По сообщению флорентийского секретаря Франческо Капелло, в соответствии с приказом армия герцога де Валентинуа должна была выступить в поход через 2–3 дня после назначения кардиналов, «как только астрологи укажут благоприятный для этого момент». Впереди войск едет Вителлоццо Вителли вместе с Орсини и Бальони. Чезаре уезжает 2 октября. Он покидает Рим, с ним едут его советники и личный штат в полном составе: кузен Франсиско Лорис, епископ Эльны, Франсиско Флорес, казначей папы, Хуан де Кастеллар, епископ Трани, Гаспаре Торрелла, епископ Санта-Джуста, врач Агапито Гверарди де Амелиа, личный секретарь герцога Микелотто Корелла — доверенный человек и главарь головорезов. В этой поездке участвуют также поэты. Винченцо Кальмета, рыцарь ордена Святого Иоанна Иерусалимского, перешел от недавно умершего в Урбино кардинала Джанни Борджиа к его кузену. Пьетро Франческо из Сполето — летописец герцога, а еще он сочиняет ему хвалебные стихи. На латыни он воспевает его достоинства, «силу его рук, величавость его благородной шеи, великолепную широкую грудь, как у мраморного Геркулеса, а еще — блеск его очей, подобных звездам». Баттиста Орфино и Франческо Сперуло, послы по особым поручениям и секретари, прославляют великие деяния Чезаре. Пьетро Торриджани — художник, которому молодой Микеланджело во Флоренции сломал нос ударом кулака, — тоже присоединился к Чезаре: он приехал из Пизы, где служил под началом Бальони.
Эти блестящие представители искусств и литературы следуют за герцогом де Валентинуа в течение всей кампании в Романье. Их присутствие превращает военный поход в увеселительное путешествие двора. Некоторые из этих поэтов и художников позже будут участвовать в знаменитой постановке Книги Куртизана Балдассара Кастильоне.
Но певцы, развлекающие герцога во время долгих привалов, стоят особняком. Для него они исполняют традиционные любовные песни. Особенно Чезаре любит ту, где говорится о печали расставания:
Серафино Чимино из л’Акуила, прозванный Божественным Аквиланцем, импровизирует, аккомпанируя себе на лютне. Чезаре дал ему тему — о гидре, и тот сочинил об этом удивительные стихи:
Взятие Пезаро и Римини
Убаюканный этими песнями, развлекаемый шутами и шутками своих куртизанов, Чезаре медленно движется по дорогам Умбрии. От непрекращающегося дождя дороги развезло. В течение пяти дней пришлось пережидать дождь в Дурита — лошади были не в состоянии тащить пушки. Солдаты вымещают свое раздражение из-за непогоды на мирном населении. Чезаре вмешивается лично, наказывает зачинщиков и восстанавливает порядок. Его цель — Римини, куда призывают его противники местного тирана — Пандольфо Малатеста. Но прежде он хочет завладеть Пезаро, городом его бывшего шурина Джованни Сфорца. Узнав о его приближении, 11 октября жители выходят на улицы с криками: «Герцог! Герцог!» Сфорца не смог бы долго продержаться даже в Рокка. Его собственных войск и войск, обещанных ему маркизом Мантуанским — Франциском де Гонзага, братом его первой жены Анны, явно недостаточно. Тогда он принимает единственное разумное решение: он бежит в Болонью, а затем в Мантую. 21 октября армия Чезаре занимает Пезаро. 27-го, в четыре часа пополудни, под проливным дождем герцог вступает в город. Толпы жителей собрались полюбоваться этим зрелищем. Валентинуа одет в свой обычный черный камзол, сверху — тонкая кольчуга. На золотом поясе висит парадная шпага. На голове его — широкий берет, украшенный белым султаном. Его охранниками командует Микелотто, они одеты в полукафтаны и накидки из темно-красного бархата, расшитые крупными золотыми листьями. Гарда их шпаг и пояса сделаны из змеиной чешуи. На пряжках — герб Борджиа: бык и семь гадюк, чьи жала направлены в небо.