В июле 1887 года с князем случился громкий скандал. Увлеченный красотой трубача лейб-стрелкового батальона, он похвалил его царю и стал хлопотать о зачислении в придворный музыкальный хор. Александр III исполнил просьбу и приказал графу Келлеру, командиру стрелкового батальона, перевести молодого человека в придворное ведомство. Догадываясь об истинных причинах перевода трубача, граф Келлер не только не исполнил царского приказа, но даже застиг Мещерского и его протеже на месте их встречи, после чего обратился к прокурору. Последний не осмелился начать дело, не заручившись разрешением министра юстиции, который, в свою очередь, распорядился хода делу не давать. Тогда Мещерский, веруя в несокрушимость своего влияния на царя, пожаловался ему, что командир батальона не только не исполнил государева приказа, но даже стал преследовать юношу. Граф Келлер был уволен, но у него, как оказалось, имелись большие связи, и отставка наделала много шума в высшем обществе. История с трубачом выплыла наружу и разнеслась по всему Петербургу. Расследовать дело уполномочили обер-прокурора Святейшего Синода Константина Победоносцева, установившего истинную причину протекции, оказанной молодому трубачу. Келлера восстановили в должности, и вскоре он был назначен директором Пажеского корпуса.
Этот скандал имел последствия: родные публично отреклись от Мещерского, Победоносцев предал его анафеме и пытался настроить против него двор. Однако тот отчаянно защищался, и император принял его сторону. Скандал был не только замят без всяких последствий для виновника, но, более того, именно в этот момент он стал доверенным советником одного из самых добродетельных властителей, когда-либо занимавших российский трон. Двумя годами позже министр иностранных дел Николай Гире отмечал, что весьма «поражен идентичностью речей государя с тем, что пишется в газете князя Мещерского “Гражданин”». Наиболее точные сведения о том, что происходит при дворе, читатели также получали из этой газеты. В 1889 году пресловутый князь снова попал в беду, оказавшись замешанным в историю, в которой участвовало почти 200 лиц, в том числе гвардия и актеры Александринского театра. Ходили слухи, что Мещерскому будет предложено покинуть Петербург, но он благополучно выдержал и это испытание.
Несомненно, Чайковский вынес урок из этих событий. В своих любовных связях он стал осторожнее и разборчивее. Хотя по большому счету ему бояться было нечего, так как он искал такого рода партнеров среди низших слоев общества, в то время как Мещерский славился своими пристрастиями к военным, особенно к юнкерам, которые, как правило, были выходцами из высших социальных слоев. При этом, несмотря на общественное мнение, осуждавшее зарвавшегося царедворца, композитор не прекратил с ним встречаться. Он знал, что страсти улягутся и все образуется.
Процессуальные сложности, иногда непреодолимые в установлении факта, состава преступления, послужили для ряда русских юристов конца XIX века одним из существенных аргументов в пользу отмены антигомосексуального законодательства. В. Д. Набоков писал в порядке дискуссии о новом проекте уголовного уложения: «При условии публичного порядка преследования, установление состава преступления здесь представляет громадные затруднения, в особенности — при допущении наказуемости покушения. Какое огромное и богатое поле для шантажа, для безнаказанного вымогательства, если вспомнить, что судебные доказательства в этой области, по самому существу, весьма редко могут иметь характер непреложных фактов! Какой соблазн для врагов, легко могущих злостной сплетней погубить противника». И далее: «Нужно ли еще указывать на неудобства и зловредность необходимого в этой области предоставления широких, почти неограниченных, полномочий в деле возбуждения преследования полиции? На невозможность гласного и неудобство тайного процесса, лишающего подсудимого возможности в глазах всего общества обелить себя от, быть может, незаслуженного павшего на него подозрения?» В качестве главного аргумента для отмены антигомосексуальной статьи в России Набоков-старший приводил «одно из наиболее крупных зол: фантастическое неприменение закона, случайный и неправомерный характер репрессии, обрушивающейся на одних, но щадящей других, сильных своим положением, влиянием, связями. Указывать на все это — значит говорить о том, что давно известно всем наблюдателям нашей общественной жизни».