Система его разведки и шпионажа была основана на верности ему деревенского населения. Крестьяне держали Махно в курсе всего, что происходило в округе, сообщали ему о расположении, передвижении, численности и вооружении войсковых частей неприятеля.
Залог успеха заключался в неожиданности и быстроте нападения. Совершая ночью большие переходы, с невероятной быстротой появлялся он там, где меньше всего его ждали, захватывал оружие, грабил частное и казенное имущество, кроваво расправлялся с местной администрацией, с зажиточным населением и поджигал то, что сам и помогавшие ему крестьяне не могли вывезти на подводах, с такой же быстротой бесследно исчезал.
Для скорости он передвигался на тачанках. Вместе с махновской конницей эта крестьянская пехота могла покрывать большие расстояния.
Махно старался держаться вдали от железных дорог. Опасаясь продвигавшихся по ним воинских эшелонов и бронепоездов, он, по собственному выражению, перенес свои действия с рельс на поля и леса. Днепровские плавни служили ему иногда убежищем. В глазах местного населения Махно стал героем, легендарной личностью, воплощением разбойной удали Запорожья. Городские жители, страдавшие от его набегов, смотрели иначе. Для них Махно был отъявленным негодяем, грабителем и убийцей. Они считали, что движение его отражало веками накопившуюся злобу на всякие несправедливости, выпавшие на долю крестьян; что, прорвавшись наружу, эта злоба выявляла в самом отвратительном виде звериные инстинкты, в прошлом связанные с именами недоброй памяти Емельяна Пугачева и Стеньки Разина.
После поражения Германии Махно сотрудничал с армией большевиков, надвигавшейся с севера на Украину. В марте 1919 года его повстанческие части официально вошли в состав Красной армии. Месяцем позже начались трения, кончившиеся полным разрывом в мае, когда Троцкий объявил Махно вне закона.
В середине июля 1919 года в районе города Александрии Херсонской губернии произошла встреча двух главарей повстанческого движения - атамана Григорьева и батьки Махно, которому атаман прислал короткое послание: "Батько! Чего ты смотришь на коммунистов? Бей их!"Встреча происходила в расположении махновских отрядов по инициативе Махно якобы с целью договориться о дальнейшем совместном плане действий. На самом деле Махно хотел заманить Григорьева в ловушку и расправиться с ним.
"Семен Каретник, ближайший помощник Махно, несколькими выстрелами из кольта сбил Григорьева с ног, а подбежавший Махно с возгласом: "Смерть атаману!", тут же дострелил его". Так описал этот эпизод биограф Махно Аршинов.
Книги и брошюры, изданные анархистами, приписывают это преднамеренное убийство желанию Махно отомстить Григорьеву за якобы высказанное им намерение перекинуться на сторону Деникина, за еврейские погромы, учиненные Григорьевым.
В Махно действительно не было антисемитизма. Он не устраивал еврейских погромов и даже собственноручно пристреливал тех из своих партизан, кто в таком деле принимал участие. Его идеологическими вдохновителями были евреи: Волин (Эйхенбаум), Зиньковский, Барон, Марк Мрачный и другие. И тем не менее состав махновского отряда не слишком считался со взглядами вождей и по словам очевидца, грабил, убивал и расправлялся с евреями "на общем основании".
В убийстве же Григорьева преобладало, по-видимому, желание избавиться от опасного конкурента. Этой версии придерживался и генерал Деникин. Он говорил "о двух пауках в одной банке, о борьбе двух атаманов за власть и влияние на тесном пространстве нижнего Днепра, куда загнала их судьба и наступление Вооруженных Сил Юга России".
Наступление деникинских войск летом 1919 года гнало Махно на запад. Много крестьян из его отрядов по дороге разбежалось по своим деревням. Сам же Махно с ядром своей "армии"и с длинным обозом раненых добрался до города Умань, поблизости от которого находились войсковые части Петлюры. Петлюра и Махно, оба воевавшие с Деникиным, заключили между собой соглашение о нейтралитете, причем петлюровцы взяли на себя уход за ранеными махновцами. Оторванные от своей базы - Гуляй-Поля, махновцы четыре месяца непрерывно отступали под напором деникинских частей. Шли они в неизвестном для них направлении свыше 600 километров. В конце сентября, утомленные, оборванные, голодные, они готовы были восстать против своего вождя. И чуя грозившую опасность, Махно принял неожиданное для всех решение. Он вдруг круто повернул свой отряд в обратном направлении, ударил в лоб преследовавшим его добровольцам и, прорвав их расположение, полным ходом бросился на восток, к родным местам. По дороге армия его снова обрастала крестьянами.
Армии генерала Деникина в то время напрягали все силы в борьбе с большевиками вдоль огромного фронта: Житомир-Киев-Чернигов-Орел-Елец-Воронеж-Лиски-Царицын. Войска были брошены на передовые, а тыл оказался оголенным. И по этой гладкой степи беспрепятственно неслись на тачанках с запада на восток повстанцы батьки Махно. Никто в его штабе статистикой не занимался, и численность его войск осталась предметом догадок. Советские источники высказывали предположение, что к середине октября 1919 года число махновцев достигало 25 тысяч человек. По дороге они взрывали военные склады добровольцев, истребляли местную администрацию и государственную стражу, портили железнодорожные пути, неся повсюду хаос, панику и разорение. В двадцатых числах октября неожиданно для всех Махно ворвался в Екатеринослав, один из самых значительных городов Украины, и подверг его жестокому разграблению. Махновские части хлынули на Таганрог к Ставке генерала Деникина.
Командованию Юга России пришлось спешно перебросить с фронта войска. Это произошло как раз в момент, когда военное счастье Деникина начинало колебаться.
Терская и чеченская дивизии генерала Шкуро, а также бригада донцов сильно потрепали Махно. Но банды его, несмотря на большие потери, снова пополнялись. Тогда ликвидация была поручена пехотным частям, переброшенным с запада, под командованием генерала Слащева. Они остановили махновские отряды в 80 километрах от Таганрога и временно разогнали их. Но истребить повстанческие банды им не удалось: они то распылялись, то вновь воскресали. Крестьяне прятались по своим деревням, сам батько Махно куда-то исчезал, чтобы опять появиться и годом позже участвовать совместно с Красной армией в разгроме войск генерала Врангеля в Крыму.
Рейдом по глубоким тылам Добровольческих войск Махно оказал большую услугу Красной армии. Он помог ей вырвать военную инициативу из рук Деникина. Но через год, использовав Махно в своих целях, большевики снова объявили его вне закона и на этот раз всерьез занялись его ликвидацией.
И белые и красные вожди совершенно одинаково относились к повстанцам.
"Действия повстанческих отрядов, - писал Деникин, - вносили подчас весьма серьезные осложнения в стратегию всех борющихся сторон, ослабляя попеременно то одну, то другую, внося хаос в тылу и отвлекая войска с фронта. Объективно повстанчество являлось фактором положительным для нас на территории, занятой врагом, и тотчас становилось ярко отрицательным, когда территория попадала в наши руки. Поэтому с повстанчеством (на Украине) вели борьбу все три режима петлюровский, советский и добровольческий. Даже факты добровольного перехода к нам некоторых повстанческих банд являлись только тяжелой обузой, дискредитируя власть и армию".
Ту же мысль высказал Троцкий в одной из своих речей периода гражданской войны:
"Добровольцы Махно, разумеется, представляют опасность для Деникина, поскольку на Украине господствует Деникин... Но завтра, после освобождения Украины, махновцы станут смертельной опасностью для рабочего-крестьянского государства. Махновщина... есть национальный украинский нарыв, и он должен быть разрезан раз и навсегда".
Вопрос о том, чтобы окончательно "разрезать этот нарыв", встал перед красным командованием в ноябре 1920 года после конца гражданской войны. Все внимание коммунистов сосредоточилось тогда на обширном районе, центром которого была крошечная точка прежде никому неизвестного Гуляй-Поля. Махно стал объектом охоты в государственном масштабе. Окруженный многотысячными красными войсками, много раз раненный, с простреленной шеей ниже затылка, с правой щекой, пробитой пулей, он защищался с горстью соратников, которым противник грозил виселицей, как затравленный зверь и продолжал упорно отбиваться от наседавшего врага. Пройдя с непрерывными боями многие сотни километров от Гуляй-Поля до румынской границы, прорывая то тут, то там неприятельские линии, Махно в конце августа 1921 года перебрался через Днестр в Румынию. Оттуда он попал в Польшу и после многих злоключений переехал из Польши в Париж.