Другой его ранний приятель Иван Турчанинов вспоминал: «Мы… знались еще в приготовительном классе, во второй год пребывания там Чайковского, так что я не был свидетелем его необычайной тоски по родным. Мы были всегда дружны, сохраняли наилучшие отношения во время пребывания в училище. Внешним поводом к более тесному сближению было то, что оба мы, начиная с 1856 года, ходили в отпуск на Васильевский остров и потому совершали всегда эти путешествия туда и обратно вместе. Период самых дружественных отношений наших был во время приготовления к экзаменам на старшем курсе. Тогда мы поочередно гостили друг у друга, и я сделался своим человеком в доме Чайковских. После выхода из училища дороги наши разошлись, и мы редко встречались».
В V классе в 1854 году Петр сошелся со Львом Шадурским.
Повод сближения был курьезен: «Однажды… они оба были восхищены и обрадованы, когда им в первый раз в жизни удалось, без всякой посторонней помощи и объяснения, решить алгебраическую задачу. Удивление обоих было так велико, что они от восторга начали обнимать друг друга». Шадурский «по натуре был эстетик» и, по мнению Модеста, будущий композитор узнал в нем «своего брата» — не случайного чиновника. «Не только отвращение [к математике], но и вообще равнодушие к не подходящей натурам обоих молодых людей специальности породило их дружбу».
Одним из последних «интимных друзей» Чайковского был Владимир Герард, будущий общественный деятель и адвокат. О близости с ним говорит и фотография, висевшая около письменного стола композитора в Клину, — Чайковский и Герард были сняты вместе в год окончания училища. В своих воспоминаниях Герард сообщал: «Первые годы пребывания в училище мы были довольно чужды друг другу. В последних классах младшего курса, однако, уже началось сближение; некоторое время мы сидели за одним и тем же пультом. Настоящая дружба наша разгорелась в старшем курсе и в особенности в первом классе. В эту эпоху я вел дневник, в котором изливал восторженное чувство первой любви к одной даме, и помню, что одновременно благодарил судьбу за то, что рядом с этой любовью мне была ниспослана такая идеальная дружба. Помимо безотчетной взаимной симпатии нас связывала любовь к театру. <… > Оба мы любили общество. Я вспоминаю, как ради встречи с хорошенькой сестрой одного из правоведов мы вместе добивались приглашения на бал в пансион Заливкиной, и как эти старания увенчались успехом, и мы оба усердно танцевали».
С раннего детства будущий композитор стремился и к дружеским отношениям с представительницами прекрасного пола, каковая давалась ему легко, ибо нечто женственное было присуще и его собственной натуре. Так, двенадцати лет от роду мальчик близко сошелся со своей кузиной Анной Мерклинг, которая была старше его на десять лет. Позже он посвятит ей шуточный Менуэт-скерцозо для фортепиано. Сам Петр Ильич вспоминал: «Едва я взглянул на конверт, как на крыльях памяти унесся в давно прошедшее время, и мигом явилась столовая в Училище правоведения. Нос приятно щекочется запахом борща и каши (они всегда бывали по четвергам), душа умиляется в ожидании битков, долженствующих явиться вслед за борщом, сердце сладостно сжимается при мысли о том, что до субботы осталось два дня, и тут-то, в довершение всех прелестей, своей торжественно-тихой походкой ко мне направляется швейцар Голубев с письмом в руках. Вижу милый почерк, разрываю конверт и читаю твою [А. Мерклинг] восхитительную болтовню».
По словам Модеста, их связывала как взаимная симпатия, так и «любовь к проказам». Например, они специально раздражали соседку по даче пением дуэта «Видишь ли ты эту лодку», а Петя намеренно доносил барышням, родственницам Анны Петровны, о подслушивании их разговоров поклонниками. «Поведение нашего героя очень благородное относительно барышень, тем не менее все-таки было маленьким предательством относительно [мужского окружения]», — справедливо отмечает биограф. В интимной дружбе с молодой и очаровательной Анеттой отразилась деликатная мягкость его еще подростковой души. Мир товарищей, где дружба была сильнее, серьезнее и напряженнее, временно уходил в сторону, он чувствовал себя удобнее и проще с девушкой, наделенной психикой столь же чувствительной, как и у него. «Им недостаточно было проводить неразлучно время по праздникам: по будням переписывались и, интересуясь малейшими подробностями жизни друг друга, обменивались тайнами сердца. <…> Он поименно мог перечислить всех ее институтских подруг, она же знала до подробностей правоведскую жизнь».