Бенкендорф не поехал обратно в Молдавскую армию. Александр хотел, чтобы флигель-адъютант продолжил дипломатическую карьеру, и собирался отправить его в Испанию, в посольство Н. Г. Репнина95. Репнин до лета 1810 года был послом при дворе вестфальского короля, брата Наполеона, Иеронима. Александр намеревался перевести его в Мадрид, к другому брату Наполеона, Иосифу, дабы иметь непосредственную информацию о ходе дел на последнем наполеоновском фронте в Европе. Такому довольно прозрачному намерению император Франции решительно воспротивился. Он не мог прямо отказать своему русскому «союзнику», но и присутствие «злейших друзей» во враждебной, хотя и завоёванной Испании его совершенно не устраивало. Наполеон почти месяц откладывал встречу с приехавшим в Париж Репниным; потом просил его подождать с поездкой до сентября, поскольку в августе в Испании слишком жарко; потом месяц развлекал русского посла прелестями придворной жизни в Фонтенбло; потом (а был уже октябрь, и Молдавская армия уверенно наступала за Дунаем) заверил Репнина, что ему вообще нет необходимости ехать в Испанию…
Ждал Репнин, ждал Александр I, ждал и Бенкендорф. Воронцов тем временем отличился в турецкой войне — взял со своим отрядом Плевну и Ловчу, заслужив очередной орден, у Описывая позже свою жизнь в 1810 году, Бенкендорф в основном вспоминает собственные душевные переживания и амурные приключения. А вот о попытках начать политическую карьеру он не сообщает ничего. Только из воспоминаний сблизившегося с ним С. Г. Волконского мы знаем, что именно в этот период наш герой впервые выступил с идеей создания тайной политической полиции. Он хотел организовать её на манер французского ведомства Фуше, с работой которого достаточно близко познакомился во времена пребывания в Париже. Эффективность деятельности французской тайной полиции подвигнула недавнего дипломата на попытку организовать нечто подобное и в России.
Как пишет Волконский, «в числе сотоварищей моих по флигель-адъютантству был Александр Христофорович Бенкендорф… Были мы сперва довольно знакомы, а впоследствии — в тесной дружбе. Бенкендорф тогда воротился из Парижа при посольстве и, как человек мыслящий и впечатлительный, увидел, какие услуги оказывает жандармерия во Франции. Он полагал, что на честных началах, при избрании лиц честных, смышлёных, введение этой отрасли соглядатайства может быть полезно и царю, и отечеству, приготовил проект о составлении этого управления, пригласил нас, многих его товарищей, вступить в эту когорту, как он называл, людей добромыслящих, и меня в их числе. Проект был представлен, но не утверждён. Эту мысль Александр Христофорович осуществил при восшествии на престол Николая, в полном убеждении, в том я уверен, что действия оной будут для охранения от притеснений, для охранения вовремя от заблуждений. Чистая его душа, светлый его ум имели это в виду…»96.
Известный декабристовед профессор О. И. Киянская считает, что сам Волконский вполне мог стать в то время соратником Бенкендорфа по «когорте добромыслящих», поскольку «он был и остался убеждённым сторонником не только тайной полиции вообще, но и методов её работы в частности»97. Это не покажется удивительным, если вспомнить и другие подобные примеры. Такой положительный герой русской истории, как И. И. Пущин, «первый и бесценный друг» Пушкина, в своё время вышел в отставку из армии и собрался поступить на службу в полицию на низовую должность квартального надзирателя, чтобы доказать, «каким уважением может и должна пользоваться та должность, к которой общество относилось в то время с крайним презрением». Вняв просьбам сестры, умолявшей его «не совершать безрассудного шага», Пущин оставил мысли о службе в полиции98, но выбрал службу в судебном ведомстве — сначала в качестве сверхштатного члена Петербургской палаты, затем судьи Московского надворного суда. М. А. Корф подтверждал, что Пущин «пошёл служить в губернские места, сперва в Петербурге, потом в Москве, с намерением возвысить и облагородить этот род службы, которому в то время не посвящал себя ещё почти никто из порядочных людей»99, а Пушкин позже отозвался на его решение стихами: