Десь на річці відбувся перший бій між силами Виговського і Трубецького, який носив локальний характер. Чи то гетьман намагався підняти бойовий дух своїх козаків (мета, якої можна досягнути незначною перемогою в сутичці напередодні основних подій), чи то єдиним завданням була розвідка і здобуття язика. Так чи інакше, але передові загони Виговського вступили в зіткнення з окремими загонами росіян та перемогли в цій битві. За даними Самовидця вона відбулася поблизу переправи біля села Сосновка (чи не є назва села причиною плутанини з назвами річок?): «…І зараз з-під Тиниці під'їзд добрий відправили, де прийшовши на переправу в селі Сосновці,… де язика взяли». Те ж місце — село Сосновка — називає і статейний список самого князя Трубецького. За цим документом, ця перша зустріч військ гетьмана і ближнього боярина відбулася 27 червня. Дещо інші відомості містяться у літописі Величка. Тут говориться, що перша сутичка мала місце під Шаповаловкою — селом, яке знаходилось на тій же Куколці, але дещо ближче до Конотопа. Треба сказати, що вже згадуваний О. Лазаревський стверджує, що це село з'явилося на мапі Конотопщини пізніше, ніж відбувалися описувані нами події.
В чому навряд чи потрібно мати сумнів, так це в дещо дивній необізнаності російських воєвод щодо кількості військ, які привів з собою гетьман Іван Виговський. Створюється враження, що Трубецькой і Ромодановський до останнього моменту не знали, де знаходиться гетьман, чи об'єднався він з татарами, скільки шабель в його армії: «А чи багато людей і цар чи царевич, чи мурзи і зрадник Івашка Виговський з ними, і про те достовірно було невідомо». Тому московські війська залишалися розпорошеними і, цілком вірогідно, саме тому князь відправив на бій з основними силами гетьмана і татар відносно невелику армію, про що йдеться нижче. Не зовсім зрозуміло, куди ж ділися ті сто тисяч, які почали наступ з Путивля. Може їх і не було? Тут буде доречно навести цитату зі статті основного сучасного опонента українських істориків російського вченого І. Бабуліна: «Згідно "Кошторису воєнних сил Московської держави в 1663 році" загальна чисельність усієї діючої російської армії в кульмінаційний період російсько-польської війни складала біля 122 тисяч чоловік…»
Завдання Виговському значно полегшив своїми відважними діями обложений в Конотопі Гуляницький. Ми вже говорили про те, що Трубецькой відвів велику частину своєї армії, зважаючи на великі втрати, пов'язані з регулярними вилазками козаків з міста. Іншою причиною такого розділу могли стати проблеми з постачанням — не так вже й легко нагодувати багатотисячне військо — полководці були вимушені розташовувати частини армії в різних місцях. Одну з останніх своїх вилазок козаки Гуляницького провели напередодні битви між військом Виговського і росіянами. В результаті Трубецькой вимушений був утримувати біля міста значні сили, поки другу частину армії громили за Сосновською переправою.
Отже, якщо прийняти до уваги відомості Величка, перша сутичка з московським роз'їздом сталася десь 24–25 червня 1659 року. 27 червня відбувається бій, про який свідчить статейний список О. Трубецького. Мабуть вже перед цією сутичкою, що мала за мету спровокувати росіян на велику битву на Сосновській переправі, частина татар відправилася до урочища Пустої Торговиці в семи кілометрах від села Сосновка на схід в улоговині русла колишньої річки Торговиця. Це урочище являло собою сильно заболочений яр завширшки кілометр з досить високими берегами. Мухаммед-Гірей IV (якщо він взагалі був на місці подій) переправився на конотопську сторону річки. Козаками за відсутності виступившего назустріч росіянам Виговського повинен був командувати брат Григорія Гуляницького Степан.
Роздратований набігом козаків 27 червня, Трубецькой направив до Сосновської переправи частину своїх військ, якими командували Семен Пожарський і Григорій Ромодановський. До сих пір точаться спори відносно кількості московського війська. Гетьман в листі до поляків вказував на 15 тисяч супротивників, і це цікаво, бо виходить, що сам переможець називає одну з найменших кількостей ворогів. Самовидець пише про 20–30 тисяч чоловік, Величко стверджує, що Пожарському було дано «кільканадцять тисяч рейтарів та іншого доброго кінного війська». Польські джерела піднімають чисельність вже до 40–50 тисяч чоловік, а турецький історик Наїма прямо вказує на 50 тисяч. Українські історики Костомаров, Антонович, Дорошенко називають 30 тисяч чоловік в московській армії Пожарського. Найбільш скромне число — 10 тисяч — знаходимо в трудах радянського історика Олійника, але в нього, звісна річ, були причини, щоб не перебільшувати значення успіху українського війська в боротьбі зі «старшим братом». Додамо, що серед підлеглих Пожарському росіян під Сосновкою були і козаки Івана Безпалого у кількості двох тисяч під командуванням полковників Г. Іванова і М. Козловського, а крім кінноти в війську була і деяка кількість піхоти, хоча основну частину складала саме кавалерія. Найбільш боєздатною частиною загону Пожарського були рейтарські полки під началом іноземців-полковників А. Фанстробеля і В. Джонстона з драгунськими ротами (біля 4 тисяч чоловік) — вони, звісно, були ближче за своїми характеристиками до передових європейських армій.