Виграна битва, але програна війна
Виговський і хан недовго відпочивали після блискучої перемоги. За деякими даними, через годину вони продовжили операцію вже на правому березі. Ось як наступного після битви дня писав у листі гетьман І. Виговський: «…вони почали втікати, а ми на їхніх плечах гнали їх аж до самого Конотопа, устеляючи густим трупом поля, і мало хто з них утік до московського табору…» За іншими даними, все було не так просто. Ромодановський довго утримував за собою переправу, поки, нарешті, не відступив під натиском польських драгун з фронту та під загрозою удару з тилу з боку татар, які, нібито, здійснили обхід, скориставшись таки переправою біля Попівки. Ось свідчення польського хроніста: «Хан обійшов на іншій переправі в тил росіянам. Як тільки хан в тил їм пройшов, то той же час конфузія стала між ними». Інший поляк, який сам брав участь у бою, писав, що «на правому крилі та на лівому переправилася орда і охопила тил цієї переправи у московітів, які її захищали».
О подальших подіях розповідає літопис: «Трубецькой та Ромодановський з товариством, одержавши звістку про нещасливу участь Пожарського, лишили Конотоп і стали коло нього зі своїм обозом для військового чину, оточивши себе гарматами. Виговський з ханом прибув сюди невзабарі і сильно бив та натискав, однак нічого не міг учинити, бо його густо й міцно відбивали від обозу з гармат. Отак, обороняючись, всі московські й козацькі, з гетьманом Безпалим, війська рушили від Конотопа й, осипаючи довкола свого обозу часті шанці й вали, увійшли до Путивля без жодного великого ущербку». Про відхід до Путивля «оборонною рукою» пишуть і Граб'янка, і Самовидець. Більш драматично описує події після Сосновської катастрофи історик М. Маркевич. За його словами, Виговський гнався за Трубецьким ще три доби, сам московський головнокомандувач був, нібито, поранений, військова казна, срібні литаври і ще багато майна потрапило до рук гетьмана. Маркевич нараховує сім московських полків, які загинули як під час битви з Пожарським, так і під час наступної погоні.
Герой цього року Григорій Гуляницький нарешті був вільний, облога Конотопа завершилася, і полковник одержав дозвіл повернутися до себе в Ніжин. З ним залишалося дві тисячі козаків. Виговський був дуже задоволений перемогою і говорив, що государевих людей побив не він гетьман, побила їх сила Божа, так як писано: «Не хвалися сильний силою своєю, ні багатий багатством своїм, ні мудрий мудрістю своєю».
Стосовно дій Виговського після Конотопської перемоги влітку-восени 1659 року проситься аналогія з поведінкою великого Ганнібала після вражаючої перемоги над римлянами під Каннами. Тоді багато хто очікував стрімкого маршу карфагенського воєначальника на Рим, але Ганнібал розсудив інакше, що примусило одного з його соратників вимовити: «Ти вмієш вигравати битви, але не вмієш вигравати війни!» Не варто порівнювати гетьмана з геніальним Ганнібалом за талантом полководця, але з точки зору царського уряду ситуація для Москви складалася дуже небезпечна. Про це відомо зі слів видатного російського історика С. Соловйова. Ось як він передає атмосферу паніки, що охопила російську столицю: «Цвіт московської кінноти, що відбув щасливі походи 1654 і 1655 років, загинув за один день, і вже ніколи після того цар московський не був у змозі вивести в поле такого блискучого війська. У жалібній одежі вийшов цар Олексій Михайлович до народу й жах охопив Москву. Удар був тим важчий, що був несподіваним; та ще після таких блискучих успіхів! Ще нещодавно Долгорукий привів до Москви полоненого гетьмана литовського, нещодавно чулися радісні розмови про торжество Хованського, а зараз Трубецькой, на якого було найбільше надій, «чоловік благоговійний і витончений, у воїнстві щасливий і недругам страшний», погубив таке величезне військо! Після взяття стількох міст, після взяття столиці литовської царське місто затремтіло за власну безпеку: у серпні по государеву указу люди всіх чинів поспішали на земляні роботи для зміцнення Москви. Сам цар з боярами часто був присутній при роботах; навколишні жителі з родинами, пожитками наповнювали Москву, і ходила чутка, що государ від'їжджає за Волгу, за Ярославль». Свідчення Соловйова підтверджується документально, але відомий нам наказ про створення земляних укріплень столиці цар видав 4 серпня — через місяць після Конотопської битви. Того ж місяця він розіслав по головних монастирях навколо Москви своїх воєвод. Все вказує на те, що в Москві справді побоювались нападу на місто — скоріш за все з боку татар, а не гетьмана Виговського. Ще 5 липня (коли Трубецькой тільки підходив до Путивля), царський уряд оголосив новий набір до армії даточних людей, поширений на нові категорії населення. Князь Долгорукий в Калузі одержує наказ вирушити на допомогу казанському намісникові. На початку серпня Трубецькой одержав наказ стати обозом між Путивлем і Севськом «і укріпившись валом земляним, оберігати великого государя українні міста від татар і черкес».