После Феогноста роль советника играл при нем св. Алексий, поставленный митрополитом в Константинополе.
Калита дельно употреблял собственную казну, покупая для увеличения Московского княжества деревни, села и даже города; так он купил у обедневших князей Углич, Галич, Белозерск и т.д.
Кроме того, энергия Калиты и привилегированное положение его в Орде привлекало к Москве многих именитых вотчинников, добровольно приходивших на службу к Великому князю, признавая его хозяином Земли Русской и народным государем. Так стали объединяться вокруг Московских князей "служилые люди", потомки древних киевских дружинников и предки царских служилых дворян. Летопись отмечает, что в 1332 г. к Иоанну I на службу поступил "от киевских благоплеменных вельмож Родион Несторович и с ним княжата и дети боярские и двора его до тысящи и до семи сот".
Самые тесные политические сношения завязались между Москвой и Византией, по примеру единения царящего между патриархами и русскими митрополитами. Обрадовавшись возрождению крепкой государственной власти на Руси, император Мануил II Палеолог (1391—1425) пожелал возобновить прерванные татарским погромом брачные узы между Константинополем и русскими государями и сосватал в 1414г. сына своего Иоанна — Анне, дочери Вел. князя Василия I Димитриевича(1389— 1425). Русскую княжну с почетом встретили в Византии, но предполагаемому браку не суждено было совершиться, так как Анна Васильевна внезапно скончалась в 1417 г. от моровой язвы.
Св. Киприан, митрополит, родом серб, был ближайшим советником Димитрия Донского, а также Василия I. Этому ученому святителю русская Церковь обязана переводами на славянский язык "Сборника церковных правил", "Лествицы преп. Иоанна" с толкованиями, "Творений св. Дионисия Ареопагита" и т.д. Св. Киприан пересмотрел и исправил богослужебные книги, содержавшие некоторые неточности. Скончался он в Москве в 1406 г.
Как было сказано в предыдущей главе, с конца XIV в. крепнувшему Московскому княжеству стала угрожать с Запада соединившаяся с католической Польшей Литва. Еще до брака своего с Ядвигой властолюбивый Ягайло решил выступить против Москвы. После того как Вел. князь Димитрий Иванович разбил татар в Рязанских землях на реке Воже (1378), Мамай стал собирать свои войска, чтобы наказать его за подобную дерзость и выступил в поход на Москву. Узнав об этом, Ягайло поспешил войти в сношения с ханом и заверил его в содействии литовского войска против русских. Обе рати должны были соединиться 1 сентября 1380г. Мамай обрадовался столь неожиданной подмоге и, вместо того, чтобы идти на Москву через Рязань, двинулся сперва на запад, дабы соединиться с литовцами. Однако о коварном замысле Литвы успели вовремя предупредить Димитрия Ивановича, который поспешил настичь татар до их соединения с Ягайлой. Этот маневр ему удалось провести блестяще, и на Куликовом поле Мамай потерпел полное поражение; неизвестно, каков бы был исход битвы, если бы Ягайло, находившийся всего в одном дне пути от поля сражения, успел примкнуть к татарам...
Двоюродный брат Ягайлы, Витовт (1392—1430), ставший Великим князем Литовским в 1392 г., в свою очередь задумал подчинить себе Москву. Несмотря на то, что Василий Димитриевич был женат на его дочери Софии, Витовт воспользовался походом на Русь Тамерлана, чтобы присвоить Смоленское княжество (1395г.).
Это разбойничий акт был совершен в момент, когда вся Русь была объята ужасом и ожидала своей окончательной гибели. Василий Димитриевич решил защищаться до последней капли крови и стал готовиться к обороне. Московское войско собралось на берегу Оки, ожидая страшного монгольского хана; весь народ во главе с духовенством горячо молился. Св. митрополит Киприан совершил перенесение в Москву Владимирской святыни — иконы Божией Матери, находившейся во Владимире с тех пор, как Андрей Боголюбский привез ее с юга. По преданию, в тот самый день, когда москвичи встречали крестный ход с иконой, Тамерлан, не доходя до Оки, повернул совершенно неожиданно от Ельца назад, и Москва оказалась чудом спасенной от монголов. С тех пор Владимирская икона находилась в Московском Успенском соборе.
Несмотря на коварство Литвы, захватившей новые русские земли на верховьях Днепра и Западной Двины, пользуясь постоянной угрозой Москве со стороны татар, Василий Димитриевич вынужден был примириться с тестем, которому даже поручил опеку над своим сыном Василием Васильевичем. Как было сказано, границей обоих государств была тогда признана река Угра в Тульской губернии, находившаяся в менее чем 15 верстах от Москвы. Желая всемерно расширить Литву, Витовт попытался даже завоевать Золотую Орду, пользуясь татарскими внутренними раздорами; мурза Эдигей положил конец этой затее, разбив литовцев на реке Ворскле.