Особое его внимание привлекли, конечно, большие книжные магазины, где он закупил очень много интересующих его сочинений, а также Королевская библиотека. Разумеется, не осталась неосмотренной и знаменитая Дрезденская галерея.
Однако обозрение достопримечательностей саксонской столицы Чаадаев совершал урывками, небольшими порциями, поскольку вскоре после приезда почувствовал резкое ухудшение здоровья: «Голова кружится день и ночь, и желудок не варит — следствие излишнего употребления вод после дурного лечения». Вскоре у него обнаружился «рюматизм» в голове и масса других недугов, нарастание которых задерживало отъезд на родину. 1 января 1826 года Петр пишет Михаилу, что голова продолжает кружиться день и ночь, да к тому же бьет лихорадка: «Сам рассуди, как ехать с вертижами и лихорадкою? и в эту пору? Дурные дороги, темные ночи, холодные ночлеги, страх берет и подумать, особенно в дурные минуты…» Шли месяцы, а к прежним недомоганиям добавились еще катар, отрицательные последствия местного климата и многое другое: «Болезнь моя всякий день усиливается… был в таком расслаблении, телесном и душевном, что точно не был в силах вам писать».
Но не только плохое самочувствие и дурная погода, на которую он постоянно ссылается, мешали Чаадаеву выехать из Дрездена. Несмотря на присылаемые братом векселя и деньги, он снова оказывается в трудном финансовом положении, продолжает занимать так много, что, по собственному признанию, не представляет, как можно будет расплатиться. К тому же подходит срок отдавать старые долги, и Петр просит Михаила найти где-то три тысячи для А. И. Тургенева, а тетушку — пять тысяч для адъютанта великого князя Николая Павловича, университетского товарища В. А. Перовского. Последнему он отправляет извинительно-объяснительное письмо, на которое получает успокоительный ответ с советом не преувеличивать оказанной ему услуги и не возвращаться до полного восстановления здоровья. Для полного же восстановления здоровья опять-таки нужны деньги, и большие: «(С докторами своими еще не расплатился, а они бесчеловечно дороги». Занимать, однако, уже не у кого, и 25 мая 1826 года Чаадаев пишет в растерянности брату: «Денег не нашел, — обещали, не дали, — продать ничего не могу, да и если бы и мог, не стал бы — расплатился с докторами и совсем не осталось ни гроша. — В болезни своей жил без всякого толку, потому прожил бездну, впрочем, может быть, и без того прожил столько же бы… Когда пришлете денег? где возьмешь? Когда вас, увижу? почему надеюсь, — какое имею право надеяться?»
На все сложности, которые оттягивали возвращение Чаадаева на родину, накладывалось одно важное обстоятельство, видимо, сильно его беспокоившее и отражавшееся на состоянии здоровья. Он не знал, какая участь его ждет в России, где после восстании 14 декабря 1825 года в Петербурге и последующих событий на юге страны многие друзья были арестованы и ожидали сурового наказания. Весть о происшедшем должна была явиться для Чаадаева полной неожиданностью, поскольку из недавних рассказов Н. И. Тургенева вырисовывалась картина разочарованности и несогласованности внутри декабристского общества. Да и при многократном перечитывании письма Якушкина он не мог найти даже косвенных признаков большой активности и какой-либо подготовки чего бы то ни было. «Учитель» сообщал, что М. И. Муравьев-Апостол живет в деревне в совершенном уединении; М.А.Фонвизин занимается хозяйством в подмосковном имении и что сам он вместе с тещей, женой и сыном тоже поселился в своей деревне Жуково Смоленской губернии, где начал строить теплый каменный дом, собирается «завести много цветов». Якушкин звал Чаадаева по возвращении в Россию «пожить сколько-нибудь с нами — ты на нас посмотришь, а мы тебя послушаем». Еще за четыре месяца до событий на Сенатской площади Иван Дмитриевич мирно писал М. И. Муравьеву-Апостолу, что скоро едет за покупками в Москву, куда, по его мнению, уже должен будет вернуться объехавший всю Европу Петр Чаадаев.
И вот теперь в ожидании судебного приговора «учитель» находился за тюремной решеткой, а изможденный «ученик» пребывал в нерешительности в немецком городе. Весной 1826 года теща Якушкина H. H. Шереметева с помощью того самого Перовского, которому Чаадаев должен пять тысяч, хлопочет о свидании своей дочери с мужем. Попытки Перовского через начальника Главного штаба Дибича добиться свидания оказались неудачными, равно как и другое его стремление: «О Петре Яковлевиче ничего совершенно нового не узнали». Можно представить себе по этим строкам его неопубликованного письма Шереметевой, что хотел узнать Перовский о своем университетском товарище. Однако трудно сказать, от кого исходила инициатива: то ли Чаадаев как-то сумел сообщить на родину о желании знать свою возможную участь, то ли брат и друзья сами хотели сообщить ему о ней.