Имеющий весьма скромные финансовые возможности, не очень крепкий физически, жалеющий, что ему пришлось покинуть свою молодую жену очень быстро после свадьбы, Макиавелли будет вынужден провести три месяца в непосредственной близости к Чезаре и в неудобстве военных лагерей Романьи. Характер сына папы и необычайные события, очевидцем которых он окажется, заставят забыть его о своих личных неудобствах: его отчеты становятся все более восторженными. На основе своих воспоминаний он создаст бессмертное произведение.
Чтобы побыстрее добраться до Имолы, секретарь путешествует на почтовых лошадях. Он приезжает 7 октября и сразу же, в дорожном платье, идет к герцогу. Никколо благодарит его за то, что флорентийским купцам возвратили сукно, конфискованное в Урбино. Затем он заговаривает о собрании в Маджоне. Чезаре уверяет его, что никогда не одобрял операции кондотьеров — врагов Флоренции — Вителлоццо Вителли и Орсини, и сообщает, что достаточно силен для того, чтобы выступить против бунтовщиков. Он не верит в прочность их конфедерации и доверительно говорит Макиавелли, что Орсини и Петруччи пытаются уже сблизиться с ним. По правде говоря, его заботит только одно досадное происшествие, случившееся в тот же день: во время ремонтных работ в крепости Сан-Лео жители деревни, расположенные к Гвидобальдо Урбинскому, захватили замок, ворота которого были завалены брусами, «и при этом, — добавляет он, — по словам одних, вспоминали имя святого Марка, а по словам других — Орсини или Вителли».
Падение Сан-Лео — исторической столицы династии Монтефельтре, действительно повлекло за собой большие последствия. Узнав об этом, восстали один за другим все города. В три дня все герцогство целиком вернулось к Гвидобальдо, своему бывшему хозяину. Крестьяне взяли штурмом замок Урбино и с помощью горожан развернули оставленные здесь пушки в сторону крепости. Коменданту едва удалось бежать и спрятаться в Форли, приведя с собой 15 мулов, нагруженных сокровищами.
Цезарь достойно встречает неудачу. Он показывает Макиавелли сообщение из Франции от 4 октября: король и кардинал д’Амбуаз отдали приказ Шомону д’Амбуазу — губернатору Милана — без промедления направить 300 групп копьеносцев де Валентинуа в помощь против Болоньи. Если потребуется, губернатор должен сам привести в Парму еще 300 групп копьеносцев. И Чезаре добавляет: «Так отреагировали, потому что я просил подкрепления, чтобы атаковать Болонью. Но реакция будет другой, когда я попрошу помощи против явных врагов короля, всегда пытавшихся навредить ему в Италии… Все их планы окажутся выгодны для меня. Лучше ничего и не придумаешь, чтобы укрепить мои провинции. Я сумею отличить моих друзей от тех, кто способен мне навредить. Если венецианцы станут на сторону моих врагов (хотя не думаю, что это возможно), они исполнят желания мои и Его Величества». В конце аудиенции он призывает Флоренцию заключить союз — с помощью Макиавелли Сеньория умудрится оставить этот призыв без ответа.
Едва приехав, посланник Флоренции пытается сосчитать войска Чезаре. После падения Урбино Микеллотто Корелла получил приказ собрать их в Римини, а Рамиро де Лорка — усилить гарнизоны Романьи. В начале октября де Валентинуа располагает 2500 пехотинцами, к ним потом добавятся 800 солдат, завербованных в долине Ламоны, и 1000 наемников, которых должен набрать Микеллотто — всего 4300 пехотинцев. Он посылает набрать еще 1000 гасконцев в Ломбардии и швейцарцев. Эти наступательные силы будет поддерживать резервная армия из 5000 жителей Романьи. В основе кавалерии — рота в 100 групп копьеносцев Чезаре и три роты по 50 групп копьеносцев под командованием трех испанских капитанов. Итальянские сеньоры — Гаспаре Сан-Северино, более известный под именем капитана Фракасса, и Людовико Пик де Ла Мирандоле — привели рейтар.
В конце месяца в армии де Валентинуа, по подсчетам Макиавелли, отправленным во Флоренцию, было 5350 пехотинцев, из них — 600 гасконцев и немцев. Она должна увеличиться еще на 3000 швейцарцев. В ней — 340 вооруженных дворян, а вместе с оруженосцами — 1300 человек. К ним добавятся пять французских рот (всего около 2000 человек), обещанных Людовиком XII: они прибудут сразу на земли Фаэнцы. Таким образом, получается 840 подразделений тяжелой кавалерии (3300 человек) уже собранных, к ним присоединятся, по словам Макиавелли, около 150 вооруженных дворян из Ломбардии. Другие кавалерийские подразделения — около 500 рейтар и копьеносцев — уже на подходе. Они обеспечены сильной огневой поддержкой. По оценкам Макиавелли, артиллерия герцога равна по силе артиллерии всех вместе взятых итальянских государств.