После короткого отдыха «Апхолдер» вернулась на позицию и в апреле, снова у Триполи, серьезно повредила грузовое судно, а на следующий день взяла на абордаж итальянский корабль снабжения «Арта», который был атакован британскими эсминцами. Абордажная команда случайно устроила на корабле пожар, когда пыталась вскрыть с помощью взрывчатки сейф, однако ей удалось спасти пачки секретных документов вместе с коллекцией сувениров, в которой были немецкие каски и оружие. Уонклайн, большой шутник, вернулся из конвоя под развевающимся немецким знаменем, с выстроившимися на палубе матросами в немецких касках.
1 мая 1941 года «Апхолдер, снова была в деле и потопила одну за другой три цели в одном и том же конвое: эсминец и транспорты в 4000 и 10 000 тонн. 24 мая Уонклайн заметил итальянский лайнер «Конте Россо» в 17 800 тонн, перевозивший 4000 солдат, с эскортом из трех крейсеров и нескольких эсминцев. Он выпустил две торпеды, и обе они попали точно в середину корабля. Лайнер быстро затонул, с ним погибли 1500 солдат. За эту атаку Уонклайн был награжден орденом «За безупречную службу».
Вполне возможно, что такие результаты давал именно дух соревнования среди служивших на Мальте командиров, во всяком случае к середине мая вся флотилия увеличила число попаданий в цель, хотя приблизительно в это же время соединение потеряло одну за другой четыре своих лодки. «Уск» наскочила на мину у мыса Бон, «Андонтед» и «Юнион» погибли от глубинных бомб у Триполи, а минный заградитель «Кашалот» протаранила итальянская подводная лодка по пути с Мальты в Александрию. «Кашалот» была затоплена собственной командой, чтобы ее не смогли захватить.
В Александрии успехи на море тоже были светлым пятном в ряду довольно мрачных для союзников событий. Британцы вынуждены были с позором отступить из Греции, оставив за собой массу техники и тысячи военнопленных и убитых; их разгромили у Крита; Югославия пала в ходе блицкрига, и, к счастью для британцев, Гитлер только что разорвал свой пакт с Россией, и его соединения двигались к Москве. Единственной хорошей новостью было то, что итальянцы в Абиссинии сдались, и «крысы пустыни» — Седьмая бронетанковая дивизия союзников — начали прогрызать ход, уходя от Африканского корпуса Роммеля.
Таким образом, при плохих новостях со Средиземного моря, пути снабжения армии Роммеля оставались целью номер один, если британцы хотели изменить ход событий в Западной пустыне. Малькольм Уонклайн и его товарищи-командиры стали принимать на себя больший риск, а их отдых сократился. В сентябре 1941 года Уонклайн, вышедший в свое четырнадцатое патрулирование, присоединился к «Анбитен», «Апрайт» и «Урсуле» для заранее подготовленного нападения. Они собирались перехватить и уничтожить перевозивший войска конвой, вышедший из южного итальянского порта Таранто и направлявшийся в Тунис. Эта операция походила на действия «волчьих стай» немецких подлодок: четыре субмарины заняли позиции рядом с маршрутом следования врага, к северу от Мисурты, на северо-западной оконечности Сирта. Три транспорта шли в сопровождении четырех эсминцев. «Апхолдер» приблизилась к ним на полной скорости, чтобы проникнуть в центр ордера сопровождения. После того как позиция была занята, вышел из строя гирокомпас, и Уонклайну пришлось положиться на магнитный. Он первым выпустил три торпеды с расстояния в 4500 метров, прикинув его на глазок.
Две торпеды поразили транспорт «Нептуниа», который затонул через восемь минут, и эсминцам пришлось поторопиться, чтобы подобрать уцелевших. Третья торпеда Уонклайна снесла корму «Очеаниа». Третий транспорт, «Вулканиа», был подбит «Урсулой» с дальнего расстояния, а «Атмост» прикончила его, когда он с трудом пытался уйти. В это время «Атмост» заметила три итальянских крейсера и несколько эсминцев и немедленно потопила один из крейсеров.
По результатам своих последних действий Малькольм Уонклайн в декабре 1941 года был представлен к Кресту Виктории. В приказе о награждении говорилось:
«Вечером 24 мая 1941 года, находясь на патрулировании побережья Сицилии, лейтенант коммандер Уонклайн, командир субмарины Его Величества “Апхолдер”, заметил направлявшийся на юг вражеский конвой, перевозивший войска, с мощным охранением из эсминцев. Плохое освещение не позволяло полагаться на данные наблюдения в перископ, но атака в надводном положении была бы легко замечена. Акустическая аппаратура “Апхолдер” не работала. Несмотря на эти серьезные помехи, лейтенант-коммандер Уонклайн решил атаковать противника с близкого расстояния. Он быстро развернул свой корабль в выгодное положение и приблизился настолько, чтобы быть уверенным в попадании. К этому времени нельзя было определить положение эсминцев сопровождения. Рискуя столкнуться с одним из кораблей эскорта, лейтенант коммандер Уонклайн продолжал преследовать вражеский транспорт. Когда он уже был готов открыть огонь, из темноты неожиданно на высокой скорости появился один из вражеских эсминцев, и Уонклайн едва избежал столкновения. Как только Уонклайн уклонился от этой опасности, он поднял перископ и выпустил торпеды, которые потопили крупный транспорт. Эсминцы неприятеля сразу начали жесткую контратаку и за следующие двадцать минут сбросили рядом с “Апхолдер” тридцать семь глубинных бомб. Поломка акустической аппаратуры значительно усложнила отход, но, проявив величайшую смелость, выдержку и профессиональные качества, Уонклайн увел “Апхолдер” от врага и привел ее в базу.