Россия воевала со Швецией, и Дания была союзницей России. В 1704 году Беринг поступил на русскую службу, переселился в Россию и больше никогда у себя на родине не бывал. Он, видимо, быстро обрусел — сохранившиеся его письма и служебные донесения свидетельствуют, что русским языком владел он легко и свободно.
Следов о первых двадцати годах его службы в русском флоте осталось мало. Беринг в России начал с того, что возил лес на остров Котлин, где строилась «фортеция» Кроншлот (будущий Кронштадт). Потом он командовал дозорным судном, следившим за действиями шведского флота. В 1711 году он участвовал в Прутском походе Петра против турок, командуя двадцатипушечным кораблём. Прутский поход был для Петра неудачен, пришлось вернуть Турции завоёванный за несколько лет перед тем Азов, и участники этого похода не получили ни наград, ни повышений. Беринг вернулся на Балтику. Шла война со Швецией, русский флот был беспрестанно в боях, отличившиеся моряки упоминались в реляциях, получали награды, повышались в чинах. В реляциях и наградных списках Беринг не упоминался. Правда, к концу войны Витус Беринг был уже не мичманом, а капитаном. Однако, если принять во внимание, что он семнадцать лет прослужил на войне, а во время войны способные люди продвигаются особенно быстро, можно только удивляться, что Беринг стал всего лишь капитаном.
В последние военные годы капитан Беринг командовал девяностопушечным фрегатом. В 1721 году, при заключении мира, множество офицеров получило повышение в чинах. Но Беринга обошли — он так и остался капитаном. Это обидело его, и он подал в отставку. Видимо, он надеялся этим повлиять на начальство и добиться повышения. Но начальство почему-то было им недовольно — почему, мы не знаем. Расчёт не удался — отставка его была принята.
В те годы он уже имел семью, которую поселил в Выборге, в маленьком доме. Выйдя в отставку сорока лет, он оказался без всяких средств к существованию. Он подождал немного и подал прошение разрешить ему вернуться на родину, в Данию. Он опять рассчитывал, что его не отпустят и вернут на службу. И опять расчёт не удался — 10 марта 1724 года ему выдали заграничный паспорт. Он мог ехать куда угодно, в нём не было нужды. Это ужаснуло Беринга. Что ему делать в Дании, где он не был больше двадцати лет, где у него нет ни связей, ни положения, ни денег? Он заметался. Вместо того чтобы уехать, он стал беспрестанно обращаться в адмиралтейств-коллегию с просьбами восстановить его на службе. В этих просьбах он всякий раз указывал, что когда-то совершил плаванье в Индию. Вероятно, это плаванье он считал своим главным козырем, потому что в тогдашнем русском флоте мало было моряков, которым доводилось ходить на кораблях так далеко. Впрочем, он заранее соглашался на любую должность.
В августе 1724 года его просьбы, наконец, уважили и Беринта вернули на флот. Он опять стал командовать фрегатом, но уже не девяностопушечным, а гораздо меньшим — шестидесятипушечным. И чин у него остался прежний — чин капитана флота.
До нас дошёл всего один портрет Беринга, да и тот не вполне достоверный. На портрете изображено лицо толстяка с одутловатыми мягкими щёками, полными губами и двойным подбородком. Судя по описаниям, такой он и был — рослый рыхлый толстяк с мягким, нерешительным характером. О его медлительности и нерешительности единодушно пишут все, кто с ним вместе плавал. Отмечали и ещё одно его свойство — он был мягок со своими подчинёнными. В тот жестокий век это все считали недостатком, даже подчинённые.
И вот этому человеку, который за сорок четыре года жизни не совершил ничего выдающегося и которым явно были недовольны, Пётр Первый поручил выполнение грандиозного замысла Лейбница — заново открыть Америку и узнать, далеко ли до неё от Азии.
Почему?
Нам это неизвестно, и мы можем только строить предположения. Безусловно, некоторую роль здесь играло то, что Беринг в далёкой юности совершил плаванье в Индию. Пётр, конечно, это учитывал, но вряд ли это обстоятельство было решающим. Есть даже предположение, что Беринг был назначен начальником экспедиции именно потому, что им были недовольны.
Сейчас это кажется донельзя странным, неправдоподобным. А между тем в России восемнадцатого века, да и позже, это казалось вполне естественным. Ведь Беринга направляли в Сибирь, а Сибирь была местом ссылки. И не только для тех, кого туда действительно ссылали, но и для всех чиновников, которых туда отправляли служить. Если какого-нибудь вельможу назначали в Тобольск сибирским губернатором, он знал, и все знали, что назначен он туда в наказание. Что, если Беринга отправили открывать Америку, потому что считали недостойным служить в Петербурге?