Зрештою поляки почувалися добре: з собою везли багацько добірних харчів і пашу; кожен постій це була добра нагода попоїсти і поп'яничити. Не дуже й бентежили їх вістки про те, що козаки знищили Сатанів, Гусятин і Опришківці. Заскочили їх аж дальші вістки, що наспіли 18-го вересня, — про захоплення козаками Теребовлі й Яворова. А Хмельницький сидів на місці, не втікав, ні не виходив проти поляків, зате ж постійно провадив виснажливі для поляків диверсійні операції.
Ще 17-го вересня прийшли полякам нові відділи затяжного полка королевича Карла. Були це німці під командуванням польських старшин. Щоб забезпечити власний тил поляки рішили вислати декілька тисяч люда на Волинь і в Галичину, щоб зліквідувати українську диверсію. До цього навіть визначено Кисіля на його ж бажання, але цього рішення не виконано. Опісля польські учасники походу говорили; що, мовляв, Кисіль хотів таким способом оминути небезпеку від бою з козаками.
Коли передові частини поляків підійшли під Пилявці ще 13-го вересня, то головні сили станули під Костянтиновом затримані козацькою залогою, що налічувала яких 4 — 5 000 люда. Зразу почались герці і того ж таки дня поляки почали штурмувати місто. Вперед рушили полки Вишневецького, Денгофа і Конєцпольського. Поляки наступали увесь день, — без успіху, і ввечері відступили з чималими втратами. Головною причиною цього наступу було те, що польські сили були розставлені і розтягнені на переправах. Передові частини доходили до Пилявець чи то й стояли вже там, інші ще переправлялися в декількох місцях, при чому головно мусіли були добре забезпечити бічні переправи на Чирівці і біля Кузьмина.
Другого дня вранці поляки готовилися до боїв, але застали порожнє місто: вночі козаки опустили становища, бо дальше спинювання польського походу Хмельницькому було вже непотрібне. Хмельницький знав уже силу польського війська і говорив, що доброго вояка в поляків — десять тисяч, а решта це — «жиди» (себто — торгівці).
Становище гетьмана добре не було: татари спізнилися, порівняно до поляків його військо було числово слабе, не було достатньої кількости кінноти, а свіжі частини повстанців не були добре вишколені для «клясичних» боїв у полі.
Зайнявши Костянтинів, поляки скликали військову нараду. Назагал переважала думка, що спішитися немає чого, бо Хмельницький не має сил, щоб протиставитися. Зате розбіжні були погляди, що діяти далі: залишатися в Костянтинові й чекати Хмельницького та знищити його, а чи вирушити під Пилявці і розбити українське військо, поки прийдуть татари. Остаточно вирішено таки йти походом далі, розраховуючи на те, що сама козацька піхота не зможе встоятись перед сильною польською кіннотою. Думка була правильна, — та поляки не врахували воєнного таланту гетьмана, який у цьому випадку однак зумів, зручно маневруючи, не тільки встояти, але й доказав, може, перший в історії, що продуманим маневром можна повалити, здавалося, несхитну доктрину про вищість кінноти над піхотою в відкритому бою.
В середу 19-го вересня всі польські відділи станули під Пилявцями; козаки зустріли їх вогнем. Численні дрібні, але криваві, сутички переконали поляків, що це не жарти, — і вони почали окопуватися.
Терен бою. Оба війська розділювала багниста й розлита від дощів річка Пилявка або Синява, нині Ікава. Довкруги терен поперетинаний ярами, зарослий лісом, багнистий. Козацький табір розташувався на високій рівнині біля містечка Пилявець. Козаки зайняли саме містечко, а в замку примістився головний штаб. Рівнина, зайнята козацьким табором, тяглася до села Пилявки; попереду табору від річки залишено вільне поле — як бойове передпілля. Осередок козацького табору був у горбкуватій околиці. Щоб іще більше утруднити полякам наступ піонерські відділи перекопали греблі і вода залила сіножать. Одночасно до самої річки покопано рови, якими козаки непомітно могли підходити близько під польський табір. Оба береги річки, — а тим самим і оба ворожі війська, — сполучувала гребля: її козаки зразу ж зайняли на обох берегах річки. Ця гребля на польському боці була обсаджена двома сильними козацькими заставами з міцними польовими укріпленнями («блокгавзами») та двома шанцями. Лівим крилом українського війська командував полковник Півторакожух, правим полковник Кривоніс; передовими частинами центру — полковник Чорнота.
Терен польського табору було видно як на долоні, і поляки окопували його й розташувалися у Хмельницького таки на очах. Поперетинаний ярами терен годі було окопати й окремі польські відділи чи полки стояли таки на осібних горбах. Тимто польський табір займав великий обшир — «милю довкруги», — що його власне й на половину годі було б заповнити військом. Безліч возів і служби збільшувала замішання, зв'язок поміж частинами був утруднений. Поляки стали почувати себе непевно і боялися бойових «фортелів» Хмельницького, знаючи вже, що противник — людина вирахувана, сталевих, холодних нервів. Провід був у руках трьох «реґіментарів»; з них кожен наказував окремо, до того ж завжди інакше, ніж другий, а в висліді — полки слухали своїх безпосередніх начальників. Не було ні добрих під'їздів, ні розвідки в терені, ні врешті сторожі.