Московский Кремль при Иване III. Художник А. Васнецов. 1921 г.
Крупнейшей кампанией, к которой оказался причастен Иван III, стала война с Большой Ордой в 1480 г. Ее кульминацией явилось, как известно, «стояние на Угре». Война проходила в условиях конфликта с Ливонским орденом и мятежа Андрея Волоцкого (Большого) и Бориса Углицкого — братьев великого князя, который бесцеремонно нарушил соглашение с ними и не наделил их землями присоединенного в 1478 г. Новгорода (со «смутьянами» ему пришлось помириться, пойдя им на уступки). Хану Большой Орды Ахмату обещал помощь великий князь Казимир. Правда, союзником Москвы был крымский хан Менгли-Гирей.
«Стояние на Угре». Миниатюра из Лицевого свода. XVI в.
Иван III не пошел по пути Дмитрия Донского, который в 1380 г. двинулся навстречу Мамаю и одолел его в чрезвычайно кровопролитном Куликовском сражении, а в 1382 г. предпочел уйти собирать войска против Тохтамыша, поручив оборону литовскому князю Остею. У правнука героя Куликова поля были уже иные силы, и он выбрал более масштабную стратегию. Иван решил преградить путь врагу на пути к стольному граду, последний раз видевшему под своими стенами татар в 1451 г. Брата Андрея Меньшого Иван III отправил с полками в Тарусу, своего сына Ивана — в Серпухов, а сам расположился в Коломне. Русские рати, таким образом, заняли позиции вдоль Оки, не давая неприятелю переправиться. Дмитрий Донской себе такого еще позволить не мог — его силы были не так велики.
Ахмат резонно счел, что через Оку ему прорваться не удастся, и повернул на запад, двинувшись к Калуге с целью обхода русских оборонительных позиций. Теперь эпицентр боевых действий сместился на берега реки Угры. Великий князь отправил туда войска, но не остался при них, а предпочел приехать в Москву «на совет и думу» с боярами и церковными иерархами. Московский посад на всякий случай эвакуировали, как и казну, и вопреки мнению некоторых приближенных Ивана III великокняжескую семью (по дороге на Белоозеро слуги великой княгини Софьи показали себя не лучшим образом, «прославившись» грабежами и насилиями «пуще татар»; мать Ивана III, инокиня Марфа, кстати, уезжать отказалась). Оборону стольного града на случай появления врага возглавил боярин И. Ю. Патрикеев. Великий князь отправил подкрепления на Угру, а сам разместил свою ставку на запасных позициях в тылу, в Кременце (ныне Кременск). Отсюда можно было менее чем за сутки достичь любого пункта в треугольнике Калуга — Опаков — Кременец, который обороняли русские войска, а также всего за два-три перехода дойти до дороги Москва — Вязьма, если бы по ней вдруг двинулся литовский князь Казимир (он, правда, на это не решился).
Между тем в октябре на Угре начались бои за броды и перелазы — наиболее узкие и потому подходящие для переправы места. Наиболее ожесточенные перестрелки шли около Опакова, в 60 км от впадения Угры в Оку, где река весьма узка, а правый берег нависает над левым. Многочисленные попытки неприятеля форсировать Угру были на всех участках отбиты с большим для татар уроном. Произошло это благодаря доблести русских воинов, грамотной организации боя и не в последнюю очередь превосходству вооружения — русские активно применяли огнестрельное оружие, в том числе и артиллерию, чего у татар не было.
Несмотря на успехи своих отрядов, Иван III вел себя отнюдь не решительно. Сначала он по не вполне понятным причинам велел сыну своему, Ивану Молодому, приехать к нему, хотя отбытие представителя великокняжеской семьи могло отрицательно сказаться на боевом духе воинов. Княжич, очевидно, понимавший это, отказался, будто бы даже заявив: «Леть ми здесь умерети, нежели к отцу ехати». Воевода Даниил Холмский, обязанный доставить Ивана Молодого к родителю, сделать это не решился. Затем Иван III вступил в переговоры — возможно, он поджидал подхода помирившихся с ним братьев Андрея Большого и Бориса. Хан не отказался от переговоров, но предложил Ивану III явиться к нему в ставку и возобновить выплату дани. Получив отказ, он попросил прислать к нему хотя бы брата или сына князя, а затем прежнего посла — Н. Ф. Басенкова (вероятно, это было намеком на присылку дани, которую, судя по всему, доставил Басенков в последний приезд в Орду). Великий князь увидел, что Ахмат отнюдь не уверен в своих силах, и на все предложения ответил отказом.