Цезарь входит в Урбино как завоеватель, с опущенным копьем, всего через несколько часов после того, как Гвидобальдо его покинул. Следуя советам своего герцога, жители сдались без сопротивления, чтобы захватчик не нанес никакого ущерба. Де Валентинуа запретил грабить город и разместился во дворце. Он завладел герцогством Урбинским без боя, а это была очень важная часть Романьи и Ла Марки, простиравшаяся на 100 километров от Сан-Марино на севере до Губбио на юге и шириной 50–60 километров между горной цепью Луны на западе до Фоссомброне на востоке. В самом Урбино он приказал составить опись произведений искусства, принадлежащих Монтефельтре, большую часть которых, в том числе и книги, он перевез в свою резиденцию в Чезене. Предупрежденная о его намерениях Изабелла Мантуанская пытается извлечь для себя выгоду из разграбления коллекций несчастного Гвидобальдо, скрывающегося при ее собственном дворе; 30 июня она пишет своему брату кардиналу Ипполиту д’Эсте, чтобы он приказал отдать ей маленькую мраморную античную Венеру и Купидона, «которого герцог Романьи когда-то вручил герцогу Урбинскому». Чезаре счастлив, что такой ценой он может завоевать доброе расположение своих соседей из Мантуи, и тут же отсылает с одним из своих камергеров эти статуэтки Изабелле: однако предупреждает ее, что Купидон сделан Микеланджело.
Как только Чезаре возвращается в Урбино, он предлагает флорентийцам договориться с ним: они к нему направляют Франческо Содерини, епископа Вальтерры, а помогает ему опасный посредник Никколо Макиавелли, который в свои 33 года уже имеет большой опыт в дипломатических хитростях, — он служил при дворе Франции и при Катарине Сфорца, владелице Имолы и Форли.
Вечером 28 июня оба флорентийца приезжают в Урбино. Де Валентинуа находится там всего один день, но ведет себя так, как будто он там царствовал всегда. Незадолго до полуночи он принимает двух дипломатов. Он как раз занимается изучением планов кампании с Ромиро де Лоркой. Он ограничивается напоминанием, что сейчас он сильнее Флоренции. На следующий день, тоже ночью, он излагает свои предложения. Он требует, чтобы Флоренция выплатила ему жалование кондотьера; если он получит обещанную сумму 40 000 дукатов за трехлетнюю кондотту, он не предпримет ничего против республики. Он настроен миролюбиво. Он уверяет, что совершенно не виноват в нападении Вителлоццо Вителли на Ареццо, но замечает флорентийцам, что эта атака показывает, чем рискуешь, когда не держишь слова, данного воину. Сам он считает, что цель его военных кампаний не тиранить страну, а уничтожить тиранов, среди которых, разумеется, флорентийцам нет места.
Содерини и Макиавелли потрясены необычайной живостью своего собеседника. «Этот сеньор великолепен и блестящ. Чтобы завоевать славу или увеличить свое могущество, он никогда не отдыхает, не знает усталости, не признает опасности. Едва он куда-то приезжает, как тут же становится известно о его отъезде. Он умеет завоевать расположение солдата, и ему удалось собрать лучшие войска в Италии. Все это вместе взятое вместе с дерзкой удачей несет ему победу и делает его опасным. Кроме того, он настолько мастерски ведет разговор, что понадобится очень много времени, чтобы добиться от него чего-нибудь в споре. Чтобы усилить свое красноречие, он умеет использовать угрозу. „Решайтесь побыстрее, — говорит он дипломатам, — я не могу оставлять мою армию в бездействии в этом горном районе. Между вами и мной не может быть полумер. Вы — либо мои враги, либо друзья“». Когда Содерини напоминает, что Флоренция находится под покровительством короля Франции, Чезаре отвечает, что в Италии нет человека, способного что-либо рассказать ему о французской политике.