это объясняется тем, что еще во втором классе гимназии он задумал поступить в университет. В это время Виссариону было уже 17 лет. Сроднившись с мыслью об университете, он охладел к гимназическому учению, реже посещал занятия и уже не стал держать переходных экзаменов в последний, четвертый класс, надеясь в августе 1828 года ехать в Москву.
В то лето в Чембаре собралось много молодежи; были и оба семинариста, с которыми Виссарион квартировал в Пензе. Все они были завзятыми любителями театра, и неудивительно, что кому-то из них пришла в голову мысль поставить на домашней сцене драму Шекспира «Отелло». Роль Яго досталась Виссариону, Дездемону взялся сыграть Дмитрий Иванов, Отелло — семинарист Голубинский.
Пока шли репетиции, в семействах актеров деятельно приготовлялись соответствующие костюмы. Все платки и шали были превращены в плащи и мантии, а для головного убора мавра приспособили дамский берет со страусовым пером. Яго вооружился настоящей саблей и деревянным кинжалом, оклеенным блестящей серебряной бумагой.
Спектакль привел в восторг всю чембарскую публику. Особенно отличились игрой семинаристы и Виссарион, который превосходно разучил свою роль.
Лето промелькнуло быстро. Но желание Виссариона уехать осенью в Москву не исполнилось. Пришлось возвратиться в Пензу и продолжать ученье в том же третьем классе, поскольку переходные экзамены в четвертый класс не были сданы своевременно. Это еще более охладило Виссариона к гимназии. Правда, учителя уже тогда успели оценить юношу и понимали, что второгодничество его — простая случайность. Когда младшие классы остались временно без учителя русского языка, вести этот предмет поручили именно Виссариону. Уже известный нам учитель Попов, говоря о литературных интересах гимназиста Белынского, вспоминает: «Он и в то время не скоро поддавался на чужое мнение. Когда я объяснил ему высокую прелесть в простоте, поворот к самобытности и возрастание таланта Пушкина, он качал головой, отмалчивался или говорил: «Дайте подумаю; дайте еще прочту». Если же с чем он соглашался, то бывало отвечал со страшной уверенностью: «Совершенно справедливо!»
Впоследствии сам Виссарион писал об этой поре своей жизни так: «И в детстве знал Державина наизусть, и мне трудно было из мира его напряженно-торжественной поэзии… перейти в мир поэзии Пушкина. Для моего детского воображения, поставленного державинскою поэзиею на ходули, поэзия Пушкина казалась слишком простою, слишком кроткою и лишенною всякого полета, всякой возвышенности».