Встретившись в июне 1883 года в Москве с Владимиром Шиловским, Чайковский пообедал с ним в компании князя Голицына и Кондратьева в ресторане «Саратов», где бывший ученик заставил уставшего Петра Ильича слушать свои композиции на ресторанном органе, чем вызвал неудовольствие как его самого, так и оставленного без внимания Кондратьева, который их быстро покинул. После обеда, сообщается в письме Модесту, «силой он потащил меня на Стр[астной] бульвар, и тут я совершенно забыл свою тайную злобу, ибо он познакомил меня с одной личностью, необычайно подходящей к моим вкусам, так что я был очарован. Поехали все вместе (Шил[ов-ский], Голицын, я, личность, которая мне по вкусу, другая, которая по вкусу Шил[овского]) в нумера, и я три раза жуировал (имел оргазм. — фр.), чего со мной, кажется, сроду не бывало. За сим ужин в “Саратове”. <…> Володя Шиловский произвел на меня тяжкое впечатление», но с ним «было очень весело в нумерах в “Саратове”».
Из писем и дневников Чайковского явствует, что в Москве, кроме «Саратова», было еще несколько подобных заведений, где в отдельных кабинетах происходили гомосексуальные контакты — «Эрмитаж», «Большой Московский» и в особенности «Брюс». Нет сомнения, что, поселившись в Майданове, композитор бывал в Москве не только по профессиональным делам, но и встречался с молодыми людьми, предлагавшими сексуальные услуги. В ноябре 1885 года он признался Модесту, что в последнее время «очень много занимался любовью. Теперь по этой части Москва стала для меня гораздо обильнее и лучше Петербурга».
Словно характеризуя одной фразой природу его симпатий к юношам из народа, начиная с Алеши Софронова, и сознательно затушевывая гомоэротический аспект, Нина Берберова пишет: «Как любовь его к Бобу посторонние люди принимали за любовь к детям вообще, так и его любовь к Алеше (иная, будничная, но тоже сладостная) могла быть принята за любовь к простому народу. На самом деле он любил не народ, а то простое, здоровое и веселое, что было в таких молодцах, как московский извозчик Ваня, банщик Тимоша, слуга Кондратьева Легошин… и что в Алеше соединилось с бесконечной преданностью».
В этом, безусловно, есть доля истины, но помимо психологической стороны вопроса была еще и социальная: по личным склонностям и, вероятно, в соответствии со стилем эпохи Петр Ильич определенно сопротивлялся плотским контактам с теми людьми своего круга, которые имели сходные с его собственными представления о приличиях и дозволенном. Но так же, как и великий князь Константин Константинович, он гораздо охотнее давал себе волю в связях с представителями низшего класса, чьи красивые тела, а отнюдь не только присущее им нечто «веселое и здоровое», были причиной «эротического демократизма» и источником любовных наслаждений.
Мемуаристы сообщают о своеобразных отношениях, установившихся между Чайковским и окрестными крестьянскими детьми, после того как он стал жить в Подмосковье. Дети без конца требовали от композитора подачек и подарков. Вот что сообщает Модест Ильич: «В первые годы майдановского пребывания Петр Ильич сам себе сумел отравить прелесть прогулок. Как всякий добродушный “дачник” он давал “на чай” детям и, как не всякий, — с большой щедростью. Сначала это забавляло его, но вскоре обратилось в настоящее бедствие. Дети ждали его прохода по селу, а потом, заметив, что он стал избегать их, в других местах следить за его прогулками и появляться в таких уголках леса, где он никого не ожидал. Мало-помалу от детей удовольствие получать двугривенные и пятиалтынные сообщилось подросткам, бабам, мужикам, и Петр Ильич не мог сделать ни шагу, чтобы не встретить попрошаек. Начали устраиваться настоящие облавы, травли щедрого барина. Он изощрялся в придумывании способов избежать преследователей, а они — в способах поймать его и разрушить его хитроумнейшие комбинации. Все удовольствие прогулки было испорчено, и на некоторое время Петр Ильич должен был ограничиться майдановским парком для своего обязательного двухчасового моциона».