2 октября
Началась Вяземская оборонительная операция Западного (И. С. Конев, с 10 октября – Г. К. Жуков) и Резервного (С. М. Буденный) фронтов (2–13 октября). Закончилась крупным поражением Красной Армии: по немецким данным, потери только пленными в двух «котлах» под Брянском и Ельней составили более 600 000 человек. Из окружения удалось вырваться лишь примерно 85 000. Превосходящим силам противника (основные силы группы армий «Центр») удалось прорвать оборону советских войск и окружить западнее Вязьмы 4 армии. Но окруженные советские войска сковали 28 фашистских дивизий, 14 из них не смогли высвободиться для дальнейшего наступления до середины октября. Это позволило советскому командованию принять экстренные меры по укреплению Можайской линии обороны и восстановлению нарушенного фронта обороны.
3 октября
Глубина продвижения немецких войск в полосе Западного фронта составила до 50 км, Резервного – до 80 км. Командованием Западного фронта для ликвидации прорыва противника в полосе 30-й армии была создана оперативная группа Болдина (152-я стрелковая дивизия, 111-я мотострелковая дивизия, 126-я и 128-я танковые бригады). Контрудар, нанесенный 4–5 октября в районе Холм-Жирковского по наступающим соединениям немецкой 3-й танковой группы (31-й и 56-й механизированные корпуса), был отражен и требуемых результатов не достиг.
4 октября
На Рославльском направлении немецкая 4-я армия с 4-й танковой группой, тесня соединения и части 43-й и 33-й армий Резервного фронта, вышли на рубеж Ельня – Спас-Деменск – Мосальск. К исходу 4 октября противник глубоко охватил группировку из 19-й, 16-й, 20-й армий Западного фронта и 32-й, 24-й и 43-й армий Резервного фронта. Создалась реальная угроза выхода танковых частей противника в район Вязьмы с севера и юга.
5 октября
Ставка ВГК утвердила решение командующего войсками Западного фронта об отводе войск на Ржевско-Вяземский оборонительный рубеж, переподчинив 31-ю и 32-ю армии Западному фронту. Однако отвод войск в условиях ожесточенных боев и частичной потери управления осуществить не удалось. Успело отойти управление 16-й армии, передавшее войска 20-й и 19-й армиям, с задачей организации обороны в районе Вязьмы.
7 октября
Противник силами 56-го механизированного корпуса 3-й танковой группы с севера, 46-го и 40-го механизированных корпусов 4-й танковой группы с юга и востока прорвался к Вязьме и окружил 19 стрелковых дивизий, 4 танковые бригады 19-й, 20-й, 24-й, 32-й армий и группы Болдина, образовавших так называемый Вяземский котел. Окруженные войска вели в районе Вязьмы упорные бои до 13 октября, сковав значительные силы противника. Часть их, 12 октября прорвав фронт окружения, с боями вышла на Можайскую линию обороны. Правое крыло Западного фронта (22-я, 29-я и 31-я армии) к 10 октября заняло рубеж Осташков – Ельцы – Сычевка, передав на Можайскую линию обороны семь дивизий.
10 октября
3-я танковая группа и 9-я армия немецкой группы армий «Центр» перешли в наступление на Ржев и Калинин. 16-я, 5-я, 43, 49-я и 33-я армии Западного фронта завязали бои с основными силами группы армий «Центр» под Калугой и Малоярославцем.
Войска Западного и Резервного фронтов, не попавшие в окружение, были объединены в один Западный фронт, который возглавил Г. К. Жуков. Войска правого крыла (22-я, 29-я и 31-я армии) Западного фронта отошли на рубеж оз. Пено, восточнее Нелидово, Сычевки.
Началась (10 октября – 4 декабря) Калининская оборонительная операция войск правого крыла Западного фронта (с 17 октября – Калининского фронта).
11 октября
Части 41-го немецкого механизированного корпуса заняли Зубцов и Погорелое Городище, 12 октября – Лотошино и Старицу. Таким образом, передовые подразделения врага, минуя Ржев, выдвигались к Калинину.
В Ржевском кинотеатре «Светоч» партизаны получали оружие и небольшими группами уходили в леса.
14 октября
В планах немецкого командования городу Калинину отводилось важное значение как крупному промышленному и транспортному узлу. Вечером 14 октября город был частично занят войсками группы армий «Центр». Северная часть Калинина и Затверечье оставались под контролем Красной Армии. Бои в городе не прекращались еще трое суток. Войска 256-й стрелковой дивизии генерала С. Г. Горячева и калининский отряд народного ополчения под командованием старшего лейтенанта Долгорука, оказывая ожесточенное сопротивление, отошли в северо-западную часть города и удерживали ее до 17 октября.