После утомительной зимней кампании царские полки стали таять. Не спрашивая «отпуска» у воевод, дворяне толпами разъезжались по своим поместьям. В таких условиях главные воеводы — Мстиславский, Шуйские и Голицын — приняли решение вывести армию из восставшей местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Отступление воевод от Рыльска вызвало гнев царя Бориса. Не теряя времени, царь направил в полки окольничего П. Н. Шереметева и главного дьяка А. Власьева с наказом сделать выговор воеводам: «…пенять и роспрашивать, для чего от Рыльска отошли»5. Годунов строжайше запретил боярам распускать ратных людей, что вызвало открытый ропот в армии.
Царские воеводы разгромили плохо вооруженную армию Лжедмитрия в открытом полевом сражении. Но все их попытки занять восставшие крепости неизменно терпели неудачу. То, что произошло под Рыльском, повторилось под Кромами.
В мирное время гарнизон Кром не превышал нескольких сотен людей. В первые недели войны власти отозвали сотню кромских казаков для обороны Новгорода Северского6. К моменту восстания в Кромах было совсем немного ратных людей.
После нападения повстанцев из Кром на Орел московское командование решило направить туда воеводу Ф. И. Шереметева с отдельным корпусом. Однако Шереметев не смог своевременно ввести в дело свой отряд. Назревало столкновение под Новгородом Северским, и Разрядный приказ, отобрав у Шереметева часть подчиненных ему сил, передал их Мстиславскому7.
В Кромах засел видный дворянин Григорий Акинфиев. Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он успел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики до того времени, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Конраду Буссову, атаман Корела с 400–500 донскими казаками отступил под Кромы вслед за битвой под Добрыничами (21 декабря 1604 г.). Приведенное известие вызывает сомнение. После поражения Лжедмитрий намеревался бежать в Польшу, считая свое дело проигранным. В такой ситуации Корела едва ли стал бы искать убежище в крепости, располагавшейся вдали от границы. Кромы могли легко превратиться для него в мышеловку. По данным Исаака Массы, Кореле пришлось пробиваться в Кромы через осадный лагерь царских воевод8. По-видимому, Лжедмитрий направил казаков в Кромы сразу после перехода из-под Новгорода Северского в Комарицкую волость.
Кромы превратились в форпост повстанческих сил задолго до битвы под Добрыничами. Правительственные войска осаждали эту крепость в течение многих недель, теряя людей. В январе 1605 г. Разрядный приказ распорядился доставить в лагерь под Кромы осадную артиллерию. Отряду Ф. И. Шереметева были приданы две мортиры — «верховые пищали» и пушка «Лев Слободской». Из Мценска на помощь Шереметеву прибыл воевода князь И. Г. Щербатый. В феврале Ф. И. Мстиславский направил под Кромы стольника В. И. Бутурлина с сотнями из всех полков9. Однако подкрепления оказались недостаточными. В ходе длительной осады отряд Шереметева понес большие потери, и его положение стало критическим. В таких условиях московское командование направило к Кромам армию Мстиславского.
Отвод главной армии из-под Рыльска к Кромам был связан не столько с поражением отряда Шереметева, сколько с неблагоприятным положением, постепенно складывавшимся на южной окраине государства. На начальном этапе гражданской войны главным очагом повстанческого движения стали Северская Украина и прилегающие к ней брянские земли. С юго-запада восстание распространилось не на центральные уезды, где основную массу населения составляли помещичьи крепостные крестьяне и многочисленный посадский люд, а на южные степные уезды с незначительным крестьянским и посадским населением.
Политика освоения «дикого поля» принесла к началу XVII в. свои плоды. С основанием крепостей Воронеж, Ливны (1585–1586 гг.), Елец (1592 г.), Белгород, Оскол, Валуйки (1593 г.) и Царев-Борисов (1599 г.) границы государства были отодвинуты далеко на юг. Началось заселение крестьянами района старых засечных линий. Однако в районе новопостроенных крепостей крестьянские поселения отсутствовали, а их место занимали редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова царские писцы провели первую перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичникам несение сторожевой службы. Вольные казаки не примирились с новыми для них порядками. Брожение в их среде подготовило почву для восстания на южных окраинах.