Зимой 1919 года в тяжелых изматывающих боях противник был оставлен, и части 8-й армии в свою очередь перешли в наступление. 11 ноября 1919 года полки 40-й дивизии начали наступательные бои. Командир второй бригады Страхович повел 355-й, 356-й и 357 полки на Криушу и В. Мартын. Бои были ожесточенными. Населенные пункты по семь раз переходили из рук в руки. Части ударной группы В.А. Малаховского, прикрывая свой фланг конным полком И.Н. Домнича, устремились к Боброву, и 17 ноября они заняли село Нащекино. Противник яростно сопротивлялся, бросая в контратаки большие силы пехоты и конницы. Перед Березовой они остановили 353-й Богучарский полк, шедший в авангарде ударной группы дивизии. 19 ноября на южных склонах холма у Романовки бой шел весь день. Сходились в рукопашную. К вечеру бой стих.
Стихла метель, вызвездилось небо, усилился мороз, на скатах холма лежали тела убитых. Богучарцы, зарывшись в снег, коченели в видавших виды шинелях, свитках, полинялых полушубках. «Белые, видимо, решили, что мы отказались от мысли занять село, - вспоминал В.А. Малаховский. – Тогда я приказал старому Богучарскому полку готовиться к ночному бою. С комиссаром И.А. Тереньтьевым мы обходили бойцов и говорили о предстоящем штурме, и их лица прояснялись, в глазах светилась вера в успех. Ведь не однажды в прошлом, когда в дневном бою мы не смогли одолеть сильнейшего врага, нам на помощь приходила ночь, в сочетании с внезапностью и храбростью богучарцев, она всегда приносила победу» 910). И на этот раз ночной бой был полной неожиданностью для белых, забравшихся в теплые хаты. Бой был скоротечен. Уже к 10 часам утра 20 ноября Березовка была взята красными воинами. Преследуя растерявшегося противника и не давая ему опомниться, 353-й полк вместе с подошедшим 354-м полком в это же день лихим налетом выбили неприятеля из Шишлвки Белоказаками отступили на Коршево.
В это время 352-й полк освободил ст. Чиглу, а 7-й кавполк И.Н. Домнича вытеснил врага из Юдановки на связь с частями 33-й Кубанской дивизии М.К. Левандовского.
Инициативу на этот раз захватили красные, воля противника была сломлена, и его части покатились на юг, а богучарсцы по его пятам, в 12 часов 22 ноября группа В.А. Малаховского захватила Коршево и окружила Сухую Березовку. Путь на Бобров был открыт. Части второй бригады перешли на левый фланг дивизии и 24 ноября освободили станцию Хреновая, а ударная группа В.А. Малаховского в тот же день ворвалась в Бобров. Не останавливаясь в городе, богучарцы двинулись дальше в юго-западном направлении на Белогорье. Части 2-й бригады 4 декабря освободили Павловск.
К этому времени 15-я Инзенская дивизия А.С. Сироткина 23 ноября освободила Лиски, а 16-я дивизия имени Киквидзе под командованием С.П. Медведовского 24 ноября овладела городом Острогожском.
Белые отступали, но отходя, делали попытки приостановить наступление советских частей, переходя на отдельных участках в контрнаступление. Переправившись через Дон у села Костомаровка, части ударной группы В.А. Малаховского 1 декабря встретили упорное сопротивление в районе Морозовка – Сергеевка. По просьбе В.А. Малаховского комбриг второй бригады В.В. Страхович тоже переправил свои полки на правый берег Дона и неожиданно ударил во фланг вражеской группировки в районе села Саприно. Помощь оказалась кстати.
Деникинцы отступая на юг, оказывали сопротивление лишь на отдельных рубежах. Штаб дивизии отстал от своих на сотню километров, и командиры бригад действовали самостоятельно, поддерживая тесную связь между собой и соседями на флангах. 8-я пластунская дивизия (Гундоровский и Луганский полк), 7-я кавбригада генерала Старикова, сильно потрепанные богучарцы, уже не оказывали серьезного сопротивления. У богучарцев кончились запасы снарядов и патронов, и они перешли только на ночные бои.