1881 год стал для Надежды Филаретовны годом тяжелых испытаний. Сейчас невозможно с точностью установить, что же именно произошло с громадным состоянием фон Мекков и поставило их на грань разорения. Из писем «лучшего друга» понятно, что главную роль в этих событиях играли значительные долги покойного Карла Федоровича, настоящая сумма которых выяснилась только к этому времени, и интриги в принадлежавших семейству правлениях железных дорог со стороны некогда облагодетельствованных фон Мекками фон Дервизов. Посторонние лица, равно как и некоторые члены семьи, были уверены, что в случившемся немалая доля вины приходилась на экстравагантную расточительность старшего сына Надежды Филаретовны, Владимира Карловича, распоряжавшегося имуществом вместе с матерью — обвинение, которое она всегда отрицала со страстной категоричностью.
Чайковский был в курсе слухов, порочащих Владимира фон Мекка. Еще 4 ноября 1879 года он писал Надежде Филаретовне: «В ложе сидел Ваш старший сын с женой и еще с кем-то. Он почему-то не так близок моему сердцу, как его младшие братья. <…> Ошибаюсь я или нет? Мне кажется, что Коля и Саша ближе и дороже Вашему сердцу, чем Влад[имир] Карлович? Простите за это нескромное и, быть может, неуместное вмешательство в тайники материнского сердца». Ответ был совершенно определенным: «И теперь скажу Вам, милый друг мой, что мой Володя не меньше дорог мне, чем Коля и Саша, даже, быть может, больше, потому что кроме того, что я люблю его, но я и жалею его постоянно: он так молод, а у него так много врагов и ни одного друга. А люблю я его очень, очень. У него такое славное любящее сердце. Общество и люди употребляли и употребляют и теперь все средства, чтобы портить его, но сердца не могут в нем уничтожить никак. <… > Это такая всепрощающая душа, что его невозможно не любить».
В феврале 1881 года до композитора, находившегося тогда в Риме, начали доходить слухи о серьезных затруднениях, испытываемых семейством его благодетельницы. Ранее она сообщила ему, что вынуждена отдать Симаки в аренду и что вследствие этого переезжает в Браилов, чтобы привести в порядок хозяйство. 21 февраля он послал ей ответ, исполненный благородства: «Я слышал в Москве, что Влад[имир] Карл[ович] потерпел большие потери и что Вы пришли к нему на помощь, вследствие чего будто бы состояние Ваше сильно пострадало. Я до сих пор боялся быть indiscrète (бестактный, — фр.) и потому не решался просить Вас разъяснить это обстоятельство. Но теперь, так как очевидно, что Вы находите нужным заключить себя в Браилове не без серьезных оснований, то вопрос этот начинает смущать меня. Если Вы принуждены жить безвыездно в деревне, то само собой разумеется, что сознание своего долга велит мне тоже основаться где-нибудь на одном месте. Ради бога, не забывайте, друг мой, что для меня открыты широко двери обеих консерваторий и что в этом смысле я человек вполне обеспеченный. Та свобода и то роскошное в материальном отношении существование, которое я веду, составляют драгоценные блага. Но они тотчас обратятся для меня в тягость, если я буду знать, что пользуюсь ими в ущерб слишком деликатного, слишком щедрого друга! Ради бога, будьте со мной в этом отношении совсем откровенны и знайте, лучший друг мой, что для меня будет величайшим счастьем отказаться от самых драгоценных материальных благ, если благодаря этому хоть на волос улучшится Ваше положение. Вы уже и без того слишком много для меня сделали. Говоря без всякого преувеличения, я считаю себя обязанным Вам жизнью. Если б Вас не было, если б Вы не явились моим ангелом-хранителем в страшную эпоху моей жизни, то я уверен, что у меня не хватило бы сил побороть душевную болезнь, которая начинала было увлекать меня к гибели. Итак, друг мой, ради бога, не скрываете от меня правды, и если в самом деле Вы принуждены уменьшить свои расходы, то позвольте и мне переменить образ жизни и снова пристроиться к одной из консерваторий, где меня примут с радостью. <…> Я желаю прежде всего, чтобы Вам было хорошо. Всякое наслаждение для меня отравлено, если оно приносит ущерб Вашим интересам».