В Восточной Прибалтике подобная геральдическая композиция впервые появилась на печати епископства Курляндского в 1508 г., но в 20-30-е гг. она распространилась по всему «Уделу Пресвятой Богородицы».
На территории ливонского филиала Тевтонского Ордена аналогичное изображение появилось сперва на монетах. На орденских «фердингах» 1515 г. под изображением небесной покровительницы Ордена - Пресвятой Девы Марии с Богомладенцем на руках - впервые был помещен четырехчастный щит, в I и IV частях которого была изображена эмблема Тевтонского Ордена (прямой крест), а во II и III частях – родовой герб ландмейстера Вольтера фон Плеттенберга (рассеченный двуцветный щит). На орденской монете 1525 г. такой же четырехчастный герб ландмейстера изображен на щите, который держит ливонский рыцарь. В дальнейшем под образом Богородицы изображался или только родовой герб ландмейстера, или четырехчастная композиция вышеописанного типа, но изображение рыцаря практически всегда сопровождалось четырехчастным гербом, расположенным внизу, у ног рыцаря (как на монете 1536 н.), или перед ним. Видимо, поэтому изображение рыцаря на монете часто трактуют, как изображение ливонского магистра. Впоследствии четырехчастный герб иногда помещался на орденских монетах сам по себе (без всякой дополнительной фигуры) – например, на фердинге 1553 г. или на золотом гульдене 1558 г. Введший впервые в Ливонии изображение четырехчастного герба, ландмейстер Вольтер фон Плеттенберг, однако, не посчитал возможным перенести его с монет на печать – даже после упразднения Тевтонского Ордена в Пруссии изменившим католической верой Верховным Магистром Альбрехтом Гогенцоллерном в 1525 г. и после официального присвоения самому Плеттенбергу титула князя Священной Римской Империи в 1530 г. В период своего магистерства он позволял изображать четырехчастный герб лишь на монетах. Правда, на надгробной плите Плеттенберга (умершего в 1535 г.) в усыпальнице ливонских ландмейстеров – храме Святого Иоанна в Венндене (по-эстонски: Вынну, по-латышски: Цесис) этот ландмейстер был изображен держащим правой рукой меч, опущенный острием к земле, а левой – поддерживающим щит с четырехчастным гербом, в доспехах с уширенным тевтонским крестом на груди. Еще при жизни Плеттенберга печать с подобной композицией появилась на немецкой территории Тевтонского Ордена. Дело в том, что после упразднения Тевтонского Ордена в Пруссии и образования на его территории Альбрехтом Гогенцоллерном (последним Верховным Магистром в Пруссии) светского Прусского герцогства, члены Ордена, не признавшие законности этого акта и отвергнувшие его предложение принять протестантизм и «самораспуститься», перенесли центральное орденское управление в г. Мергентгейм в германской области Франконии (бывшую резиденцию дейчмейстеров). Немецкий ландмейстер-дейчмейстер взял на себя функции «Администратора» (управляющего) должности Верховного Магистра (как бы исполняющего обязанности Верховного Магистра Тевтонского Ордена) и уже в 1528 г. начал пользоваться печатью с изображением четырехчастного герба с орденским крестом (но не с крестом Верховного Магистра!) и со своим родовым гербом.
При преемниках Плеттенберга в Ливонии четырехчастный герб, как и при нем самом, присутствовал лишь на орденских монетах. Но на надгробной плите ландмейстера Германа фон Брюггенея изображен именно четырехчастный герб, хотя ранее в таких случаях изображался родовой герб ландмейстера (например, на надгробии предшественника Плеттенберга – ландмейстера Иоганна фон Лорингкофе, прародителя фон Лорингофенов и фон Фрейтаг-Лорингофенов). Личный герб ливонского магистра не мог претендовать на статус официального, хотя определенные попытки в этом направлении предпринимались. Ливонский ландмейстер Генрих фон Галлен первым использовал должностной магистерский герб не только на монетах, но и на своих портретах (где ранее изображался только родовой или личный герб) и, что еще важнее – в официальных документах, впервые – в охранной грамоте (Schutzbrief) 1556 г. И не случайно именно с лета 1556 г. титул ливонского магистра обогатился приставкой «Dei Gratias» («Божией милостию…») – как у наследственных или выборных монархов! Но на печатях ландмейстеров эти слова пока что отсутствовала. На рис. приведен должностной герб ландмейстера Генриха фон Галлена из этой грамоты; фамильным гербом ландмейстера были три красных крюка в белом поле. И только в 1558 г. четырехчастный герб появился на ливонских орденских печатях! При ландмейстере В. Фюрстенберге малая («секретная») печать со сценой бегства Святого Семейства в Египет была заменена печатью с должностным гербом ландмейстера (рис. ). Таким образом, должностной герб ливонского магистра Тевтонского Ордена был юридически оформлен перед самым падением власти Ордена в Ливонии (1560-1562 гг.), просуществовав фактически менее 2 лет!
В Ливонскую война 1558-1563 г., начавшуюся в качестве очередного военного конфликта между Московским государством и Орденом, очень скоро оказались втянутыми практически все соседние великие державы. Одни – на дипломатическом уровне, как Священная Римская Империя германской нации, князем которой с 1530 г. являлся ливонский ландмейстер. Другие – как активные участники военных действий – Швеция, Дания, Польско-Литовское государство. Начальный период войны проходил довольно успешно для Московского государства. В результате успешных военных действий в первый год войны московские войска захватили гг. Нарву и Дерпт (Тарту), затем – Мариенбургом (не прусским, а ливонским – Алуксне) и Феллином (Вильянди). В битве под Феллином в 1560 г. в плен к московитам попал Вильгельм фон Фюрстенберг, бывший ландмейстер (1557-1559 гг.). Готгард фон Кеттелер, избранный ливонским ландмейстером вместо Фюрстенберга (еще до того, как последний попал в плен), упорно отказываясь от переговоров с Москвой, предпочел в конце концов подчиниться польской короне (подобно бывшему Верховному Магистру Альбрехту Гогенцоллерну), сохранив часть бывших орденских владений в качестве первого светского герцога Курляндии. Царь Иоанн Грозный предложил ему возглавить марионеточное ливонское государство под московским протекторатом, но бывший ландмейстер отказался и умер через 10 лет в московском плену (в 1568 г.). После поражения ливонского войска в Эргемском сражении (1560 г.) «Дом Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» фактически перестал существовать, хотя юридически был упразднен только через 2 года. В 1559 г. датчане завладели о. Эзель (эст. Саарамаа) и частью курляндских земель. Вассалы Ордена в северных провинциях Эстляндии, убедившись в неспособности орденских властей защитить их земли, обратились за помощью к шведскому королю. В начале 1561 г. дворянство и города этих бывших провинций Тевтонского Ордена присягнули на верность шведской короне. Остальные владения «Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» и прибалтийских епископств по Виленскому договору 1561 г. перешли под власть Польши. Ливонская война с переменным успехом продолжалась до 1582 г., но в конце концов Ливония целиком перешла под власть Речи Посполитой.