Управление Романьей может стать примером того, как нужно действовать, чтобы хорошо руководить государством. Бывшая когда-то театром междоусобиц, разбоя и преступлений, которым способствовало соперничество феодальных семейств и кланов, провинция превращается в мирное государство, где жизнь граждан и их собственность защищены государем, способствующим к тому же развитию общественного благосостояния: де Валентинуа, покровитель Леонардо да Винчи — инженера и гениального художника, — постоянно интересуется новшествами и поощряет гражданское строительство в городах и портах Романьи.
Заботясь о спокойствии своего государства, Чезаре вынужден подавлять очаги волнений, то есть уничтожать анклавы, где находят приют противники его власти. Он также вынужден уважать соседние государства, которые ради своей защиты занимают двойственную позицию или враждебно настроены, как, например, Флоренция. Но в том и другом случае Чезаре может предпринимать какие-либо действия только если ему позволят действовать великие государства — Венеция и Франция, его союзники. И венецианцы, и Людовик XII считают, что их союзник Борджиа достаточно воспользовался ситуацией. Но весной 1502 года неожиданный кризис ослабил позиции короля Франции в Италии и вынудил его согласиться. В королевстве Неаполитанском сложились напряженные отношения между французами и испанцами. Договор, подписанный в Гренаде, недостаточно четко определил границы и права двух союзников. Спор разгорелся из-за доходной таможни в Фоджа, бравшей пошлины за перегон овец в горы. Французский вице-король в Неаполе Луи д’Арманьяк, герцог Немурский, сцепился с великим испанским капитаном Гонзальве Кордуанским.
Велико было искушение Чезаре воспользоваться этой ситуацией и прежде всего отомстить флорентийцам; они очень непочтительно отнеслись к договору с ним, по которому он получал значительное содержание кондотьера. Но из осторожности де Валентинуа не хочет вмешиваться открыто. И тогда один из его капитанов, Вителлоццо Вителли, готов действовать вместо него. Осенью 1501 года Чезаре едва смог его остановить, когда тот завоевывал флорентийскую территорию, желая отомстить за казнь своего брата Паоло Вителли, приговоренного к смерти за предательство. Но на этот раз герцог дал ему возможность договориться с Пьетро Медичи, чтобы поднять население Ареццо.
Все произошло по плану. 4 июня на призыв «Марзокко, Марзокко! Медичи, Медичи!» городок вооружается. Перед Вителли открываются ворота города. Вскоре к нему присоединяются другие войска. Ими командуют его брат Джулио, епископ Читта ди Кастелло, и Джанпаоло Бальони, тиран Перузы. Через несколько дней благодаря этим подкреплениям Вителли занимает все крепости долины Кианы. Флорентийцы, захваченные врасплох мощью и скоростью завоевания, направляют в Рим послов, чтобы потребовать объяснений у папы. Именно этот момент выбирают пизанцы, яростные враги флорентийцев, чтобы передать Чезаре управление их городом. 10 июня они сообщают ему, что его знамя развевается на стенах города.
Чезаре очень доволен этими новостями. Но он знает, что Франция не позволит ему укрепить свое господство в Тоскане. И тогда 14 июня с согласия своего сына папа отвечает посланникам Пизы, что ни он, ни его сын не могут принять их дар. А послов Флоренции понтифик уверяет, что его сын не имеет отношения к походу Вителли. И действительно, Чезаре позволил своему капитану действовать, но не дал ему ни солдат, ни оружия. Все это нужно ему для намеченной экспедиции в Романью.