Через год она бросила консерваторию, то ли потому, что не имела прилежания к учебе и талантом не блистала, то ли из-за отсутствия денег. По словам Кашкина, композитор поинтересовался у Лангера, что она собою представляет. Оказывается, тот ее «помнил и охарактеризовал… одним грубо ругательным словом, не вдаваясь ни в какие объяснения». Не следует принимать это мнение целиком на веру. Тот же Кашкин сообщает, что «у Лангера суждения об учащихся обуславливались главным образом степенью внимательности последних к занятиям вообще и к его требованиям в частности, а потому из его отзыва мы могли сделать лишь тот вывод, что по фортепьянному классу г-жа Милюкова занималась неудовлетворительно».
Ко времени написания ею первого письма предмету своей любви она уже зарабатывала на жизнь самостоятельно, но как именно, нам неизвестно. В результате раздела отцовского имения, в конце 1876 года, Антонина стала обладательницей небольшого наследства. Видимо, этот факт заставил ее подумать о замужестве, и весной следующего года она решила напомнить о себе Петру Ильичу, вероятно, совсем забывшему о их случайном знакомстве пятилетней давности. На основе косвенных данных (первые письма обоих адресатов утеряны) можно предположить, что в конце марта — начале апреля Антонина посылала ему признание в любви.
Об этом он вспоминал в письме к фон Мекк 3 июля 1877 года: «Из этого письма я узнал, что она давно уже удостоила меня своей любовью. Письмо было написано так искренно, так тепло, что я решился на него ответить, чего прежде тщательно в подобных случаях избегал. Хотя ответ мой не подавал моей корреспондентке никакой надежды на взаимность, но переписка завязалась». Далее он ясно дает понять, что девушку эту он «знал и встречал прежде». Таким образом, тезис о наглом и неожиданном появлении незнакомки, имеющий хождение в биографической литературе, можно полностью опровергнуть.
Результатом их короткой переписки стало то, что уже в мае Чайковский получил предложение «руки и сердца». В его архиве сохранились всего 16 писем Антонины Ивановны, из них лишь три относятся к времени, о котором идет речь. В письме от 4 мая, дошедшем до нас не полностью, она пишет: «Но все-таки я вижу, что пора уже начать себя переламывать, что Вы и сами упомянули мне в первом письме. Теперь, хоть я и не вижу Вас, но утешаю себя мыслью, что Вы в одном со мной городе; тогда как через месяц, а может быть, и менее, Вы, по всей вероятности, уедете, и Бог знает, придется ли Вас увидеть, потому что и я не думаю оставаться в Москве. Но где бы я ни была, я не буду в состоянии ни забыть, ни разлюбить Вас. То, что мне понравилось в Вас, я более не найду ни в ком, да, одним словом, я не хочу смотреть ни на одного мужчину после Вас. А между тем неделю тому назад должна была выслушать признание человека, который полюбил меня чуть ли не со школьной скамьи и остался верен в продолжение 5 лет. Мне так было тяжело его выслушивать, и я думала, что Вам, верно, так же не легко читать мои письма, не имея ничего мне ответить приятного, и при всем желании не быть в состоянии более ничего мне показать, кроме полнейшего равнодушия».
По всей вероятности (письмо не сохранилось), он ответил Антонине, перечислив массу своих недостатков. 15 мая она снова написала ему, но испытала разочарование и даже смятение, узнав от посыльного об отсутствии композитора в Москве. Самообладание, совсем еще недавно поддерживаемое надеждой, покинуло ее. И тогда она пишет еще более страстно: «Целую неделю находилась в самом мучительном состоянии, Петр Ильич, не зная, писать Вам или нет? Я вижу, что письма мои уже начинают тяготить Вас. Но неужели же Вы прекратите со мной переписку, и не повидавшись даже ни разу? Нет, я уверена, что Вы не будете так жестоки! Бог знает, может быть,
Вы считаете меня за ветреницу и легковерную девушку и потому не имеете веры в мои письма. Но чем же могу доказать Вам правдивость моих слов, да и наконец так лгать нельзя. После последнего Вашего письма я еще вдвое больше полюбила Вас, и недостатки Ваши ровно ничего для меня не значат. Может быть, если бы Вы были совершенством, то я и осталась бы совершенно хладнокровной к Вам. Я умираю с тоски и горю желанием видеть Вас, сидеть и говорить с Вами, хотя и боюсь, что в первый момент не буду в состоянии выговорить ни слова. Нет такого недостатка, который бы заставил меня разлюбить Вас; это ведь не минутное увлечение, а чувство, развившееся в продолжение очень долгого времени, и уничтожить его теперь я положительно не в силах, да и не хочу. Послав сегодня к Вам письмо рассыльного, я была очень удивлена, узнав, что Вас нет в Москве, и на меня еще более напала тоска. Сижу целый день дома, брожу из угла в угол как полоумная, думая только о той минуте, когда я Вас увижу. Я готова буду броситься к Вам на шею, расцеловать Вас, но какое же я имею на то право? Ведь Вы можете принять это за нахальство с моей стороны. Не могу не отплатить Вам за Вашу откровенность тем же и потому скажу Вам, что хотя я и высказала свои чувства, но мне было бы крайне прискорбно, если бы Вы истолковали это в дурную сторону. Могу Вас уверить в том, что я порядочная и честная девушка, в полном смысле этого слова, и не имею ничего, что бы я хотела от Вас скрыть. Первый поцелуй мой будет дан Вам и более никому в свете. До свидания, дорогой мой. Не старайтесь меня больше разочаровывать в себе, потому что напрасно истратите только время. Жить без Вас я не могу и потому скоро, может, покончу с собой. Так дайте же мне посмотреть на Вас и поцеловать Вас так, чтобы и на том свете помнить этот поцелуй. До свидания. Ваша вечно А. М. 1877 г.».