Маккензи также участвовал в одном из наиболее противоречивых инцидентов войны на Дальнем Востоке — попытке взорвать японский флот в Сингапуре. Это было одно из 81 заданий, которые проводились на удерживаемой японцами территории австралийским отделом Управления специальных операций, или, как эта организация называлась в то время, Отделом разведки (также известным как Специальный отдел). Это было то самое задание, которое проводилось под названием «Операция “Римо“, что по-малайски значит «тигр». Эта миссия провалилась — трагическая миссия; операция сама по себе была амбициозной, да еще и увязла в «сотрудничестве» соперничавших друг с другом британских и американских административных военных организаций. Генерал Дуглас Макартур, например, производил на австралийцев такое впечатление, словно бы было недоволен их вкладом в войну на Тихом океане. Его тактика «я знаю лучше, чем любой из вас» явно не была чем-то необычным в любой ситуации. По словам Граффа Кортни (который, как мы помним, сопровождал генерала Марка Кларка в его специальной миссии к Орану), подозревали, что Специальный отдел (SDR) является троянским конем англичан, который они внедрили на американский военный театр, чтобы снова заполучить потерянные Британией колонии (в данном случае — Сингапур), когда война подойдет к концу и вдвойне восстановить свое влияние на Дальнем Востоке. В свою очередь, главная штаб-квартира будет терпеть SDR из политической вежливости по отношению к союзнику, но сделает его бессильным -так, что его можно будет без опаски игнорировать, и отведет ему место в тени, рядом с остатками австралийской армии. Каждый проект SDR должен был получить одобрение американской штаб-квартиры, даже если это одобрение давалось с неохотой; необходимый воздушный и морской транспорт следовало получать от соответствующих воздушных и военно-морских командиров, которые имели право отказать Штаб-квартира также непрямо, но ощутимо контролировала финансы SDR, и каждая планируемая операция, не получившая одобрения, умирала в зародыше от финансовой анемии.
Операция «Римо» была разработана по следам более ранней атаки на японский флот, начатой из Австралии. Это была операция «Джейвик», во время которой подполковник Айвен Лайон, откомандированный из шотландского полка Гордона для разведки и спецопераций, провел очень успешный рейд на Сингапурскую бухту. Складные байдарки были спущены с захваченного японского рыболовецкого судна, ныне известного как «Крейт»; пострадали семь кораблей, общим счетом в 40 000 тонн. Осенью 1944 года Лайон планировал другую, еще более крупную операцию, на этот раз с применением новых и предположительно секретных «брезентовых» подводных лодок, известных как «спящие красавицы» (MSC). Официально они назывались «моторные погружающиеся каноэ» и были изобретением Блонди Хейслера, руководителя «Героев Коклшелла», к тому времени служившему в штабе командования Юго-Восточной Азии Маунтбаттена. Предполагалось доставить 15 таких судов на субмарине на остров около Сингапура и оттуда начать атаку, в которой участвовали бы в основном подводные каноэ, и укрепить магнитные мины на японских кораблях «Спящие красавицы» в первый раз приняли бы участие в крупной операции
Что было в порядке вещей, генеральная штаб-квартира не придала операции первостепенного значения — из-за того, что к тому времени дальневосточная арена была очень загруженной, хотя для подводных операций Австралия значила больше.
С 1942 по 1945 год 122 американских, 31 британская и 11 голландских подводных лодок использовали австралийские порты, причем главную роль играл Фримантл. Более 60 подлодок использовали этот порт как действующую базу.