Сторонники самозванца отводили Северщине особое место в своих планах. В течение многих месяцев они употребляли всевозможные средства, чтобы привлечь на сторону Лжедмитрия жителей Чернигова и его пригородов. Центром их агитации стал замок Остер, стоявший на Десне против Нового Монастыревского острога. Местный староста Михаил Ратомский был одним из самых энергичных приверженцев «царевича». Ратомский не раз засылал лазутчиков в Чернигов. По его приказу литвин Т. Дементьев привез в Монастыревский острог именное письмо «царевича» к тамошнему стрелецкому сотнику. Позже И. Лях и И. Билин из Остра подплыли к острогу и разбросали по берегу грамоты от «Дмитрия»10.
Агитация в пользу «доброго» царя принесла свои результаты. Обрушивавшиеся на страну бедствия приучили население винить во всех своих бедах царя Бориса. Уповая на «доброго Дмитрия», народ с нетерпением ждал «исхода» «истинного» царя из-за рубежа. На пути из Львова до Киева немало крестьян «показачились» и вступили в войско самозванца. Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Совершенно так же встречало войско «царевича» украинское население Северщины.
13 октября 1604 г. войско Лжедмитрия, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Предпринимая нападение на соседнее дружественное государство, главнокомандующий самозванца Ю. Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.
Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишка иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу (Моровску) не по дороге, а «через леса и болота». Ротмистру С. Борше начало похода запомнилось тем, что его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод11.
Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутые врасплох воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов пытались организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали воевод и выдали их казакам. При всем своем усердии народ не смог немедленно сдать острог «Дмитрию». Воинство Мнишка забилось в леса и болота так глубоко, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи на дорогу и попасть в городок. 18 октября 1604 г. казаки донесли Мнишку о своей победе. На другой день жители крепости доставили «царевичу» захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших12.
Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»13
Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко14.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.
Призванные черниговцами казаки Белешко бросились к замку, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца воспользовались тем, что горожане открыли им ворота, и бросились грабить посад. Все воинские заслуги армии Мнишка при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.