Даже в гостях у сестры композитор находил возможности покровительствовать местным мальчишкам. Его одержимость желанием опекать и поддерживать юношей самого разного свойства и социального происхождения, конечно, основывалась на эротическом интересе. В отличие, например, от Николая Рубинштейна, в свою консерваторскую бытность и позднее Чайковский никогда не способствовал карьерному продвижению молодых женщин. В Каменке предметом его пристального любовного, с мазохистическим оттенком, внимания был, как мы знаем, слуга Давыдовых Евстафий. 9 августа он писал Модесту: «Уплатил свои долги Алеше и Евстафию, в которого влюблен больше чем когда-либо. Господи, что за ангелоподобное существо и как бы я хотел быть его рабом, его вещью, его собственностью! Когда читал в твоем письме эпизоды с Ваней (мальчик-слуга, компаньон Коли Конради. — А. П.), то тотчас же воспылал к нему эфемерной страстью. Все эфемерно, все преходяще, и лишь… красота есть абсолют, перед которым я пресмыкаться буду во прахе всю жизнь мою».
В это же время композитор покровительствовал пятнадцатилетнему Бонифацию Сангурскому, сыну местных жителей, которого посылал учиться живописи в Москву, выдав денежное пособие — юноша отличался большими способностями к рисованию. 12 июня Петр Ильич писал брату: «Толичка, позволь тебе дать поручение. Побывай на Мясницкой в Училище живописи и ваяния, против почты, и узнай какие условия приема и есть ли пансионы? Дело в том, что старший сын Сангурского обнаруживает громадные способности и нужно будет поместить его туда». Анатолий, вероятно, приложил усилия и устроил мальчика в училище. 16 сентября ему же: «Какой милый мальчик Бонифаций: он уже два раза писал отцу. <…> Он в высшей степени доволен, хвалит и обхождение, и еду и всю обстановку». Однако затея оказалась дорогостоящей, и композитор обратился за содействием к «лучшему другу»: «Решаюсь обратиться к Вам, дорогой друг, с нижеследующей просьбой. Здесь, в Каменке, у одного из служащих в конторе оказался сын, мальчик лет пятнадцати с замечательным дарованием к живописи. Я решил, что было бы жестоко не дать ему средств учиться, и поэтому отправил в Москву и поручил Анатолию поместить его в Училище живописи и ваяния. Все это уже устроено, но, признаться сказать, содержание мальчика оказалось гораздо дороже, чем я думал. И вот мне пришло в голову просить Вас о следующем. Не найдется ли в Вашем доме какой-нибудь уголок, где бы мальчик этот мог жить, но, разумеется, так, чтобы за ним мог быть какой-нибудь присмотр. Нет ли какой-нибудь маленькой комнатки с кроватью, комодом и стулом, где бы он мог спать и заниматься, но так, чтобы, например, Ив[ан] Васильев[ич] хотя немножко бы следил за ним и руководил бы его? Мальчик нравственности самой безупречной, прилежен, добр, послушен, чистоплотен, ну, словом, действительно хороший мальчик, и я могу ручаться, что никогда никто на него не пожалуется. Что касается его прокормления, то это мне очень легко и удобно устроить».
Надежда Филаретовна просьбу отклонила, но со свойственными ей тактом и щедростью: «Что касается второго дела, о котором Вы пишете, друг мой, т. е. помещения юноши у меня в доме, я очень жалею, что не могу именно так исполнить этот проект, и скажу Вам почему. У меня в доме идут большие каменные работы по ремонту дома, присмотрщиком за ними кроме инженера поставлен Ив[ан] Васильевич], и ему поэтому невозможно уделить время на присмотр за мальчиком. Насчет самого помещения скажу Вам, что я сделала окончательное распоряжение, чтобы в доме никто не жил, и на это я была вынуждена тем, что когда я позволяла кому-нибудь занимать комнаты без меня, то, возвращаясь, я находила беспорядок, недочет каких-нибудь вещей, порчу их, и на все вопросы об этом всегда оказывалось, что это, вероятно, сделал тот или та, которым я позволяла жить в доме. <…> По всем этим причинам я надеюсь, милый друг мой, что Вы не упрекнете меня в эгоизме, если я не помещу у себя в доме молодого человека, а попрошу Вас усердно позволить мне принять участие в Вашем добром деле и дать квартиру юноше в виде тридцати рублей в месяц. Таким образом его можно поместить в семейство и поручить присматривать за ним. Я надеюсь, что Вы не откажете мне в этом желании, милый друг мой. Я в таком случае напишу брату, чтобы он выдавал такую сумму ежемесячно или за два месяца, как Вы найдете лучше, и попрошу Вас указать мне, кому выдавать эту стипендию».