Русские и иностранные источники одинаково описывают обстоятельства падения Чернигова. По свидетельству «Нового летописца», И. А. Татев пытался оборонять крепость, но среди гарнизона открылась измена, «и приидоша ж вей ратные люди и ево поимаше, и сами здалися к Ростриге…» Согласно Разрядным книгам, черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А. Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Автор «Сказания о Гришке Отрепьеве» обвинил в «Смуте», прежде всего, «черных людей» Чернигова: «…смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод — одних ранили, других повлекли в тюрьму. Среди дворян одни упорно сопротивлялись, другие тайком соглашались на сдачу15. Самозванец вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное16. Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного «царевича», невзирая на свои несчастья. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховский и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию.
Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем явно боялись углубляться на территорию России. Находившиеся при армии иезуиты писали 1(11) ноября 1604 г.: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду»17. Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре изменил свои планы и выступил к Новгороду Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались завязать переговоры с городскими жителями, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде Северском они не добились успеха.
Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Число местных служилых людей в городе было невелико: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. Басманов привел с собой небольшой отряд. Не довольствуясь наличными силами, он запросил подкрепление из близлежащих крепостей. Гарнизон Новгорода Северского был пополнен за счет 59 дворян из Брянска, 363 московских стрельцов и 237 казаков из Кром, Белева и Трубчевска18.
Власти успели перебросить в крепость «даточных людей», наспех собранных крестьян из дворцовой Комарицкой волости на Брянщине. Если верить поздним Разрядным записям, в Новгород Северский были присланы пять голов «з даточными людьми: Ондрей Матвеев сын Воейков, Иван Петров сын Биркин, Ондрей Бунаков, Борис Угрюмов, Данило Яблочков, а с ними комаричан по пятьсот человек». И. И. Смирнов понял буквально приведенную запись и рассчитал, что в Комарицкой волости было собрано 2500 «даточных людей»19. Однако имеются основания считать, что в копии Разрядной книги допущено искажение20. Согласно подлинному наградному списку Годунова, Борис Угрюмов и Данила Яблочков участвовали в обороне Новгорода Северского, но первый числился сотником московских стрельцов, а второй — сотником белевских казаков. Андрей Бунаков в течение двух предыдущих лет служил головой в гарнизоне Рыльска, а Иван Биркин был в 1604 г. головой в Пронске. Вполне возможно, что они прибыли на Северщину с подчиненными им ратными людьми. Один Андрей Воейков с 1603 г. числился головой в Новгороде Северском21. Не он ли был послан в Комарицкую волость за «даточными людьми»? Всего Басманов успел собрать в Новгороде Северском до 1000 ратников и, возможно, 500 «даточных людей»22.
Когда казаки из армии Мнишка подступили к городу, воевода П. Ф. Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости. Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле23. Наконец он преодолел замешательство. 11 ноября 1604 г. войско самозванца расположилось лагерем у Новгорода Северского. Три дня спустя солдаты предприняли попытку штурма, но потеряли 50 человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты использовали «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка. Но приступ не удался.