Всех поразила казнь одного из самых верных слуг Чезаре. Макиавелли извлек из этого надлежащий урок: «Причина его смерти до сих пор неизвестна, если не принимать во внимание объяснение, что князь так захотел, — это еще раз доказывает его способность возвышать и уничтожать людей по своему усмотрению, в соответствии с их заслугами». Позже, в трактате «Государь», в главе VII, флорентийский секретарь даст несколько иное объяснение: «Тирания его слуги Рамиро была необходима для установления господства Чезаре. Потом, со временем, де Валентинуа, понимая, что жестокость вызвала ненависть, и желая уничтожить это чувство в сердцах людей, чтобы они ему были беззаветно преданны, решил показать, что жестокости исходили не от него, а от его министра».
В день казни Рамиро де Лорки, оставив истерзанное тело на площади, Чезаре покидает Чезену. 29-го он уже в Фано, где принимает посланцев города Анконы, уверяющих его в своей преданности. Гонец Вителлоццо Вителли сообщает ему, что Синигалья сдалась кондотьерам, а Джованна де Монтефельтре морем уехала в Венецию. Пока сопротивляется только цитадель, ее удерживает Андреа Дориа, комендант, якобы, желает сдать крепость лично Чезаре. Герцог сообщает, что прибудет на следующий день. Кондотьерам только этого и надо: оказавшись в крепости, Чезаре станет легкой добычей, зажатый между цитаделью и их армиями, стоящими вокруг Синигальи. Чтобы укрепить доверие кондотьеров, он заявляет о своем желании расположиться в самом городе. Он просит Вителли переместить находящиеся там войска: Оливеретто де Фермо уходит на постой в пригороды, а Вителлоццо и Орсини разбивают лагерь в соседних селениях. Кондотьеры полностью уверены в своем военном превосходстве. Они считают, что после ухода французов у Цезаря не осталось значительных военных сил в его распоряжении. Но, как говорит Макиавелли, в действительности из Чезены де Валентинуа вывел 10 000 пехотинцев и 3000 всадников: он разделил их на маленькие группы, и теперь они движутся в направлении Синигальи по другим дорогам. Дело в том, что Чезаре знал о намерениях кондотьеров — он добился признаний от Рамиро. Он решил завлечь в ловушку ее изобретателей. И тогда все стали свидетелями настоящего шедевра обмана, который Поль Жов назовет il belllissimo inganno — восхитительная уловка.
31 декабря, на заре, Чезаре прибыл в пригород Синигальи. От города его отделял канал речушки Миза. Чезаре выяснил, что там находились только солдаты Оливеретто — 1000 пехотинцев и 150 всадников, приветствовавшие его. Авангард Чезаре под командованием Микеллотто Кореллы — 200 групп копьеносцев — занимает позиции на мосту канала. Они стоят двумя колоннами, между которыми проходят пехота и основная часть герцогской кавалерии. Мост контролируется, поэтому войска кондотьеров не могут отступить к городу. Свой обычный камзол Чезаре сменил на кольчугу, защищающую его от стрел. Кондотьеры удивлены — все эти приготовления нарушают их планы. Франческо Орсини, герцог де Гравина, Паоло и его сын выезжают к герцогу без оружия. За ними следует Вителлоццо Вителли. Он едет на муле в черной накидке с зеленой подкладкой. Скрепя сердце, предчувствуя близкое несчастье, он все-таки решил приехать, но у него не было времени надеть кольчугу и подготовить коня.
Чезаре очень приветлив, он предлагает кондотьерам присоединиться к нему. По главной площади впереди небольшого войска скачет Оливеретто, но по знаку Чезаре Микеллотто Корелла просит его отослать солдат в лагерь и ехать вместе со своими соратниками и Чезаре.
Для Чезаре Микеллотто приготовил дворец Бернардино, имевший два выхода. Чезаре просит кондотьеров проводить его до своего жилища. Едва они оказались во дворце, их тут же арестовали солдаты, вошедшие через заднюю дверь. Де Валентинуа выходит из дворца и очень спокойно приказывает разогнать свиту его гостей — она им больше не понадобится. Он отдает приказ атаковать солдат Вителли и Орсини, настойчиво преследовать солдат Оливеретто в пригороде Синигальи, отдав его на разграбление. Войска Оливеретто и Вителли разгромлены, а сами они в ту же ночь, после короткого суда, задушены Микеллотто во дворце Бернардино. Оливеретто попытался избежать этой позорной смерти, убив себя ударом клинка в сердце. Вителлоццо просто обратился к Чезаре с просьбой испросить у папы полного отпущения грехов для спасения его души. На заре тела были перенесены в ближайшую церковь больницы Милосердия. Орсини пока содержатся под арестом, и Чезаре ничего не хочет предпринимать против них, не зная, смог ли папа в Риме арестовать Джулио Орсини и кардинала Джанбаттиста: его пленники, скованные цепями, будут следовать за его свитой.