Модест, как и во всем прочем, старался подражать знаменитому брату в протежировании молодым людям. Однако объекты его внимания не всегда были удачными. Был, например, некий Моисей, мальчик-пастух из Каменки, в судьбе которого Модест Ильич принимал большое участие, видимо, подыскивая себе компаньона и слугу для путешествий с Колей Конради. Петр Ильич охарактеризовал его нелицеприятно: «Он неоткровенен, хитер и любит делать шалости исподтишка»; или: «Говорят, что этот Моисей мальчик ленивый, хитрый и вообще довольно дрянной. Представляю тебе решить, оставаться ему здесь или опять сделаться пастухом».
Внимание братьев обратилось теперь на сына главного бухгалтера Каменского сахарного завода Гришу Сангурского. Композитор уже принял участие в судьбе его брата-художника Бонифация и теперь возымел желание сделать Григория, к которому был особенно расположен, слугой при Коле. В конце сентября Модест и Коля по пути в Италию остановились в Каменке и забрали Гришу с собой.
Другим объектом композиторской филантропии был восемнадцатилетний Михаил Клименко — представитель низшего класса каменского окружения, о котором Петр Ильич писал Юргенсону 11 октября 1881 года: «Милый друг! Чувствую, что первым делом ты будешь смеяться, прочтя это письмо, но прошу тебя отнестись к нему серьезно и по возможности сочувственно отозваться на мою просьбу. Здесь есть один молодой человек лет 18 или 19, очень талантливый, очень смышленый, тяготящийся своей теперешней жизнью потому, что семейная его обстановка скверная и неподходящая к его относительно высшему развитию, отчасти потому, что вообще его тянет туда, где больше жизни и света. Мечта его — получить какое-нибудь скромное местечко в городе. Здесь он служит счетчиком по экономии и пользуется самой безукоризненной репутацией честного, дельного малого, смекающего кое-что в бухгалтерии. Он страстный любитель чтения; я обыкновенно снабжаю его книгами и таким образом с ним познакомился. Пишет он стишки очень порядочно для юноши, учившегося только с грехом пополам грамоте. Вообще, это способный человек, очень страдающий от невозможности выйти из ограниченной теперешней сферы. Он просит меня (как ты увидишь из прилагаемого письма) помочь ему. И я не могу не попытаться содействовать его желанию. Не нужен ли тебе такого рода человек в нотопечатне или даже в магазине? Ты увидишь из письма, что он не только грамотен — но даже очень грамотен. Могу тебе достать из каменской администрации самые лучшие аттестации. Голубчик, милый, возьми его себе? А ведь это опять нечто роковое: я его ни в каком случае не оставлю и не могу оставить здесь, ибо знаю, что он погибнет, если не помочь ему. Посмейся, потом тронься и ответь что-нибудь». Михаил Клименко был взят издателем Чайковского на работу, но кроме неприятностей ничего ему не принес. Выяснилось, что молодой человек имел несносный характер, плохо работал и связался с подозрительной компанией. Юргенсон не знал, как от него отделаться, и часто жаловался на него.
Продолжали развиваться и принимали интересный оборот отношения Чайковского с другим его протеже — Леонтием Ткаченко. После их встречи зимой композитор устроил его в Московскую консерваторию. Перед отбытием в Италию он предупредил молодого человека, что уезжает и долго не будет с ним видеться, попросив «думать лишь единственно о своем учении». С чувством удовлетворения от благородного поступка он на какое-то время забыл об этом больном юноше, близком, по его мнению, «к полному сумасшествию». В консерватории Ткаченко не понравилось, благодетеля своего он не желал оставлять в покое, а последний по доброте душевной продолжал с ним переписываться.