Претензии Годунова на обладание короной возникли, вопреки легендам, сравнительно поздно. Переговоры относительно возможного брака Ирины Годуновой с одним из австрийских Габсбургов подтверждают это мнение.
Династические переговоры с венским дворцом получили новое направление с того момента, как в 1592 г. в царской семье родилась дочь — царевна Федосья Федоровна. У правителя были свои виды насчет племянницы. Федосье едва исполнился год, а дядя уже хлопотал о ее будущем браке. В 1593 г. канцлер Щелкалов в доверительной беседе с австрийским послом Н. Варкочем передал австрийскому императору необычную просьбу. Согласно отчету посла, дьяк и некоторые другие советники царя Федора изъявили желание пригласить в Москву одного из австрийских принцев не старше четырнадцати-восемнадцати лет, с тем чтобы обучить его языку, обычаям и нравам страны, имея в виду престолонаследие. Новый династический проект преследовал цель обеспечить трон царевне Федосье. По московским обычаям, женщина не могла царствовать самостоятельно. Именно поэтому правитель и намеревался выписать из Австрии отпрыска Габсбургского дома в качестве жениха для Федосьи.
Династические переговоры с австрийцами имели важный политический аспект. Они должны были облегчить заключение союза с Австрией, которому московская дипломатия отводила важное место в своих планах.
В нарушение ритуала посольской службы Щелкалов посетил посла Варкоча на его подворье и беседовал с ним с глазу на глаз добрых два часа. Со слезами на глазах он убеждал посла, что является искренним союзником Австрии и клялся, что будет верно служить императору. Канцлер неоднократно подчеркивал, что выполняет поручение Годунова, но в то же время старался создать впечатление, будто главным творцом австрийского проекта является он сам. Как бы мимоходом Щелкалов заметил: «Наши великие государи на благо христианского мира начали возделывать вместе пашню; Борис Федорович, ты и я — страдники и сеятели. Ежели мы усердно будем возделывать землю, бог нам поможет, чтобы быстро взошло и произрастало то, что мы посеяли. А мы, работники, сообща пожнем с божьей помощью плоды здесь, на земле, и там — в другой жизни»30. Называя Бориса «страдником» и ровней себе и малознатному послу, А. Я. Щелкалов невольно обнаружил свое истинное отношение к притязаниям соправителя на обладание высшей властью.
Проект передачи московского трона царевне Федосье и одному из габсбургских принцев был одинаково приемлемым и для Годунова, и для Щелкалова. Первый рассчитывал играть при дворе племянницы такую хе роль, как и при дворе сестры. Второй полагал, что австрийский царь не сможет управлять незнакомой страной без его помощи. Но Федосья оказалась нежизнеспособным ребенком и умерла в двухлетнем возрасте31. С ее кончиной рухнул проект династического компромисса, и Борис поспешил отделаться от слишком влиятельного дьяка.
С. Ф. Платонов полагал, что карьеру Щелкалова погубило участие в прогабсбургской интриге, скомпрометировавшее его в глазах Бориса32. Но такое предположение неосновательно. В тайных переговорах с австрийцами Щелкалов выступал не против Годунова, а заодно с ним. Конфликт между Борисом и Щелкаловым нарастал исподволь, в течение многих лет, но до поры до времени правитель не мог обойтись без услуг главы приказной иерархии.
Современники охарактеризовали канцлера Щелкалова как человека, превосходившего разумом других московитов и отличавшегося к тому же пронырством и лукавством. Дьяк обладал удивительной работоспособностью. Не зная покоя ни днем ни ночью, он работал как вол. В первые годы правления Борис был непрочь польстить Щелкалову и говаривал, что ему прилично было бы служить самому Александру Македонскому, но и весь мир был бы для него слишком мал33. Щелкалов обладал большим опытом в делах управления и не знал себе равных в искусстве политических интриг. Писатель «смутного времени» дьяк Иван Тимофеев считал Щелкалова наставником Бориса, научившим его «одолевать благородных»34. В самом деле, поддержка Щелкалова сыграла исключительную роль в момент столкновения Годунова с регентами. Неудивительно, что в первые годы совместного правления Борис заискивал перед худородным канцлером и даже называл его отцом. Для «родословного» дворянина, каким был Годунов, большего унижения трудно было придумать.
Время отставки «великого» дьяка можно определить довольно точно. В апреле 1594 г., во время приема крымского гонца, он в последний раз исполнял обязанности главы Посольского приказа. 30 июля того же года очередной гонец вручил грамоты его брату, Василию Щелкалову35.