Аминокислоты
Аминокислоты представляют собой органические кислоты, у которых водород α-углеродного атома замещен аминогруппой — NH2, т. е. это αаминокислоты.
Общая формула аминокислот следующая:
Если у α-углеродного атома все валентности замещены различными функциональными группами (R-радикал не повторяет имеющиеся группы), то такой С-атом называют асимметрическим, а аминокислоту — оптически активной. Она способна вращать плоскость поляризованного луча и иметь стереоизомеры.
Например, в природе существуют 2 стереоизомера аланина.
Они различаются расположением аминогруппы у α-углеродного атома. D-Аланин характеризуется тем, что мысленное направление вращения от водорода к аминогруппе через метильную группу идет по часовой стрелке; у его изомера L-аланина это направление противоположное. Вещества, содержащие два стереоизомера, называются рацематами и обозначаются как D, L-вещества. Все природные аминокислоты относятся к L-ряду.
Свойства аминокислот
Все аминокислоты являются амфотерными электролитами и в растворе находятся в ионизированном состоянии за счет диссоциации карбоксильных и аминных групп.
Аминокислоты являются электрически нейтральными. Однако в кислой среде (при подавлении диссоциации карбоксильной группы) они становятся катионами, а в щелочной среде — анионами.
Классификация аминокислот
Все аминокислоты по структуре подразделяются на ациклические и циклические.
Ациклические аминокислоты по количеству аминных или карбоксильных групп делятся на:
1. моноаминомонокарбоновые аминокислоты, имеющие в своем составе одну аминную и одну карбоксильную группу; в водном растворе они нейтральны;
2. моноаминодикарбоновые аминокислоты, имеющие в своем составе одну аминную группу и две карбоксильные; их водный раствор имеет кислую реакцию;
3. диаминомонокарбоновые аминокислоты, в которых на одну карбоксильную группу приходятся две аминные; и; реакция в растворе щелочная.
Ациклические аминокислоты
Моноаминомонокарбоновые аминокислоты
К этой группе относятся следующие аминокислоты:
L-Глицин, или гликокол (аминоуксусная кислота):
Эта аминокислота является оптически неактивной, так как у нее отсутствует асимметричный С-атом. Гликокол принимает участие в синтезе важнейших для организма веществ: нуклеиновых кислот, глютатиона, парных желчных кислот и др. Участвует в обезвреживании бензойной кислоты.
L-Аланин (α-аминопропионовая кислота):
Впервые была получена в 1850 г. синтетическим путем и только в 1886 г. выделена из гидролизата шелка как природная. При ее дезаминировании образуется пировиноградная кислота. Помимо α-аланина, в организме встречается β-аланин, который входит в состав пантотеновой кислоты, коэнзима А, экстрактивных веществ мышц.
L-Серин (α-амино-β-оксипропионовая кислота):
Серии входит в состав ряда белков организма, много его содержится в казеине — белке молока. В процессах обмена веществ участвует фосфорный эфир серина — фосфосерин.
L-Треонин (α-амино-β-оксимасляная кислота):
Серии и треонин относятся к группе оксикислот, так как имеют в своем составе гидроксильный радикал.
L-Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота):
Наличие в молекуле SH-группы характеризует ее способность легко окисляться, что имеет большое значение в организме как средство защиты от веществ с высокой окислительной способностью, которые появляются при лучевом поражении, при отравлении мышьяком, фосфором и другими ядами.
Две молекулы цистеина, окисляясь, соединяются в цистин:
Особенностью этого соединения является наличие дисульфидной связи (-S-S-), которая встречается в составе третичной структуры белков.
L-Метионин (α-амино-β-тиометилмасляная кислота):
Особенностью этой кислоты является наличие лабильной (легкоподвижной) метильной группы, которую метионин может отдавать для синтеза других соединений, таких, как холин — липотропный фактор, предупреждающий жировую инфильтрацию печени, креатин — экстрактивное вещество мышц, ДНК и др.
L-Валин (α-аминоизовалериановая кислота):