Булавин требует выдачи изменников — Фролова и других казаков:
— Отогнали у нас от Черкаского конской табун к Азову, и ездить нам стало не да чем. А черкаские природные казаки многие, Василий Фролов с товарыщи, человек с 15 ушли от нас ис Черкаского и живут ныне в Азове. И им ныне мы вины их отдали (простили. — В. Б.), и чтоб Василья Фролова с товарыщи и конской табун ты, воевода, нам прислал. А если нас не послушаете и тех казаков и табун не пришлете, и за то всех вас, азовских сидельцев, побьем до смерти.
Поход на Азов, который хотел возглавить сам Булавин, не раз откладывался — из-за малолюдства, козней заговорщиков, многих спешных дел и забот. К нему подходили на помощь запорожцы, кубанцы. Он собирает хлебные запасы, лошадей. На кругах непрерывно обсуждается план дохода на Азов;
— ...Оный вор, — по словам Толстого в письме Петру, — в Черкаском чинит часто круги и наговаривает козаков итить к Азову и к Троецкому войною и всяко желает воровства своего умножить.
— И еще Вашему величеству, — вторит ему Долгорукий, — повторяю до ведомостям, что вор Булавин збираетца и хочет итти под Азов. И по письмам, государь, губернатора Толстого конечно мне надлежит, соединясь с Шидловским, итти к Азову, чтоб не допустить ево до великого воровства.
Спешат и каратели, которые боятся объединения сил Булавина и Драного, и повстанцы — их тоже страшит приближение к Азову царских полков. Долгорукий настойчиво требует от Шидловского отправить полки Кроиотова и Гулица, придав им 500 казаков, к Таганрогу:
— Господа ради, изволь отправить немедленно, чтоб не беспечно в Азове и в Таганрогу от оных воров.
Наконец, Булавин высылает войско к Азову. Возглавляют его Лукьян Хохлач и Иван Гайкин. Войсковой атаман остается в Черкасске. 5 июля конный казачий разъезд из Азова наткнулся за рекой Каланчой на 12 повстанцев, погнался за ними.
— И за ними гнали, — сообщает Степан Киреев, помощник («товарищ») азовского губернатора, своему патрону, — и они (повстанцы. — В. Б.) их навели на многолюдное воровское свое собрание. И те объезжие казаки, видя тех воров многолюдно, возвратились в Азов.
Киреев выслал конных казаков полковника Николая Васильева. Они должны были не допустить повстанцев, а их было до пяти тысяч человек, переправиться через Каланчу, один из протоков Дона в его нижнем течении. Но Васильеву не удалось их задержать — восставшие переправились и ночевали на берегу Каланчи напротив Азова и Петровского городка. Рано утром, «в первом часу дни», повстанцы, «ополчась воинским поведением», пошли на приступ к Азову и Петровскому. Подошли к Дону и «засели в лесные припасы» у Делового двора. Здесь, у корабельной пристани, лежало много бревен, брусков, досок, теса для постройки кораблей. Рядом располагались слободы — Посадская, Пушкарская, Плотничья, Матросская и другие, разные мастерские, кузницы; жили там работные люди, крестьяне, мелкие посадские и служилые люди.
Васильев со своим полком и черкасскими казаками-перебежчиками вступили с повстанцами в бой около Делового двора. Но его конница ничего не могла сделать с пехотой повстанцев. К нему на помощь выслали четыре роты солдат. Три часа обе стороны обстреливали друг друга «непрестанно». Одновременно из Азова, с раскатов (бастионов) его крепости — Алексеевскою, Петровского и Сергиевского, с морских кораблей на повстанцев обрушила огонь артиллерия. Они несли большие потерн, но держались долго и стойко, укрываясь за «лесными припасами». В конце концов мощный огонь заставил их отступить к Каланче, повстанцев преследовали азовские солдаты и казаки. Спасаясь от преследователей, булавинцы бросались в Каланчу, многие тонули.
Под стенами города погибло более 420 повстанцев, столько же примерно утонуло, 60 человек попали в плен. Остатки разбитого повстанческого войска из-под Азова прибыли в Черкасск. Тогда же явился из-под Тора сын Драного. Известия о тяжелых поражениях, по существу разгромах, взбудоражили Черкасск. Рассказы тех, кто участвовал в сражениях, разговоры и слухи, неизбежно преувеличенные, о царских полках, мысли о неизбежных и жестоких расправах карателей не могли не внести смятения в ряды повстанцев. И этим воспользовались заговорщики. Илья Зерщиков, Степан Ананьин, один из булавинских есаулов, причем из Рыковской станицы, его телохранитель, другие старшины и казаки-изменники поняли, что для них наступает решающий час. Пользуясь общим расстройством, сумятицей и растерянностью, они переходят в наступление.